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Cefalexina

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Cefalexina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC ácido (6R,7R)-7-[(2R)-2-amino-2-fenilacetamido]-3-metil-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]-oct-2-eno-2-carboxílico
Identificadores
Número CAS 15686-71-2
PubChem 2666
DrugBank APRD00250
ChemSpider 25541
Código ATC J01DB01,QJ51DA01
DCB n° 01826
Propriedades
Fórmula química C16H17N3O4S
Massa molar 347.37 g mol-1
Aparência pó cristalino branco ou quase branco,[1] de sabor amargo.[2]
Ponto de fusão

326,8 °C[3]

Solubilidade em água 1,79 mg·l-1[3]
Solubilidade praticamente insolúvel no álcool e no éter.[1]
Acidez (pKa) 4,5[3]
Farmacologia
Via(s) de administração oral
Meia-vida biológica 0,9 horas
Excreção renal (90% sem alterações)[4]
Riscos associados
Frases R R42/43
Frases S S22, S36/37, S45
LD50 5 000 mg/kg em ratos[4]
1495 mg·kg-1 (Camundongo, per os)
Compostos relacionados
Cefalosporínicos relacionados Cefadroxil (mais uma hidroxila, posição para no fenil)
Cefradina (em vez do fenil, um 1-cicloexa-1,4-dienil)
Cefaclor (em vez do metil no anel hexagonal com S e N, um cloro)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A cefalexina é um antibiótico que pode tratar uma série de infecções bacterianas. Ela mata bactérias gram-positivas e algumas bactérias gram-negativas, perturbando o crescimento da parede celular bacteriana. Cefalexina é um antibiotico β-lactâmico dentro da classe da primeira geração de cefalosporinas. Funciona de forma semelhante a outros agentes dentro desta classe, incluindo a cefazolina intravenosa, mas pode ser tomada por via oral.[5]

A cefalexina pode tratar certas infecções bacterianas, incluindo aquelas do ouvido médio, ósseas e articulares, pele, e do trato urinário. Ela também pode ser usada para certos tipos de pneumonia, infecções na garganta, e para prevenir a endocardite bacteriana. Não é eficaz contra infecções causadas por Staphylococcus aureus resistentes à meticilina (MRSA), Enterococcus, ou Pseudomonas. Tal como outros antibióticos, a cefalexina não pode tratar infecções virais, como a gripe, um resfriado comum ou a bronquite aguda. Ela pode ser usada em quem tem alergia ligeira ou moderada a penicilina. No entanto, não é recomendada em pacientes com alergias graves a penicilina.

Efeitos colaterais comuns incluem dores de estômago e diarreia. Uma reação alérgica e infecção por Clostridium difficile, um tipo de diarreia, também é possível. Atualmente, nenhuma evidência de danos para o bebê foi encontrado quando utilizado durante a gravidez[6] ou a amamentação,[7] podendo ser usada também em crianças e indivíduos com mais de 65 anos de idade. Aqueles com problemas renais podem necessitar de uma redução na dose.[8]

Em 2012, a cefalexina foi um dos 100 medicamentos mais prescritos nos Estados Unidos.[9] No Canadá, foi o 5º antibiótico utilizado mais comum em 2013.[10] Na Austrália, é uma das 15 medicações mais prescritas.[11] A cefalexina foi desenvolvida em 1967[12] e comercializada pela primeira vez em 1969 e 1970, sob os nomes de Keflex e Ceporex, entre outros.[13][14] Versões de medicamento genérico estão disponíveis sob vários nomes comerciais e são baratos.[15] Está na lista da Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúdes, os medicamentos mais eficazes, seguros e necessários em um sistema de saúde.[16]

História

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Em 2012, a cefalexina foi um dos 100 medicamentos mais prescritos nos Estados Unidos.[17] No Canadá, foi o 5º antibiótico mais comum utilizado em 2013.[18] É um dos 15 medicamentos mais comuns e prescritos na Austrália.[19] A cefalexina foi desenvolvida em 1967,[20] e comercializada pela primeira vez em 1969 e 1970, por várias empresas, inclusive a Glaxo Wellcome e a Eli Lilly and Company, sob as denominações Keflex e Ceporex, entre outras.[13][21] As versões genéricas do medicamento estão disponíveis sob vários nomes comerciais e a baixo custo.[8][22] A cefalexina encontra-se inscrita na Lista Modelo de Medicamentos Essenciais da OMS, os medicamentos mais importantes necessários no sistema de saúde.[23]

Indicações

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A cefalexina é utilizada nas infecções provocadas por microrganismos gram e gram - susceptíveis, como por exemplo infecções urinárias, faringites, sinusites, infecções respiratórias, infecções da pele, otites, infecções dentárias e tecidos moles e amigdalites, obviamente todas infecções de origem bacteriana, pois o medicamento não possui qualquer ação contra vírus.[4][24][25]

Nota: esta cefalosporina tem pouca atividade sobre a Haemophilus influenzae e Pseudomonas aeruginosa.

