Клуб дебютировал в 1876 году под названием «Чикаго Уайт Стокингс» и в настоящее время вместе с командой «Брэйвз» (основанной в 1871 году) являются старейшими действующими клубами в главных лигах Северной Америки. За своё существование клуб ни разу не переезжал в другой город. Клуб трижды выигрывал чемпионат MLB в 1907, 1908 и 2016 годах. «Кабс» на протяжении 108 лет не могли добиться успеха в чемпионате, что является антирекордом для Североамериканского спорта. В популярной культуре утверждается, что на «Чикаго Кабс» с 1945 по 2016 годы действовало так называемое «Проклятие козла Билли».
