Глицерин
Глицери́н (от греч. γλυκερός «сладкий») — органическое соединение, простейший представитель трёхатомных спиртов с формулой . Представляет собой вязкую прозрачную жидкость со сладким вкусом. Нетоксичен, в отличие, например, от простейших двухатомных спиртов.
| Глицерин | |||
|---|---|---|---|
 | |||
 | |||
| Общие | |||
| Традиционные названия | глицерин | ||
| Хим. формула | C3H8O3 | ||
| Рац. формула | HOCH2-CH(OH)-CH2OH | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 92,09 г/моль | ||
| Плотность | 1,261 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 17,9 °C | ||
| • кипения | 290 °C | ||
| • разложения | 290 °C | ||
| • вспышки | 160 °C | ||
| Давление пара | 0,003 ± 0,001 мм рт.ст.[1] | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,4740 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 56-81-5 | ||
| PubChem | 753 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-289-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Кодекс Алиментариус | E422 | ||
| RTECS | MA8050000 | ||
| ChEBI | 17754 | ||
| ChemSpider | 733 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Синонимы: глицеро́л, пропантриол-1,2,3, Е422.
Физические свойства
правитьБесцветная вязкая жидкость без запаха. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (др.-греч. γλυκερός — сладкий). Имеет относительную плотность =1,260, коэффициент преломления =1,4740. Температура плавления 17,9 °C, кипит при 290 °C, частично при этом разлагаясь. Гигроскопичен, поглощает воду из атмосферы в количестве до 40 % от собственной массы. С водой, метанолом, этанолом, ацетоном смешивается в любых пропорциях, не растворим в эфире и хлороформе, но растворяется в их смесях с этанолом[2]. Глицерин не растворяется в жирах, бензине, бензоле, но является растворителем многих неорганических и органических веществ: солей, щелочей, сахаров.
При растворении глицерина в воде выделяется теплота и происходит контракция — уменьшение объёма раствора. Смеси глицерина с водой обладают температурой плавления значительно более низкой, чем каждое из веществ по отдельности, например, при массовом содержании глицерина в 66,7 % в растворе с водой смесь замерзает при −46,5 °C[2].
Образует азеотропные смеси с нафталином, его производными и рядом других веществ[2].
Химические свойства
правитьМолярная масса 92,09 г/моль. Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.
Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.
Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислородосодержащими кислотами с образованием соответствующих сложных эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 году. Асканио Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.
При дегидратации он образует токсичный акролеин:
- ,
и окисляется до глицеринового альдегида , дигидроксиацетона или глицериновой кислоты .
Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, существенное биологическое значение также имеют фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.
Получение
правитьГлицерин впервые был получен в 1779 году Карлом Вильгельмом Шееле при омылении жиров в присутствии оксидов свинца[3]. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров[4].
Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500 °С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, , которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин:
- .
На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный — катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 190—270 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.
Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров. Также глицерин получается в качестве побочного продукта при производстве биотоплива.
Биологическая роль
правитьГлицерин используется в глюконеогенезе (процессе образования глюкозы в печени). Под действием ферментов печени глицерин последовательно превращается в глицеральдегид-3-фосфат, дигидроксиацетонфосфат, глицеральдегидтрифосфат, который далее участвует в цепи гликолиза[5].
Глицерин синтезируется дрожжами, при этом его количество зависит от условий их культивирования[6]. В небольших количествах глицерин образуется при ферментации виноматериалов и придаёт им сладковатый оттенок. Наибольшая концентрация глицерина, около 10 г/л, присутствует в сладких винах, в частности, ботритизированных.
В медицине
правитьСодержание глицерина в сыворотке крови человека отражает концентрацию триглицеридов и сумму насыщенных жирных кислот, мононенасыщенных жирных кислот и ненасыщенных жирных кислот, которые структурированы в составе липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП). Повышенный уровень глицерина характеризует нарушение поглощения клетками мононенасыщенных и насыщенных жирных кислот в составе ЛПОНП. Высокий уровень глицерина в плазме крови и в ЛПОНП прогностически более неблагоприятный фактор риска, чем повышение уровня холестерина[7]. Глицерин ускоряет старение[8][9].
Производные глицерина
править
Триглицериды (жиры) являются производными (эфирами) глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах. Они гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.
Применение
правитьОбласть применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, электронные сигареты, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность.
Глицерин является компонентом многих пищевых продуктов, кремов и косметических средств[10]. В косметической промышленности глицерин применяется как влагоудерживающий, смягчающий и увлажняющий компонент. Также он может выступать в роли растворителя, регулятора вязкости и эмульгатора.
Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые ингредиенты.
Поскольку глицерин хорошо поддаётся желированию и горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей и основы для жидкости, используемой в дым-машинах.
В прошлом глицерин использовался для изготовления динамита[11].
В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем, в качестве основного компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет.
Используется в криобиологии и крионике как основной компонент популярных проникающих криопротекторов для криоконсервирования анатомических препаратов, биологических тканей и организмов.
Примечания
править- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0302.html
- ↑ 1 2 3 Дьяконов, 1988.
- ↑ Горбов А. И., Менделеев Д. И. Глицерин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- ↑ Горбов А. И., Менделеев Д. И. Глицерин, способ определения // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- ↑ Вхождение глицерина в гликолиз : [арх. 25 июля 2021]. — 18 с.
- ↑ Вустин М. М. Биологическая рль глицерина в клетках дрожжей. Дрожжи как продуценты глицерина // Биотехнология. — 2020. — Т. 36, № 6. — С. 6–16. — УДК 579.66(G). — ISSN 0234-2758. — doi:10.21519/0234-2758-2020-36-6-6-16.
- ↑ Титов В. Н. Единение физико-химического и биологического действия спиртов глицерина и холестерина в поглощении клетками жирных кислот. Особенности патогенеза «метаболических пандемий» : [арх. 4 октября 2016] // Клиническая лабораторная диагностика : журн. — 2013. — № 1.
- ↑ Чудо-глицерин. Как вещество ускоряет старение и действует на похмелье? | Здоровая жизнь | Здоровье | Аргументы и Факты. Дата обращения: 10 августа 2023. url-status=live Архивировано 10 августа 2023 года.
- ↑ Increased alcohol dehydrogenase 1 activity promotes longevity: Current Biology. Дата обращения: 10 августа 2023. Архивировано 10 августа 2023 года.
- ↑ Применение глицерина // Справочник по химии. — SolverBook.
- ↑ Канонников И. И., Менделеев Д. И. Глицерин, в технике // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Литература
править- Дьяконов И. А. Глицерин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 585. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.
