Sari la conținut

Dehidrohalogenare

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Dehidrohalogenarea este o reacție de eliminare în urma căreia are loc eliminarea unui hidracid de halogen (hidro-halogenură) dintr-un compus organic. Reacția este cel mai frecvent asociată cu sinteza alchenelor și alchinelor, însă ea este aplicabilă în mai multe contexte.[1]

Obținerea alchenelor

[modificare | modificare sursă]

Cel mai simplu exemplu de reacție de dehidrohalogenare (de tip β-eliminare) este obținerea alchenelor din derivații halogenați saturați corespunzători, reacție care poate fi ilustrată la modul general (în mediu bazic):[2]

Reacția prezintă regioselectivitate, iar produsul poate fi determinat conform regulii lui Zaițev.[3] Exemple includ: obținerea etenei din clorură de etil în prezență de hidroxid de potasiu și etanol ca solvent și obținerea propenei din 1-cloropropan și 2-cloropropan.

Obținerea epoxizilor

[modificare | modificare sursă]

Reacția de dehidrohalogenare aplicată halohidrinelor duce la formarea de epoxizi organici:

Această reacție este utilizată la nivel industrial pentru producerea oxidului de propilenă din clorohidrina propilenei:[4]

Obținerea cetenelor

[modificare | modificare sursă]

Reacția de dehidrohalogenare aplicată clorurilor de acil este utilizată pentru obținerea de cetene.[5] Reacția se poate face în prezență de trietilamină:

  1. ^ „Illustrated Glossary of Organic Chemistry - Dehydrohalogenation”. Chem.ucla.edu. Accesat în . 
  2. ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 3), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  3. ^ „Chapter 5: Dehydrohalogenation”, Library.tedankara.k12.tr/carey/ch5-3.html, arhivat din original la , accesat în  
  4. ^ Nijhuis, T. Alexander; Makkee, Michiel; Moulijn, Jacob A.; Weckhuysen, Bert M. "The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments" Industrial & Engineering Chemistry Research 2006, volume 45, 3447-3459. doi:10.1021/ie0513090
  5. ^ Andrew E. Taggi, Harald Wack, Ahmed M. Hafez, Stefan France, and Thomas Lectka (2002); "Generation of Ketenes from Acid Chlorides Using NaH/Crown Ether Shuttle-Deprotonation for Use in Asymmetric Catalysis". Org. Lett. 4, 4, 627–629; doi:10.1021/ol0172525