Acid nalidixic
| Acid nalidixic | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 389-08-2[1][2]  |
| PubChem | 4421[3] |
| DrugBank | DB00779 |
| ChemSpider | 4268[4] |
| UNII | 3B91HWA56M[1] |
| KEGG | D00183[5] |
| ChEMBL | CHEMBL5[6] |
| Cod ATC | J01MB02[7] |
| SMILES | CCN1C=C(C(=O)C2=C1N=C(C=C2)C)C(=O)O[3] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C12H12N2O3/c1-3-14-6-9(12(16)17)10(15)8-5-4-7(2)13-11(8)14/h4-6H,3H2,1-2H3,(H,16,17)[3] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₁₂H₁₂N₂O₃[3] |
| Masă molară | 232,085 u.a.m.[8] |
| Date fizice | |
| Punct de topire | 229 °C[9] |
Modifică date / text  | |
Acidul nalidixic (cu denumirea comercială Negram sau Nevigramon) este unul din primele antibiotice chinolonice de sinteză, astăzi cu utilizări mai restrânse în tratarea infecțiilor bacteriene.[10][11] Deși aparține clasei chinolonelor (de generația I), din punct de vedere structural este de fapt un derivat de 1,8-naftiridină, ce conține doi atomi de azot în heterociclu.[12]
Primele antibiotice chinolonice au sintetizate de către George Lesher, ca produși secundari ai producției industriale de clorochină, în anii 1960.[12] Acidul nalidixic a început să fie utilizat în terapie din anul 1967.[12]
Autorizația de punere pe piață a fost retrasă din Uniunea Europeană în anul 2019, datorită efectelor adverse de afectare a tendoanelor.[13]
Acțiunea farmacologică
modificareAntiseptic urinar, acționează predominant asupra germenilor gram-negativi.
Uz farmaceutic
modificareComprimate conținând acid nalidixic 500 mg (cutie cu 56 de bucăți).
Recomandare
modificareA fost utilizat în infecții urinare acute sau recidivante.
Reacții adverse
modificareDureri abdominale, greață, vomă, diaree, prurit, erupții cutanate, tulburări de vedere, cefalee, leucopenie.
Contraindicații
modificareAlergie specifică, deficit de G-6-PD, ateroscleroză cerebrală avansată.
Bibliografie
modificare- Agenda medicală '89
Note
modificare- ^ a b c d nalidixic acid (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în Global Substance Registration System&rft_id=https://www.fda.gov/industry/fda-data-standards-advisory-board/fdas-global-substance-registration-system&rfr_id=info:sid/ro.wikipedia.org:Acid nalidixic" class="Z3988">
- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în CAS Common Chemistry&rft_id=https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=389-08-2&rfr_id=info:sid/ro.wikipedia.org:Acid nalidixic" class="Z3988">
- ^ a b c d e f g h i j k l „Acid nalidixic”, nalidixic acid (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b nalidixic acid (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b nalidixic acid (în engleză), ChEBI, accesat în
- ^ a b NALIDIXIC ACID (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b Nalidixic Acid (în engleză), DrugBank,
- ^ a b „Acid nalidixic”, nalidixic acid (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Jean-Claude Bradley Open Melting Point DatasetJean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset&rft_id=https://figshare.com/articles/Jean_Claude_Bradley_Open_Melting_Point_Datset/1031637/2&rfr_id=info:sid/ro.wikipedia.org:Acid nalidixic" class="Z3988">
- ^ „Nalidixic acid”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în martie 2020.
- ^ „Nalidixic acid”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în martie 2020.
- ^ a b c Emmerson AM, Jones AM (mai 2003). „The quinolones: decades of development and use” (pdf). The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 51 Suppl 1 (Suppl 1): 13–20. doi:10.1093/jac/dkg208. PMID 12702699.
- ^ „Disabling and potentially permanent side effects lead to suspension or restrictions of quinolone and fluoroquinolone antibiotics”. European Medicines Agency. . Accesat în .