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Ip Man 2 (ou Ip Man 2: Legend of the Grandmaster) (bra: O Grande Mestre 2[1]) é um filme de artes marciais vagamente baseado na vida de Yip Man, um grande mestre da arte marcial Wing Chun. Sequência do filme de 2008, O Grande Mestre, foi dirigido por Wilson Yip, e Donnie Yen, que reprisa o papel principal. Continuando após os eventos do filme anterior, a sequela centra-se em movimentos de Ip em Hong Kong, que está sob o domínio colonial britânico. Ele tenta propagar sua disciplina de Wing Chun, mas enfrenta concorrência de outros profissionais, incluindo o mestre local de artes marciais do estilo Hung Ga.
Trata-se do segundo filme da série de filmes "Ip Man". Ele estreou em Pequim em 21 de Abril de 2010, e foi lançado em Hong Kong em 29 de abril de 2010. O filme foi recebido com críticas positivas, em particular elogios pela histórias do filme e a presença do coreógrafo de artes marciais Sammo Hung. O filme arrecadou mais de HK $ 13 milhões em seu fim de semana de abertura, imediatamente superando bruta abertura fim de semana de Ip Man. Durante sua temporada teatral, Ip Man 2 trouxe mais de HK $ 43 milhões no mercado interno, e sua bruta teatral doméstica tornou a maior bilheteria de Hong Kong lançado durante o primeiro semestre de 2010. No total, Ip Man 2 arrecadou estimados 49 milhões de dólares em todo o mundo. Este montante não inclui as vendas de DVD de sucesso em todo Estados Unidos, Ásia e Europa.
Donnie Yen como Ip Man (葉 問), o único praticante da arte marcial Wing Chun. Ele chega em Hong Kong com sua família durante os anos 1950 para viver lá e criar uma escola de Wing Chun.
Sammo Hung como Hung Chun-nam (洪震南), um mestre Hung Ga que sofre de asma. Inicialmente, ele é inimigo de Ip Man, mas mais tarde se torna seu amigo.
Huang Xiaoming como Wong Leung (黃 梁), primeiro aluno de Ip Man. Este personagem é baseado em Wong Shun Leung (um artista marcial chines de Hong Kong que estudou wing chun kung fu sob Yip Man).
Lynn Hung como Cheung Wing-sing (張永成), a esposa de Ip Man.
Simon Yam como Chow Ching-Chuen (周清泉), amigo de Ip Man que apareceu no primeiro filme. Ele perambula pelas ruas de Hong Kong como um mendigo com seu filho.
Darren Shahlavi como Taylor "The Twister" Miler, um campeão de boxe britânico. Seu apelido chinês é "Whirlwind" (龍捲風).
AshTon Chen como Tsui Sai-Cheong, estudante de Ip Man.
Kent Cheng como Fatso (肥 波), um policial sob Superintendente Wallace. Ele também é amigo próximo de Hung Chun-nam.
Dennis como Cheng Wai-kei (鄭偉基), um líder de gangue e estudante de Hung Chun-nam
Ngo Ka-nin como Leung Kan (梁 根), o editor-chefe de uma agência de notícias cujo pai era da mesma cidade que Ip Man.
Louis Fan como Kam Shan-Chau (金山 找), um artista marcial e ladrão do primeiro filme que tem emendado seus caminhos.
Calvin Chen como Chow Kwong-yiu (周光耀), o filho de Chow Ching-Chuen. Ele cuida de seu incapacitado pai enquanto trabalha na agência de notícias Leung Kan.
Charles Mayer como Wallace, também um homem racista, corrompido superintendente da polícia e Fatso do superior.
Lo Mang como Lei Master (羅 師傅), um mestre macaco Kung Fu.
Fung Hak-on como Mestre Cheng (鄭 師傅), um mestre baguazhang.
Brian Burrell como o emcee e tradutor da partida.
Jean Favie como o juiz que mudou as regras do jogo.
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