Fozgen

Fozgen
	karbonil dihlorid; Dihlorometanal; Karbonil hlorid
Drugi nazivi	CG; ugljen dihlorid oksid; ugljen oksihlorid; karbonil dihlorid; hloroformil hlorid; dihloroformaldehid; dihlorometanon
Identifikacija
CAS registarski broj	75-44-5
PubChem	6371
EINECS broj	200-870-3
UN broj	1076
RTECS registarski broj toksičnosti	SY5600000
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	O=C(Cl)Cl
InChI
	InChI=1S/CCl2O/c2-1(3)4 ; Kod: YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N
Svojstva
Molekulska formula	CCl2O
Molarna masa	98.92 g mol-1
Agregatno stanje	bezbojan gas
Gustina	4.248 g/cm3 (15 °C); 1.432 g/cm3 (0 °C)
Tačka topljenja	−118 °C, 155 K, -180 °F
Tačka ključanja	8.3 °C, 281 K, 47 °F
Rastvorljivost u vodi	hidroliza
Rastvorljivost	u benzenu, toluenu, sirćetnoj kiselini ; razlaže se u alkoholu i kiselinama
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija)	planaran, trigonalan
Dipolni moment	1.17 D
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	ICSC 0007
EU-klasifikacija	Veoma toksičan (T )
EU-indeks	006-002-00-8
NFPA 704	0 4 1
R-oznake	R26 R34
S-oznake	(S1/2) S9 S26 S36/37/39 S45
Tačka paljenja	nezapaljiv
Srodna jedinjenja
Сродна једињења	tiofosgen; formaldehid; ugljena kiselina; ureja; ugljen monoksid; hloroformska kiselina
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Fozgen (COCl₂) je bezbojan gas koji se na temperaturi nižoj od 8.2° C kondenzuje u bezbojnu, uljastu, vrlo isparljivu tečnost. Ovaj bezbojni gas je po zlu poznat zbog njegove upotrebe kao hemijsko oružje tokom Prvog svetskog rata. U niskim koncentracijama, njegov miris podseća na sveže pokošeno seno ili travu. Neki vojnici tokom Prvog svetskog rata su tvrdili da je donekle mirisao poput majskog cvetanja. On je takođe važan industrijski reagens i gradivni blok u sintezi farmaceutskih i drugih organskih jedinjenja. Pored industrijske primene, male količine se prirodno javljaju usled razlaganja i sagorevanja organo-hlornih jedinjenja.^[5] Uprkos tome što mu ime sadrži prefiks „fos-“, ne sadrži fosfor.

Struktura i osnovne osobine

Fozgen je planarni molekul. Dužina C=O veze je 1,18 Å, C---Cl dužina je 1,74 Å i Cl---C---Cl ugao je 111,8°.^[6] Ovo je jedano od najjednostavnijih kiselih hlorida, formalno izvedenih iz ugljene kiseline.

Tehnički proizvod je bledožute ili crvenkastožute boje mirisa na trulo seno. Pare su mu 3,48 puta teže od vazduha. Dobro se rastvara u organskim rastvaračima dok se u vodi razlaže na ugljen-dioksid i hlorovodonik.

Dobijanje

Industrijski, fozgen se proizvodi putem provođenja prečišćenih gasova ugljen-monoksida i hlora kroz porozni aktivirani ugljenik, koji služi kao katalizator:^[5]

CO Cl₂ → COCl₂ (ΔH_rxn = −107.6kJ/mol)

Ova reakcija je egzotermna, tako da se mora hladiti. Tipično, ova reakcija se izvodi na temperaturi od 50 do 150 °C. Iznad 200 °C, fozgen se razlaže u ugljen-monoksid i hlor, K_eq (300K) = 0,05. Oko 5000 tona je proizvedeno 1989. godine.

Toksičnost

Fozgen spada u najtoksičnije gasove koji se sreću u industriji. Toksični efekti se ispoljavaju već pri koncentracijama od 3 do 5 ppm, izraženi su pri koncentraciji od 25 ppm, a koncentracije od 50 do 80 ppm dovode do smrti.

Reference

↑ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1.
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.
↑ ^5,0 ^5,1 Wolfgang Schneider and Werner Diller (2002). „Phosgene”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a19_411. .
↑ Nakata, M.; Kohata, K.; Fukuyama, T.; Kuchitsu, K. (1980). „Molecular Structure of Phosgene as Studied by Gas Electron Diffraction and Microwave Spectroscopy. The r_z Structure and Isotope Effect”. Journal of Molecular Spectroscopy 83: 105–117. DOI:10.1016/0022-2852(80)90314-8.

Literatura

Wolfgang Schneider and Werner Diller (2002). „Phosgene”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a19_411.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

[Merck13th-1] Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[3] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[CRC-4] Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.

[Ullmann-5] 5,0 ^5,1 Wolfgang Schneider and Werner Diller (2002). „Phosgene”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a19_411. .

[6] Nakata, M.; Kohata, K.; Fukuyama, T.; Kuchitsu, K. (1980). „Molecular Structure of Phosgene as Studied by Gas Electron Diffraction and Microwave Spectroscopy. The r_z Structure and Isotope Effect”. Journal of Molecular Spectroscopy 83: 105–117. DOI:10.1016/0022-2852(80)90314-8.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]