Пиретрины

Пиретрины — группа природных инсектицидов, содержащихся в цветках многолетних трав семейства Астровые (Сложноцветные) из родов Pyrethrum, Chrysanthemum и Tanacetum, самое большое содержание — в цветках Пиретрума цинерариелистного (Pyrethrum cinerariifolium) [syn. Tanacetum cinerariifolium, Chrysanthemum cinerariifolium], (более известного под названием «далматская ромашка»), культивировавшегося, главным образом, в Кении, Руанде, Танзании и Эквадоре.

Строение

Химическое изучение инсектицидной активности пиретрума было начато в 1908 году и вскоре было доказано наличие циклопропанового кольца в молекулах пиретрума, отвечающих за инсектицидное действие, и установлена структура пиретрина I и пиретрина II.

Пиретрины представляют собой оптически активные высококипящие жидкости, растворимые в большинстве органических растворителей, практически не растворимые в воде; легко окисляются на воздухе, особенно на свету; гидролизуются щелочами.

По химической природе пиретрины — сложные эфиры общей формулы (1):

Общая формула	Пиретрин	R	R'
	Пиретрин I	-СН3	-СН=СН2
	Цинерин I		-СН3
	Жасмолин I		-С2Н5
	Пиретрин II	-СООСН3	-СН=СН2
	Цинерин II		-СН3
	Жасмолин II		-С2Н5

В состав природной смеси входят эфиры ( )-транс-хризантемовой кислоты и циклических кетоспиртов (пиретролона, цинеролона, жасмолона) — пиретрин I, жасмолин I, цинерин I, и эфиры ( )-транс-пиретриновой кислоты и тех же кетоспиртов — пиретрин II, цинерин II, жасмолин II. Пиретрины I и II составляют около 70 %, цинерины I и II — 19-24 %, жасмолины I и II — 7-9 %. Однако соотношение этих веществ может меняться в зависимости от сорта ромашки, условий её выращивания и сбора. Все пиретрины, образующиеся в растениях, имеют (1R, 3R, 4’S)-конфигурацию; расположение групп R и R' — соответственно E и Z.

Механизм действия

Пиретрины — инсектициды контактного действия. Наиболее сильный — пиретрин I, который очень быстро всасывается в организм насекомого и поражает нервную систему, нарушая процесс передачи нервных импульсов по аксонам. Его действие дополняет пиретрин II, вызывающий почти мгновенный паралич насекомых (нокдаун-эффект).

Применение

Высушенные цветки некоторых видов ромашки использовались в качестве инсектицида ещё воинами Александра Македонского, затем в древнем Китае и в средние века в Персии. В Европе высушенные и измельченные соцветия пиретрума, убивающие тараканов, клопов, мух и комаров, стали известны более 200 лет назад благодаря торговцам из Армении, которые продавали их как персидский порошок (англ. Persian dust). Далматская ромашка была введена в культуру в Японии, Бразилии и США. С 1890 года в Японии началось производство москитных палочек, а впоследствии спиралей, которые долго горели и отпугивали мошек. К 1938 году в мире производили около 18 тысяч тонн сухих цветков в год, из них около 70 % в Японии. В 1930-х годах на основе извлечения пиретринов органическими растворителями из цветков ромашки было начато производство препаратов пиретрума.

Ранее пиретрины широко применялись для борьбы с насекомыми, однако в настоящее время они практически полностью вытеснены синтетическими пиретроидами, значительно более активными и более фотостабильными, чем природные пиретрины: так, например, синтетический дельтаметрин активнее пиретрина I в 900 раз.

Тем не менее, пиретрины находят применение в качестве экологически безопасных средств для борьбы с эктопаразитами (педикулёз, чесоточный клещ, фтириаз и т. п.), а также в производстве противомоскитных тлеющих спиралей.

Литература

• Швиндлерман Г. С. Пиретрины // Химическая энциклопедия.
• Пиретрины // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. И. Л. Кнутянц. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — С. 440.
• Бердиев Н. М. Химическая энциклопедия /Гл.ред. Калисаев К. К.