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Cariofileno

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Cariofileno
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes (1R,9S,E)-4,11,11-Trimethyl-8-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene
β-Caryophyllene
trans-(1R,9S)-8-Methylene-4,11,11-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-4-ene
Identificadores
Número CAS 87-44-5
PubChem 5281515
ChemSpider 4444848
ChEBI 10357
SMILES
InChI
1/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b11-6 /t13-,14-/m1/s1
Propriedades
Fórmula química C15H24
Massa molar 204.35 g mol-1
Densidade 0.9052 g/cm3 (17 °C)[1]
Ponto de ebulição

254-257 °C, 270 K, -177 °F

Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Cariofileno, ou (−)-β-cariofileno, é um sesquiterpeno bicíclico natural, presente como um importante componente de muitos óleos essenciais usados como tempero, especialmente no óleo de cravo-da-índia, extraído dos caules e das flores de Syzygium aromaticum (cravo-da-índia),[2] no óleo de cânhamo (Cannabis sativa),[3][4] no óleo de alecrim (Rosmarinus officinalis)[5] e no lúpulo.[6] Ocorre geralmente em mistura com isocariofileno (o isómero cis de dupla ligação) e com α-humuleno (nome obsoleto: α-cariofileno), um isómero de anel aberto. O cariofileno destaca-se por apresentar um anel de ciclobutano, uma raridade entre os compostos naturais.

Descrição

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Cariofileno é um dos compostos químicos que contribuem para o sabor picante da pimenta-negra. Num estudo realizado por Jürg Gertsch et al. do Instituto Federal Suíço de Tecnologia (ETH Zurich), beta-cariofileno demonstrou ser agonista selectivo do receptor canabinoide do tipo 2 (CB 2) e exercer efeitos significativos anti-inflamatórios em ratos.[3]

Devido ao produto natural vegetal rico em beta-cariofileno ser um aditivo alimentar aprovado pela FDA, o cariofileneo é o primeiro cannabinoide a entrar legalmente na dieta humana. Se o composto é capaz de modular os processos inflamatórios em seres humanos através do sistema endocanabinoide está ainda por demonstrar. Beta-cariofileno não se une ao receptor canabinoide de tipo-1 expresso no sistema nervoso central (CB 1) e por isso não exerce efeitos psico-miméticos.

A primeira síntese total de cariofileno foi realizada m 1964 por EJ Corey e era considerada uu dos maiores feitos das possibilidades da química orgânica sintética ao tempo.[7]

O óxido de cariofileno é o componente utilizado na identificação da cannabis por parte dos cães rastreadores de drogas.[8][9]

Fontes naturais

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A quantidade aproximada de cariofileno no óleo essencial de cada fonte natural do composto é a seguinte:

O composto encontra-se listado no Food Chemical Codex.[28],[29]

