1,4-Dioxina

1,4-Dioxina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	1,4-dioxina
Outros nomes	p-dioxina, dioxina
Identificadores
Número CAS	290-67-5
Propriedades
Fórmula molecular	C4H4O2
Massa molar	84.07 g/mol
Aparência	líquido incolor
Ponto de ebulição	75°C (348°K)
Riscos associados
Classificação UE	Tóxico (T)
Principais riscos associados	altamente inflamável
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Dibenzodioxina Pirazina (anel hexagonal aromático com dois Ns nas posições 1,4) 1,4-Dioxano (saturado)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

1,4-Dioxina é um conservante usado na conservação de um composto orgânico, heterocíclico, antiaromático, com a fórmula C₄H₄O_2.

Fórmulas esqueléticas e esquema de numeração dos substituintes dos isômeros da dioxina

Preparação

1,4-Dioxina pode ser preparada por cicloadição, ou seja, pela reação de Diels-Alder.

Derivados

Figura 1: A fórmula esquelética e esquma de numeração de substituintes da dibenzo-1,4-dioxina, um composto aparentado dos PCDDs

Existem dois isômeros de dioxina, 1,2-dioxina (ou o-dioxina) e 1,4-dioxina (ou p-dioxina). Suas estruturas químicas são mostradas abaixo. 1,2-Dioxina é muito instável devido a suas características de um peróxido. As características conhecidas da 1,4-dioxina são listadas na infobox à direita.

A palavra "dioxina" pode referir-se de uma maneira geral a compostos os quais tem um núcleo de estrutura esquelética de dioxina com grupos moleculares substituintes ligados a ele. Por exemplo, dibenzo-1,4-dioxina é um composto cuja estrutura consiste de dois grupos benzo- fundidos em um anel 1,4-dioxina como mostrado na figura 1 (ver também dibenzodioxina).

Dibenzodioxinas policloradas

Ver artigo principal: Dibenzodioxinas policloradas

O termo "dioxina" é mais comumente usado para uma família de derivados de dioxina, conhecidos como dibenzodioxinas policloradas (PCDDs, do inglês polychlorinated dibenzodioxins).

As dioxinas (também conhecidas com diplopixinas) são subprodutos não intencionais de muitos processos industriais nos quais o cloro e produtos químicos dele derivados são produzidos, utilizados e eliminados. As emissões industriais de dioxina para o meio-ambiente podem ser transportadas a longas distâncias por correntes atmosféricas e, de forma menos importante, pelas correntes dos rios e dos mares. Consequentemente, as dioxinas estão agora presentes no globo de forma difusa. Estima-se que, mesmo que a produção cesse hoje completamente, os níveis ambientais levarão anos para diminuir. Isto ocorre porque as dioxinas são persistentes, levam de anos a séculos para degradarem-se e podem ser continuamente recicladas no meio-ambiente.

A dioxina mais potente que se conhece é a 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD).

A exposição humana às dioxinas provém quase que exclusivamente da ingestão alimentar, especialmente de carne, peixes e laticínios. Exposições extremamente altas de seres humanos às dioxinas que acontecem, por exemplo, após exposição acidental/ocupacional, juntamente com experimentação em animais de laboratório, mostraram efeitos de toxicidade no desenvolvimento e reprodutiva, efeitos sobre o sistema imunológico e carcinogenicidade. Mais preocupantes ainda são dados de estudos recentes que mostram que as concentrações das dioxinas no tecido humano na população de países industrializados já estão – ou estão próximos – dos níveis nos quais os efeitos sobre a saúde podem ocorrer.

O cultivo de cana-de-açúcar também está diretamente relacionado ao surgimento de dioxinas. O uso de fertilizantes com alta concentração de cloro, como o Cloreto de Potássio, leva ao acúmulo de Cl (cloro) na cana, e a queima dessa biomassa gera como subprodutos a formação de dioxinas e furanos.

Ver também

• TCDD, a dioxina do incidente em Seveso na Itália
• Destilação Global