Seu principal uso é como antibioticoprofilaxia em cirurgia, sendo eficaz na redução da ocorrência de infecção de ferida operatória, se administrado até 48 horas antes da operação. Tem atuação contra Staphylococcus aureus produtores de penicilinase, mas não contra os oxacilina-resistentes.

Não podem ser usada no tratamento de meningites pois não atravessam a barreira hematoencefálica.

A cefalexina pode tratar algumas infecções bacterianas, designadamente otite média, osteomielite e artrite séptica, e infecções do trato urinário. O antibiótico pode também ser utilizado para certos tipos de pneumonia, faringite estreptocócica, e prevenir a endocardite bacteriana. A cefalexina não é eficaz contra infecções causadas pelas bactérias Staphylococcus aureus resistente à meticilina (SARM), Enterococcus ou Pseudomonas. Assim como outros antibióticos, a cefalexina não protege contra infecções virais, como a gripe, constipação ou bronquite aguda. A cefalexina pode ser utilizada por quem tenha alergia ligeira ou moderada à penicilina, no entanto, não é recomendada a pacientes com alergia severa a essa substância antibiótica.[8]

Uso durante gravidez e lactação

A cefalexina é classificada como categoria B do FDA[26]. Embora não tenham sido realizados estudos adequados e bem controlados especificamente em mulheres grávidas, estudos em animais com camundongos e ratos não mostraram nenhuma evidência de prejuízos à fertilidade ou danos ao feto.

Na Australlia é classificada como categoria A pelo TGA[27]. Medicamentos que foram utilizados por um grande número de mulheres grávidas e mulheres em idade fértil sem aumento comprovado na frequência de malformações ou outros efeitos nocivos diretos ou indiretos sobre o feto ter sido observado.

Farmacocinética

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A cefalexina é absorvida de forma rápida no trato gastro-intestinal. Atravessa a barreira placentária e aparece em pequenas doses no leite materno. Pode ser eliminada através de hemodiálise em caso de superdose.

Mecanismo de ação

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Lise da parede bacteriana.[28] Ela interrompe a síntese do peptidoglicano, ou seja, inibe a ação da enzima envolvida na transpeptidação, responsável pela ligação entre as cadeias de tetrapeptídeos do peptidoglicano;. com isso, não se formam as ligações entre tais cadeias, e ocorre a lise na parede celular da bactéria[29].

O mecanismo de ação desses agentes é igual ao das penicilinas – interferência com a síntese do peptidioglicano, após a ligação às proteínas ligadoras dos antibióticos beta

lactâmicos, levando à quebra da parede celular bacteriana.[30]

Reações adversas

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Os efeitos adversos do medicamento são raros,[24] embora possa ocorrer:

Nota: Cerca de 10% dos doentes com hipersensibilidade às penicilinas desenvolvem também reações de hipersensibilidade às cefalosporinas.

  • Hemorragias - as cefalosporinas que na sua fórmula molecular contêm o grupo químico tetrazoltiometil aumentam o risco de desenvolvimento de efeitos hemorrágicos (hipoprotrombinemia) e reações tipo dissulfiram.

Os efeitos colaterais mais comuns incluem dores de estômago e diarreia.[8] É possível que provoque reação alérgica e infecção pela bactéria Clostridium difficile, que libera uma toxina, responsável pela diarreia.[8]  Até à data, não existem evidências de que seja prejudicial para o bebê quando utilizado durante a gravidez[6][8] ou a amamentação.[7]  Pode ser tomada por crianças e adultos com mais de 65 anos de idade. Para quem tiver problemas renais poderá ser necessário reduzir a dose.[8]

Contra indicações e precauções

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  • Em doentes com história de hipersensibilidade às penicilinas ou cefalosporinas[4][28]
  • Em doentes com insuficiência renal, deve ser reduzida a posologia a critério médico.[4][25]
  • Em doentes com porfiria.[4]
  • Mulheres que amamentam.[4]
  • Pode ainda interferir em alguns exames laboratoriais com a prova de Coombs, glicose na urina e tempo de protrombina.[31]

Interações medicamentosas

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  • Não pode ser administrada concomitantemente com aminoglicosídeos.[28]
  • Não pode ser administrada concomitantemente com anticoagulantes, heparina e agentes trombolíticos pela interferência na síntese de vitamina K.[31]
  • Não pode ser administrada concomitantemente com probenecida, pois prolonga as concentrações séricas de cefalexina.

