Изовалин
| Изовалин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-амино-2-метилбутановая кислота |
| Традиционные названия | изовалин |
| Хим. формула | С5H11NO2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 117.15 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 595-39-1 |
| PubChem | 94744 и 17750942 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 85483 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
 | В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Изовалин является органическим соединением, содержащим 5 атомов углерода.
Изовалин — это редкая аминокислота, попавшая на Землю с метеоритом Мерчисон (Мурчисонский метеорит), который упал в Австралии в 1969 году. Открытие изовалина в биосфере демонстрирует внеземное происхождение аминокислот и было связано с гомохиральностью жизни на Земле[1][2].
Структура изовалина аналогична аминокислотам ГАМК и глицину, главным ингибиторам нейротрансмиттеров в центральной нервной системе млекопитающих . Изовалин действует как обезболивающее средство у мышей, активируя периферические ГАМК В -рецепторы. В мышиной модели остеоартрита изовалин восстанавливал подвижность, предполагая ингибирование ноцицепции изовалином в синовиальной мембране колена мыши.
Изовалин не проникает через гематоэнцефалический барьер и не проникает в головной или спинной мозг.
Изовалин действует ниже по отношению к циклооксигеназной системе, которую ингибируют НПВП , предлагая средства, позволяющие избежать побочных эффектов, таких как раздражение желудочно-кишечной системы.
Это новое первое в своем классе соединение обладает потенциалом для лечения острой и хронической боли без негативных побочных эффектов, связанных с другими обычно применяемыми анальгетиками.
Примечания
[править | править код]- ↑ Mindy Levine, Craig Scott Kenesky, Daniel Mazori, Ronald Breslow. Enantioselective Synthesis and Enantiomeric Amplification of Amino Acids under Prebiotic Conditions (англ.) // Organic Letters. — 2008-06-01. — Vol. 10, iss. 12. — P. 2433–2436. — ISSN 1523-7052 1523-7060, 1523-7052. — doi:10.1021/ol8007099. Архивировано 10 апреля 2023 года.
- ↑ J. R Cronin, S Pizzarello. Amino acid enantiomer excesses in meteorites: Origin and significance (англ.) // Advances in Space Research. — 1999-01-01. — Vol. 23, iss. 2. — P. 293–299. — ISSN 0273-1177. — doi:10.1016/S0273-1177(99)00050-2.