Esqualeno

Esqualeno Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2,6,10,15,19,23-hexametil-2,6,10,14,18,22-tetracosahexeno
Identificadores
Número CAS	111-02-4
SMILES	CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C) =CCCC=C(C)CCC=C(C) CCC=C(C)C
InChI	1/C30H50/c1-25(2) 15-11-19-29(7)23-13- 21-27(5)17-9-10-18- 28(6)22-14-24-30(8) 20-12-16-26(3)4/h15- 18,23-24H,9-14,19- 22H2,1-8H3/b27-17 , 28-18 ,29-23 ,30-24
Propriedades
Fórmula molecular	C30H50
Massa molar	410.71 g/mol
Densidade	0.855 g/cm3
Ponto de fusão	-100 °C
Ponto de ebulição	285 °C a 25 mmHg
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O esqualeno (C30H50)é um composto orgânico, Hidrocarboneto Triterpênico Linear

Altamente Insaturado, produzido por todos os organismos superiores, sendo reconhecido pelas suas propriedades benéficas nutricionais para uso na saúde humana e animal.

Foi descoberto em 1906, nas profundezas do Pacífico Sul, com destaque à região do Japão, em extratos de óleo de fígado de peixes de água profunda , incluindo alguns tipos de peixes de pesca das profundezas, estes com até 70% de seu peso correspondendo ao fígado .Ajuda a manter estes peixes por horas nas profundezas biodisponibilizando o oxigênio por mais tempo para o corpo destes. Mais tarde, o interesse na área da saúde e dermo-cosmetológico surgiu quando o esqualeno foi encontrado em secreções sebáceas humanas, como precursor do colesterol bom (HDL) e quando foi descrito o seu efeito anti-carcinogénico através dos benefícios nos fatores de transcrição nuclear e expressão gênica.

Encontra-se largamente distribuído na Natureza e portanto em diversos alimentos. Existe no corpo humano e animal, sendo um dos metabolitos da biossíntese do colesterol bom (HDL). É facilmente absorvido pela pele e intestino quando ingerido via oral.

Classificação

Pertence a uma família de antioxidantes denominados isoprenóides, bem como à classe dos Triterpenóides. Um isopreno é a quota máxima de eficácia de qualquer antioxidante; a arma principal dos isoprenóides na neutralização dos radicais livres que deterioram as células. Quantos mais isoprenos, maior a estabilidade da molécula isoprenóide e melhor a eficácia da mesma na neutralização dos radicais livres.

Fontes

Para além da sua síntese endógena, o esqualeno pode ser obtido através de fontes alimentares como óleo de fígado de peixes de água profunda, incluindo óleo de fígado de peixe-cão e de tubarão de criação para pesca (40 e 90%, respectivamente), azeite (0,1 a 0,7%) e outros óleos vegetais como óleo de amaranto, óleo de gérmen de trigo e óleo de arroz (concentrações inferiores a 0,03%).

Aplicações do esqualeno

Entre as várias aplicações do esqualeno na saúde humana e animal por seus diversos benefícios nutricionais, está a sua capacidade de capturar moléculas de hidrogénio da água e libertar moléculas de oxigénio, fornecendo uma quantidade adicional de oxigénio para o metabolismo celular de forma imediata após absorvido. Ora, sendo uma das principais causas das doenças crónicas a diminuição de oxigénio celular, alterando as características do sangue e, consequentemente, a distribuição de oxigénio a todo o organismo, o esqualeno constitui uma possível fonte nutricional terapêutica, proporcionando um metabolismo mais eficiente e contribuindo para a manutenção das células vivas e saudáveis.

Capacidade do esqualeno em formar oxigénio traduz-se na seguinte reação:

C₃₀H₅₀ 6 H₂O = C₃₀H₆₂ 3 O₂

• Captura de átomos de H da água
• Libertação de 3 moléculas de oxigénio
• Quantidade adicional de O₂ para metabolismo celular

Desta forma o esqualeno fornece O₂ (oxigénio), individualmente a cada célula.

Estudos experimentais demonstraram que o esqualeno leva a um aumento de desempenho do sistema imunológico. Isto pode ser compreendido pelo papel essencial do equaleno na protecção da biomembrana das células imunes contra o stress oxidativo. Com a neutralização dos radicais livres excessivos, o equaleno permite às células imunes actuarem eficazmente.

Propriedades

Entre todas moléculas nutricionais, além dos efeitos diretos, o esqualeno tem propriedades de interferência extremamente ampla e positiva na expressão genômica através de estímulo de um número de fatores de transcrição nuclear positivos inigualável e inibição de fatores negativos também bastante ampla.

Entre os fatores negativos, ele inibi NFKB e modula iNOS, HIF-1 e AP-1, e estimula produção dos fatores benéficos NRF2, P53, FOXO, PPARS e STATS. Nenhum outro suplemento tem tamanha ampltude de ação benéfica em fatores de transcrição e interferência positiva na transcriçao gênica.

Entre as várias propriedades do esqualeno, destacam-se a sua capacidade antioxidante, destoxificante, hipocolesterolémica e anti-carcinogénica/ quimiopreventiva.

Sendo assim, estudos científicos comprovam que a molécula traz vários benefícios dentre eles:

- incremento Oxigenação Celular,

- redução triglicérides

- aumento HDL

- Antioxidante

- Cardioprotetor

- Antitumoral

- Neuroprotetor

- Doenças Auto Imunes

- Melhora barreira intestinal

- Melhora Microbiota

Propriedades físicas e químicas

• Fórmula: C₃₀H₅₀
• Nome Comum: Esqualeno
• Nome Cientifíco: 2, 6, 10, 15, 19, 23 – hexametil- 2, 6, 10, 14, 18, 20 – tetrahexaneno
• Peso molecular: 410.72 g/mol
• Densidade: 0.858 g/cm3
• Ponto de ebulição: 285 °C a 25 mm Hg
• Ponto de fusão: -100 °C
• Solubilidade em água: <0.1 g/100 mL a 19°C
• Identificador Químico Internacional IUPAC:

InChI=1/C29H48/c1-25(2)17-11-9-8-10-12-19-27(5)20-13-14-21-28(6)23-16-24-29(7)22-15-18-26(3)4/h8,10,17-18,20-21,24H,9,11-16,19,22-23H2,1-7H3/b10-8-,27-20 ,28-21 ,29-24

• Número de registo CAS: 7683-64-9
• Outros nomes: 2,6,10,14,18,22-Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-; Skvalen; Spinacene; Supraene; (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene; Squalene