Notas e referências

  1. ↑ a b Farmacopeia Portuguesa VII
  2. ↑ «DEF: Diccionario de Especialidades Farmaceidotocas» 45ª ed. Ediciones PLM, 2003. 1999. ISBN 9684601824 
  3. ↑ a b c DrugBank APRD00250 .
  4. ↑ a b c d e f g FURP-CEFALEXINA 125 mg/5 mL Pó Para Suspensão Oral. «Bula» (PDF). Consultado em 13 de maio de 2010 
  5. ↑ Brunton, Laurence L. (2011). «53, Penicillins, Cephalosporins, and Other β-Lactam Antibiotics». Goodman & Gilman's pharmacological basis of therapeutics. 12th ed. New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0071624428 
  6. ↑ a b «Prescribing medicines in pregnancy database». Australian Government. 3 de março de 2014. Consultado em 22 de abril de 2014. Cópia arquivada em 8 de abril de 2014 
  7. ↑ a b Wendy Jones (2013). Breastfeeding and Medication. [S.l.]: Routledge. p. 227. ISBN 9781136178153. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017 
  8. ↑ a b c d e f g «Cephalexin». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 21 de abril de 2014. Cópia arquivada em 1 de maio de 2014 
  9. ↑ Bartholow, Michael. «Top 200 Drugs of 2012». Pharmacy Times. Consultado em 22 de abril de 2014. Cópia arquivada em 17 de maio de 2014 
  10. ↑ «Human Antimicrobial Drug Use Report 2012/2013» (PDF). Public Health Agency of Canada (PHAC). Novembro de 2014. Consultado em 24 de fevereiro de 2015. Cópia arquivada (PDF) em 21 de março de 2015 
  11. ↑ Australia's Health 2012: The Thirteenth Biennial Health Report of the Australian Institute of Health and Welfare. [S.l.]: Australian Institute of Health and Welfare. 2012. p. 408. ISBN 9781742493053. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017 
  12. ↑ Hey, Edmund, ed. (2007). Neonatal formulary 5 drug use in pregnancy and the first year of life 5th ed. [S.l.]: Blackwell. p. 67. ISBN 9780470750353. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017 
  13. ↑ a b McPherson, Edwin M. (2007). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. 3rd ed. Burlington: Elsevier. p. 915. ISBN 9780815518563. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017 
  14. ↑ Ravina, Enrique (2011). The evolution of drug discovery: from traditional medicines to modern drugs 1. Aufl. ed. Weinheim: Wiley-VCH. p. 267. ISBN 9783527326693. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017 
  15. ↑ Hanlon, Geoffrey; Hodges, Norman (2012). Essential Microbiology for Pharmacy and Pharmaceutical Science. Hoboken: Wiley. p. 140. ISBN 9781118432433. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017 
  16. ↑ «WHO Model List of Essential Medicines (19th List)» (PDF). World Health Organization. Abril de 2015. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Cópia arquivada (PDF) em 13 de dezembro de 2016 
  17. ↑ Bartholow, Michael. «Top 200 Drugs of 2012». Pharmacy Times. Consultado em 22 de Abril de 2014 
  18. ↑ «Human Antimicrobial Drug Use Report 2012/2013» (PDF). Public Health Agency of Canada (PHAC). Novembro de 2014. Consultado em 24 de Fevereiro de 2015 
  19. ↑ Australia's Health 2012: The Thirteenth Biennial Health Report of the Australian Institute of Health and Welfare. [S.l.]: Australian Institute of Health and Welfare. 2012. p. 408. ISBN 9781742493053 
  20. ↑ Hey, Edmund, ed. (2007). Neonatal formulary 5 drug use in pregnancy and the first year of life 5ª ed. [S.l.]: Blackwell. p. 67. ISBN 9780470750353 
  21. ↑ Ravina, Enrique (2011). The evolution of drug discovery: from traditional medicines to modern drugs 1. Aufl. ed. Weinheim: Wiley-VCH. p. 267. ISBN 9783527326693 
  22. ↑ Hanlon, Geoffrey; Hodges, Norman (2012). Essential Microbiology for Pharmacy and Pharmaceutical Science. Hoboken: Wiley. p. 140. ISBN 9781118432433 
  23. ↑ «WHO Model List of EssentialMedicines» (PDF). World Health Organization. Outubro de 2013. p. 6. Consultado em 22 de Abril de 2014 
  24. ↑ a b MedlinePlus. «Cefalexina». Consultado em 13 de maio de 2010 
  25. ↑ a b AEMPS. «KEFLORIDINA FORTE». Consultado em 13 de maio de 2010 
  26. ↑ Herman, Timothy F.; Hashmi, Muhammad F. (2024). «Cephalexin». Treasure Island (FL): StatPearls Publishing. PMID 31747187. Consultado em 8 de setembro de 2024 
  27. ↑ «Cephalexin Use During Pregnancy». Drugs.com (em inglês). Consultado em 8 de setembro de 2024 
  28. ↑ a b c Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome PR
  29. ↑ Levinson, Warren (2016). Microbiologia Médica e Imunologia. São Paulo: Artmed 
  30. ↑ «Indicação para Cefalexina» (PDF). 1 de janeiro de 2019. Consultado em 1º de dezembro de 2019 
  31. ↑ a b Diccionário de Especialidades Médicas. 20° ed. Peru, 2008

Ligações externas

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Ver também

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