Referências

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  1. ↑ SciFinder Record, CAS Registry Number 87-44-5
  2. ↑ a b Ghelardini C, Galeotti N, Di Cesare Mannelli L, Mazzanti G, Bartolini A (2001). «Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene». Farmaco. 56 (5–7): 387–9. PMID 11482764. doi:10.1016/S0014-827X(01)01092-8 
  3. ↑ a b c Gertsch J, Leonti M, Raduner S; et al. (julho 2008). «Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 105 (26): 9099–104. PMC 2449371Acessível livremente. PMID 18574142. doi:10.1073/pnas.0803601105 
  4. ↑ Aizpurua-Olaizola, Oier; Soydaner, Umut; Öztürk, Ekin; Schibano, Daniele; Simsir, Yilmaz; Navarro, Patricia; Etxebarria, Nestor; Usobiaga, Aresatz (2 de Fevereiro de 2016). «Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes». Journal of Natural Products (em inglês). doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. Consultado em 18 de Fevereiro de 2016 
  5. ↑ a b Ormeño E, Baldy V, Ballini C, Fernandez C (setembro 2008). «Production and diversity of volatile terpenes from plants on calcareous and siliceous soils: effect of soil nutrients». J. Chem. Ecol. 34 (9): 1219–29. PMID 18670820. doi:10.1007/s10886-008-9515-2 
  6. ↑ Glenn Tinseth, "Hop Aroma and Flavor", January/February 1993, Brewing Techniques. <http://realbeer.com/hops/aroma.html> Accessed July 21, 2010.
  7. ↑ Corey EJ, Mitra RB, Uda H (1964). «Total Synthesis of d,l-Caryophyllene and d,l-Isocaryophyllene». Journal of the American Chemical Society. 86 (3): 485–492. doi:10.1021/ja01057a040 
  8. ↑ «Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects»  Ethan B Russo. Br J Pharmacol. 2011 August; 163(7): 1344–1364.
  9. ↑ Stahl E, Kunde R. Die Leitsubstanzen der Haschisch-Suchhunde. Kriminalistik: Z Gesamte Kriminal Wiss Prax. 1973;27:385–389.
  10. ↑ Mediavilla, Vito; Simon Steinemann. «Essential oil of Cannabis sativa L. strains». International Hemp Association. Consultado em 11 de julho de 2008 
  11. ↑ Singh G, Marimuthu P, de Heluani CS, Catalan CA (janeiro 2006). «Antioxidant and biocidal activities of Carum nigrum (seed) essential oil, oleoresin, and their selected components». J. Agric. Food Chem. 54 (1): 174–81. PMID 16390196. doi:10.1021/jf0518610 
  12. ↑ Alma, M. Hakkı; Ertaş, Murat; Nitz, Siegfrie; Kollmannsberger, Hubert (maio 2007). Lucia, Lucian A.; Hubbe, Martin A., eds. «Chemical composition and content of essential oil from the bud of cultivated Turkish clove» (PDF). Raleigh, North Carolina, USA: North Carolina State University. BioResources. 2 (2): 265–269. ISSN 1930-2126. Consultado em 6 de setembro de 2010. The results showed that the essential oils mainly contained about [...] 3.56% β-Caryophyllene 
  13. ↑ «Clove Essential Oil» 
  14. ↑ Wang G, Tian L, Aziz N; et al. (novembro 2008). «Terpene Biosynthesis in Glandular Trichomes of Hop». Plant Physiol. 148 (3): 1254–66. PMC 2577278Acessível livremente. PMID 18775972. doi:10.1104/pp.108.125187 
  15. ↑ Bernotienë, Genovaitë; Nivinskienë, Ona; Butkienë, Rita; Mockutë, Danutë (2004). «Chemical composition of essential oils of hops (Humulus lupulus L.) growing wild in Aukštaitija» (PDF). Vilnius, Lithuania: Lithuanian Academy of Sciences. Chemija. 2. 4: 31–36. ISSN 0235-7216. Consultado em 6 de setembro de 2010  C1 control character character in |título= at position 88 (ajuda)
  16. ↑ Zheljazkov VD, Cantrell CL, Tekwani B, Khan SI (janeiro 2008). «Content, composition, and bioactivity of the essential oils of three basil genotypes as a function of harvesting». J. Agric. Food Chem. 56 (2): 380–5. PMID 18095647. doi:10.1021/jf0725629 
  17. ↑ Silva, Maria Goretti de Vasconcelos; Matos, Francisco José de Abreu; Lopes, Paulo Roberto Oliveira; Silva, Fábio Oliveira; Holanda, Márcio Tavares (2 de agosto de 2004). Cragg, Gordon M.; Bolzani, Vanderlan S.; Rao, G. S. R. Subba, eds. «Composition of essential oils from three Ocimum species obtained by steam and microwave distillation and supercritical CO2 extraction». ARKAT USA, Inc. Arkivoc. 2004 (vi): 66–71. ISSN 1424-6376. doi:10.3998/ark.5550190.0005.609. Consultado em 6 de setembro de 2010 
  18. ↑ Harvala C, Menounos P, Argyriadou N (fevereiro 1987). «Essential Oil from Origanum dictamnus». Planta Med. 53 (1): 107–9. PMID 17268981. doi:10.1055/s-2006-962640 
  19. ↑ Calvo-Irabien, L. M.; Yam-Puc, J. A.; Dzib, G.; Escalante-Erosa, F.; Peña-Rodriguez, L. M. (julho 2009). «Effect of Postharvest Drying on the Composition of Mexican Oregano (Lippia graveolens) Essential Oil». London, UK: Taylor & Francis. Journal of Herbs, Spices & Medicinal Plants. 15 (3): 281–287. ISSN 1540-3580. doi:10.1080/10496470903379001 
  20. ↑ «The essential oil of Origanum vulgare L. ssp. vulgare growing wild in vilnius district (Lithuania)»  Phytochemistry. 2001 May;57(1):65-9.
  21. ↑ a b Jirovetz L, Buchbauer G, Ngassoum MB, Geissler M (novembro 2002). «Aroma compound analysis of Piper nigrum and Piper guineense essential oils from Cameroon using solid-phase microextraction-gas chromatography, solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry and olfactometry». J Chromatogr A. 976 (1–2): 265–75. PMID 12462618. doi:10.1016/S0021-9673(02)00376-X 
  22. ↑ A. Prashar, I. C. Locke, C. S. Evans (2004). Cytotoxicity of lavender oil and its major components to human skin cells. Cell Proliferation 37 (3), 221–229.
  23. ↑ Jamshidi, R.; Afzali, Z.; Afzali, D. (fevereiro 2009). «Chemical Composition of Hydrodistillation Essential Oil of Rosemary in Different Origins in Iran and Comparison with Other Countries» (PDF). Pakistan: IDOSI Publications. American-Eurasian Journal of Agricultural & Environmental Sciences. 5 (1): 78–81. ISSN 1990-4053. Consultado em 6 de setembro de 2010 
  24. ↑ Kaul PN, Bhattacharya AK, Rao BRR; et al. (2003). «Volatile constituents of essential oils isolated from different parts of cinnamon (Cinnamomum zeylanicum Blume)». Journal of the Science of Food and Agriculture. 83 (1): 53–55. doi:10.1002/jsfa.1277 
  25. ↑ Ahmed A, Choudhary MI, Farooq A; et al. (2000). «Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm.». Flavour and Fragrance Journal. 15 (6): 388–390. doi:10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F 
  26. ↑ «Ylang Ylang Essential Oil» 
  27. ↑ D'ANGELIS, A.S.R.; NEGRELLE, R.R.B. (2014). «Pimenta pseudocaryophyllus (Gomes) Landrum: aspectos botânicos, ecológicos, etnobotânicos e farmacológicos». Revista Brasileira de Plantas Medicinais. 16 (3): 607-617. ISBN 1983-084X Verifique |isbn= (ajuda). Consultado em 8 de abril de 2018 
  28. ↑ The United States Pharmacopeial Convention. «Revisions to FCC, First Supplement». Consultado em 29 de junho de 2009  |arquivourl= é mal formado: timestamp (ajuda)
  29. ↑ Therapeutic Goods Administration. «Chemical substances» (PDF). Consultado em 29 de junho de 2009  |arquivourl= é mal formado: timestamp (ajuda)

Ligações externas

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