Cofeină

Cofeină
Denumiri
Nume IUPAC	1,3,7-trimetil-3,7-dihidro -2H-purin-2,6-dionă
Identificare
Număr CAS	58-08-2
PubChem	2519
DrugBank	DB00201
ChemSpider	2424
UNII	3G6A5W338E
KEGG	D00528
ChEMBL	CHEMBL113
Cod ATC	N06BC01
SMILES	CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C
InChI	InChI=InChI=1S/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3
Date chimice
Formulă	C8H10N4O2
Masă molară	194,19 g/mol
Date fizice
Densitate	1,23 g/cm3
Punct de topire	238 °C
Punct de fierbere	de la 178 °C sublimare
Pericol
Nociv,

Cofeina (anterior cafeină) este un alcaloid din grupa purinelor, care se se găsește în cafea, ceai, mate, guarana și cacao. Este unul dintre cei mai vechi stimulanți naturali folosiți de om.

Istoric

Model spațial al moleculei de cofeină

În 1820, la solicitarea lui Goethe, farmacistul german Friedlieb Ferdinand Rungef izolează cofeină pură din boabele de cafea. În 1821, independent de Runge, farmaciștii francezi Pierre Joseph Pelletier, Joseph Bienaimé Caventou și Pierre Robiquet reușesc de asemenea să izoleze cofeina.
În anul 1832 Pfaff și Justus von Liebig descoperă formula chimică a cofeinei (C₈H₁₀N₄O₂) Formula structurală va fi descoperită în 1895 de Hermann Emil Fischer. Mecanismul de acțiune al cofeinei a fost studiat în secolul XX.

Denumire și structură chimică

Numele de cofeină provine de la cafea, din care a fost izolată pentru prima oară substanța. După nomenclatura IUPAC, denumirea cofeinei este 1,3,7-Trimethyl-2,6-purindiona sau, pe scurt, 1,3,7-Trimethylxanthina. Cofeina face parte din grupul purinelor, ca și teofilina și teobromina. Structura cofeinei constă dintr-un inel dublu, care la exterior are o serie de substituenți, în centru fiind nucleul purinic.

Proprietăți fizice

Cofeina pură se prezintă sub formă de cristale prismatice hexagonale incolore, inodore cu gust amar.

Raportul de solubilitate a cofeinei în:

• apă la temperatură normală: 21,74 g/l
• apă la temperatura de 80°C: 181,82 g/l
• etanol la temperatură normală: 15,15 g/l
• etanol la temperatura de 60°C: 45,45 g/l
• acetonă: 20,00 g/l
• cloroform: 181,82 g/l

Derivații xantinei, clasificați ca alcaloizi de natură vegetală (din care face parte și cofeina), sunt considerați baze slabe, deoarece atomii de azot pot accepta protoni. Cu toate acestea, derivații xantinei sub formă de soluție nu sunt alcalini.

Utilizare

Cofeina este larg utilizată în alimentație, prin consumul de cafea.

• o ceașcă de cafea (150 ml) conține între 30 – 100 mg de cofeină.
• o ceașcă de cafea espresso (30 ml) conține cca. 40 mg de cofeină
• o ceașcă de cacao conține 6 mg de cofeină.
• ciocolata conține cofeină între 15 – 90 mg/100 g.
• o doză de energizant(250 ml) conține între 75 si 80 mg de cofeină
• o doză de Cola (330 ml)conține între 30 si 40 mg de cofeină.

Efecte biologice

Cofeina acționează ca:

• stimulant al SNC
• creșterea pulsului și tensiunii arteriale
• dilatator bronhial
• diuretic
• stimulant al peristaltismului intestinal.

Efectul cofeinei depinde de o serie de factori cum ar fi: vârsta, obiceiul de a consuma, tutunul, viteza de eliminare a organismului etc. Procesul de eliminare a cofeinei poate fi mai rapid la unele persoane ce beau mai multă cafea față de cele care consumă ocazional.

Sensibilitatea individuală la cofeină are un rol important. Unele persoane excesiv consumatoare, care se opresc brusc din consumul cafelei, pot prezenta manifestări de dezintoxicare sub forma unor ușoare dureri de cap. Aceste simptome sunt limitate în timp și pot fi prevenite prin consumarea de cafea decofeinizată.

Bibliografie

• Totul despre cafea document Scribd

Legături externe

• ro DEX online: Cofeină, Cofeină
• ro Cinci lucruri interesante și mai puțin cunoscute despre cofeină, 28 august 2013, Doctorul zilei
• ro Efectele cofeinei asupra creierului