Sari la conținut

Metiloranj

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Metiloranj
Formula structurală
Formula structurală
Denumiri
Nume IUPAC4-[(4-dimetilamino)fenildiazenil]
benzen-4-sulfonat de sodiu
Alte denumiriHeliantină
Oranj-III
Identificare
Număr CAS547-58-0
PubChem CID23673835
Informații generale
Formulă chimicăC14H14N3NaO3S
Aspectcristale portocalii
Masă molară327,33 g/mol
Proprietăți
Densitate1,28 g/cm3
Starea de agregaresolidă
Punct de topire>300 °C (572 °F; 573 K)
Punct de fierberese descompune
Solubilitateîn apă fierbinte, insolubil în eter dietilic
Pericol
SGH06 : Toxic
Pericol
H301, P308, P310,
NFPA 704

0
1
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Metiloranjul (heliantină sau oranj-III) este un indicator de pH de culoare portocalie, folosit adesea în titrare datorită modificării ușor observabile de culoare. Are formula moleculară C14H14N3NaO3S și masa moleculară egală cu 327,33 g/mol. Este un colorant azoic, fiind sarea de sodiu a acidului 4-[4-(dimetilamino)fenilazo]benzensulfonic. Deoarece își schimbă culoarea sub acțiunea unui acid cu tărie medie, este folosit în special cu scopul titrării acizilor. Spre deosebire de un indicator universal, metiloranjul nu prezintă întreg spectrul color la schimbarea culorii. Metiloranjul este roșu în mediu acid și galben în mediu bazic.

Pentru obținerea metiloranjului, acidul sulfanilic este diazotat cu acid azotos și astfel este transformat în acid 4-benzen diazoniu sulfonic.

Sinteza metiloranjului
Sinteza metiloranjului

Ulterior acidul 4- benzen diazoniu sulfonic este cuplat cu N,N-dimetilanilina și tratat cu hidroxid de sodiu, transformându-se în sare de sodiu.

Sinteza Metiloranjului
Sinteza Metiloranjului

Metiloranjul este utilizat în principal ca și indicator datorită schimbării de culoare ce are loc și este vizibilă. Astfel folosit într-o soluție ce-i este crescută aciditatea, culoarea va trece de la galben la portocaliu și, în final, la roșu în soluția cu aciditatea cea mai mare. Dacă se inversează procesul, culoarea se va modifica din nou, de la roșu la portocaliu și, în final, la galben în soluția alcalină. Metiloranjul are un pKa în apă de 3,47 la o temperatură de 25 °C.

Metiloranj (indicator pH)
sub pH 3,1 peste pH 4,4
3,1 4,4