Fosfol

Fosfol Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	1H-Fosfol
Identificadores
Número CAS	288-01-7
PubChem	164575
ChemSpider	144273
SMILES	`c1cccp1`
InChI	InChI=1S/C4H5P/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Propriedades
Fórmula química	C₄H₅P
Massa molar	84.06 g mol^-1
Compostos relacionados
Compostos heterocíclicos relacionados	Fosforina (hexagonal) Pirrol (com NH em vez do PH) Arsol (com AsH em vez do PH) Tiofeno (com S em vez do PH)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Fosfol é o composto de fórmula C₄H₄PH; é o análogo de fósforo do pirrol. O termo fosfol também refere a derivados substituídos do heterociclo. Esses compostos são de interesse teórico e também servem como ligantes para metais de transição e como precursores de compostos organofosforosos mais complexos.

O primeiro fosfol, pentafenilfosfol, foi relatado em 1953, e o fosfol propriamente dito foi primeiro descrito em em 1987.^[1] Fosfóis são normalmente produzidos via reação de McCormack, envolvendo a adição de um 1,3-dieno ao cloreto fosfonoso seguida por deidroalogenação.^[2] Fenilfosfóis são preparados via zirconaciclopentadienos em reação com PhPCl₂.^[3]

Diferente dos heterociclos pentacarbônicos pirrol, tiofeno e furano, a aromaticidade dos fosfóis é menor, refletindo a relutância do fósforo em deslocar seu par de elétrons.^[4] Por exemplo, fosfóis sofrem reação de Diels-Alder com alcinos eletrófilos.

Reatividade

A química do fosfol é limitada devido à sua sensibilidade à umidade 2,5-difenil-fosfóis podem ser funcionalizados por deprotonação seguida de P-acilação, produzindo então um equilíbrio 1H, 2H, 3H de fosfoletos, resultando em deslocamento 1:3 do grupo acila. ^[5] Fosfóis podem ser transformados em fosfobenzenos β-funcionais (fosfininas, ou fosforina) via funcionalização por cloreto de imidoíla e inserção.^[6]

Ver também

Referências

↑ A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis D. Quin 2000 John Wiley & Sons ISBN 0-471-31824-8
↑ W. B. McCormack (1973). «3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide». Org. Synth. ; Coll. Vol., 5
↑ Paul J. Fagan and William A. Nugent (1998). «1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole». Org. Synth. ; Coll. Vol., 9
↑ D. B. Chesnut, L. D. Quin (2007). «The important role of the phosphorus lone pair in phosphole aromaticity». Heteroatom Chemistry. 18. 754 páginas. doi:10.1002/hc.20364
↑ Magali Clochard, Joanna Grundy, Bruno Donnadieu, and François Mathey (2005). «A straightforward synthesis of 3-acylphospholes.». Organic Letters. 7 (20): 4511–4513. PMID 16178571. doi:10.1021/ol051816d
↑ Grundy, J. and Mathey, F. (2005). «One-Pot Conversion of Phospholide Ions into β-Functional Phosphinines». Angewandte Chemie International Edition. 44: 1082–1084. doi:10.1002/anie.200462020

[1] A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis D. Quin 2000 John Wiley & Sons ISBN 0-471-31824-8

[2] W. B. McCormack (1973). «3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide». Org. Synth. ; Coll. Vol., 5

[3] Paul J. Fagan and William A. Nugent (1998). «1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole». Org. Synth. ; Coll. Vol., 9

[4] D. B. Chesnut, L. D. Quin (2007). «The important role of the phosphorus lone pair in phosphole aromaticity». Heteroatom Chemistry. 18. 754 páginas. doi:10.1002/hc.20364

[5] Magali Clochard, Joanna Grundy, Bruno Donnadieu, and François Mathey (2005). «A straightforward synthesis of 3-acylphospholes.». Organic Letters. 7 (20): 4511–4513. PMID 16178571. doi:10.1021/ol051816d

[6] Grundy, J. and Mathey, F. (2005). «One-Pot Conversion of Phospholide Ions into β-Functional Phosphinines». Angewandte Chemie International Edition. 44: 1082–1084. doi:10.1002/anie.200462020

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