Difenilfosfina

Difenilfosfina Alerta sobre risco à saúde



Nome IUPAC	diphenylphosphane
Identificadores
Número CAS	829-85-6
PubChem	70017
ChemSpider	63209
SMILES	`c2c(Pc1ccccc1)cccc2`
InChI	1/C12H11P/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H
Propriedades
Fórmula molecular	C₁₂H₁₁P
Massa molar	186.19 g/mol
Aparência	líquido incolor
Densidade	1,07 g·cm^-3 (20 °C) ^[1]
Ponto de fusão	-14,5 °C^[2]
Ponto de ebulição	280 °C^[1]
Solubilidade em água	Insolúvel
Pressão de vapor	2,7 hPa (110 °C)^[1]
Índice de refracção (n_D)	1,626^[3]
Riscos associados
MSDS	External MSDS
Frases R	R17, R36/37/38
Frases S	S26, S36
Compostos relacionados
Fosfinas relacionados	Fenilfosfina Dimetilfosfina Trifenilfosfina Bis(difenilfostino)metano (DPPM) 1,2-Bis(difenilfosfino)etano (DPPE)
Compostos relacionados	Difenilamina Difenilsilano Sulfeto de difenila Difenilarsina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Difenilfosfina, também conhecido como difenilfosfano, é um composto organofosforoso com a fórmula (C₆H₅)₂PH. Apresenta-se como um líquido malcheiroso, incolor facilmente oxidado ao ar. É um precursor para ligantes organofosforoso para uso como catalisadores.

Síntese

Difenilfosfina pode ser preparada a baixo custo da trifenilfosfina.^[4]

PPh₃ 2 Li → LiPPh₂ LiPh

LiPPh₂ H₂O → Ph₂PH LiOH

Referências

↑ ^a ^b ^c Catálogo da Sigma-Aldrich, Difenilfosfina, consultado em 28 de março de 2011
↑ E. Wiberg, M. van Ghemen, G. Müller-Schiedmayer: Neues aus der Chemie der Polyphosphane, in: Angew. Chem., 1963, 75, S. 814–823.
↑ H. R. Hudson, A. R. Qureshi, D. Ragoonanan: Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part IX. Reactions of (1-substituted n-alkyl) diphenylphosphinites with hydrogen halides and with halogens, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, S. 1595–1597.
↑ Wittenberg, D.; Gilman, H. (1958). «Lithium Cleavages of Triphenyl Derivatives of Some Group Vb Elements in Tetrahydrofuran». J. Org. Chem. 23 (7): 1063–1065. doi:10.1021/jo01101a613

[Sigma-1] Catálogo da Sigma-Aldrich, Difenilfosfina, consultado em 28 de março de 2011

[2] E. Wiberg, M. van Ghemen, G. Müller-Schiedmayer: Neues aus der Chemie der Polyphosphane, in: Angew. Chem., 1963, 75, S. 814–823.

[3] H. R. Hudson, A. R. Qureshi, D. Ragoonanan: Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part IX. Reactions of (1-substituted n-alkyl) diphenylphosphinites with hydrogen halides and with halogens, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, S. 1595–1597.

[4] Wittenberg, D.; Gilman, H. (1958). «Lithium Cleavages of Triphenyl Derivatives of Some Group Vb Elements in Tetrahydrofuran». J. Org. Chem. 23 (7): 1063–1065. doi:10.1021/jo01101a613

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