Hemiacetal
Hemiacetais e hemiacetonas são compostos derivados respectivamente de aldeídos e cetonas. A palavra grega hèmi significa meio. Esses compostos são formados pela reação entre um álcool e um grupo carbonila.
Fórmula e formação
[editar | editar código-fonte]A fórmula geral de um hemiacetal é R1R2C(OH)OR[1], onde R1 ou R2 é geralmente hidrogênio e R (ligado ao oxigênio) é hidrogênio.
Enquanto para a IUPAC em um hemiacetal, R1 ou R2 possam ou não ser um hidrogenio, na hemiacetona nenhum dos grupos R- é um H. Hemiacetonas são vistas como hemiacetais que não tem grupos R- sendo R- hidrogênio, ou seja, uma subclasse dos hemiacetais [2]
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| Formação de hemiacetais |
Hemiacetais e hemiacetonas cíclicas
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| à esquerda lactol de uma ribose, um hemiacetal cíclico. à direita a lactol de uma fructose, uma hemiacetona cíclica. | |
Hemiacetais e hemiacetonas são em geral compostos instáveis. No entanto, em alguns casos hemiacetais e hemiacetonas cíclicas e estáveis chamadas lactol [3], podem ser formados, especialmente quando aneis cíclicos de 5 ou 6 átomos de carbono são formáveis. Nesse caso um grupo OH intramolecular reage com o grupo carbonila. Glucose e outras aldoses existem como hemiacetais cíclicas enquanto que fructose e cetoses existem como hemiacetonas cíclicas.
Síntese
[editar | editar código-fonte]Em síntese organica hemiacetais podem ser preparados de diferentes maneiras:
- adição nucleófila de um álcool a um grupo carbonila de um aldeído
- adição nucleófila de um álcool a cátion de hemiacetal de ressonância estabilizada
- hidrólise parcial de um acetal
Ver também
[editar | editar código-fonte]Referências
- ↑ IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
- ↑ IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
- ↑ IUPAC Gold Book lactols
