Pirol

Identificare
Pirol



SMILES C1=CNC=C1^[1]
Număr CAS	109-97-7
ChEMBL	CHEMBL16225
PubChem CID	8027
Formulă chimică	C₄H₅N^[1]
Masă molară	67,042 u.a.m.^[2]
Proprietăți
Densitate	0,9698 g/cm³^[3] la 20 °C
Punct de topire	−23,39 °C^[3]
Punct de fierbere	129,74 °C^[3] la 101.325 de Pascali
Solubilitate	47 de gram per kilogrami^[4]
Presiune de vapori	1,1 kilopascali^[5]^[6]
Indice de refracție(n_D)	1,5085^[3]
Viscozitate	dinamică 2,08 millipascal secondi^[7]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Pirolul este un compus heterociclic aromatic format dintr-un nucleu cu cinci membri, cu formula chimică C₄H₄NH.^[8] Este un lichid incolor, volatil, care se înnegrește în contactul cu aerul. Derivații acestuia se numesc piroli, un exemplu fiind N-metilpirolul, C₄H₄NCH₃.

Sinteza

Este produs industrial prin tratarea furanului cu amoniac în prezența catalizatorilor acizi solizi, ca SiO₂ și Al₂O₃.^[9]

Laborator

Metoda Paal-Knorr

Mult mai bine se pare că reacționează esterii β cetonici cu α nitrozo-cetone.(1)

Metoda Hantzsch

Intermediarul se pare că este un ester amino crotonic

Are la bază reacția dintre cloroacetonă cu ester acetil acetic și tratarea intermediarului cu amoniac.

Proprietăți fizico-chimice

Lichid incolor cu miros caracteristic. O reacție de identificarea a sa este aceea a unei bucățele de lemn tratate cu acid sulfuric și introdusă în atmosferă de vapori de pirol; datorită ligninei, lemnul se va colora în verde.

Caracterul aromatic

Caracterul aromatic (aromaticitatea) al pirolului este dat de electronii neparticipanți din orbitalii p cu electronii π ai dublelor legături. Confirmarea caracterului aromatic a pirolului este bazicitatea sa extrem de slabă pK_b=0 și aciditatea sa mare pK_a = 15, dar și reactivitatea sa crescută față de reactivii nucleofili, reactivitatea fiind în ordinea: pirol >> furan > tiofen > benzen. Sub influența acizilor tari, are loc desfacerea conjugării aromatice, formîndu-se legături duble de tip dienă; datorită acestui fapt polimerizarea are loc prin sinteză dien.

Comportarea chimică

Este o bază extrem de slabă, iar majoritatea reacțiilor chimice sunt extrem de asemănătoare cu fenolii:

KOH (hidroxidul de potasiu), formează pirolat de potasiu

Halogenii au o reacție energică, (se lucrează în soluții diluate de eter sau alcool), formînd compuși tetrahalogenați, sau pentahalogenați de tipul pentacloropirolului.
Cu reactivul Grignard (CH₃MgBr) formînd halogenuri de piriliu

Datorită caracterului său protic, ele se comportă ca acid , formînd săruri cu metalele alcaline

Nitrarea nu se efectuează în soluții puternic acide(are loc polimerizarea)
Formilarea are loc cu HCN, HCl/ZnCl₂, în mediu de DMF (dimetilformamidă)

Compuși ai pirolului cu nuclee condensate

Benzopirolul sau indolul cu derivații săi:
- Triptofan (acidul α-amino β-indolil (3)propionic
- Serotonina (5 hidroxi-triptamina)
- Oxindol (2 hidroxi indol) și indoxilul (3 hidroxi indol)

Compuși naturali cu nuclee pirolice

Bibliografie

Chimie organică vol II C.D.Nenițescu Ed Tehnică 1958
http://www.namensreaktionen.de/pyrrol-synthese-hantzsch.html
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/heterocy.htm#top2 Arhivat în 22 ianuarie 2009, la Wayback Machine.

Referințe

https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/pyrroles.shtm

^ ^a ^b „Pirol”, PYRROLE (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „Pirol”, PYRROLE (în engleză), PubChem, accesat în 5 octombrie 2016
^ ^a ^b ^c ^d CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 3-478 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 5-162 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 15-19 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 16-29 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 6-246 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ Loudon, Marc G. (2002). „Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles”. Organic Chemistry (ed. 4th). New York: Oxford University Press. pp. 1135–1136. ISBN 0-19-511999-1.
^ Eroare la citare: Etichetă <ref> invalidă; niciun text nu a fost furnizat pentru referințele numite Ullmann

[25e377b3a37793e6c029f6b995b675d6-1] „Pirol”, PYRROLE (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[a986ebf299fbe4d1fa08fe0d71676a15-2] „Pirol”, PYRROLE (în engleză), PubChem, accesat în 5 octombrie 2016

[cc06b7e41f0ffef8674d54b04826de8f-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 3-478 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[61b302b45b1c7761c40b640e182d9780-4] CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 5-162 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[eb6ac1637e01acb7d7e434018ea3885e-5] CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 15-19 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[ebcef811dc8b41a3f64beaa1c1c0b544-6] CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 16-29 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[86c2238a54dfcf2513cd336107e71738-7] CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 6-246 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[8] Loudon, Marc G. (2002). „Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles”. Organic Chemistry (ed. 4th). New York: Oxford University Press. pp. 1135–1136. ISBN 0-19-511999-1.

[Ullmann-9] Eroare la citare: Etichetă <ref> invalidă; niciun text nu a fost furnizat pentru referințele numite Ullmann

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]