Benzilmercaptano
| Benzilmercaptano Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | phenylmethanethiol |
| Outros nomes | alfa-Toluenotiol Fenilmetanotiol Benziltiol Álcool tiobenzílico Benzil mercaptano alfa-Toluoltiol Hidrossulfeto de benzila Benzil-hidrossulfeto |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C7H8S |
| Massa molar | 124.20 g/mol |
| Aparência | líquido incolor com um odor de alho ou alho-poró[1] |
| Densidade | 1.058 g/mL (20 °C) [2] |
| Ponto de ebulição |
194-195 °C[2] |
| Solubilidade em água | baixa |
| Índice de refracção (nD) | n20/D 1.575[2] |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
odor desagradável |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Álcool benzílico (-OH em vez do -SH) Cloreto de benzila (-Cl em vez do -SH) Benzilfosfina (-PH2 em vez do -SH) Tiocianato de benzila (-SCN em vez do -SH) |
| Mercaptanos relacionados | Benzenotiol Furano-2-ilmetanotiol Fenetil mercaptano (homólogo) |
| Compostos relacionados | Sulfeto de benzila (sulfeto de dibenzila) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Benzil mercaptano é um composto organossulfurado com a fórmula C6H5CH2SH. É um alquiltiol de uso comum em laboratório e ocorre em quantidades de traço naturalmente. Taninos condensados podem sofrer clivagem catalisada por ácido na presença de um nucleófilo como o benzil mercaptano. Benzil mercaptano tem sido identificado no vegetal buxus (Buxus sempervirens L.) e é conhecido por contribuir com o aroma de fumaça de certos vinhos.[3]
Uso em síntese orgânica
[editar | editar código-fonte]O composto é usado como uma fonte do grupo funcional tiol em síntese orgânica. É introduzido por alquilação S resultando tioéters alquilbenzênicos. A debenzilação é efetuda pela dissolução de metal em redução tomando vantagem das enfraquecidas ligações S-benzil:[4]
- RSCH2C6H5 2 "H" → RSH CH3C6H5
Derivados substituídos de metoxi-benzil-mercaptano têm sido desenvolvidos, os quais clivam facilmente, são recicláveis e são inodoros.[5]
Segurança e saúde
[editar | editar código-fonte]Pode causar uma ligeira irritação das membranas mucosas. A exposição ocupacional ao benzilmercaptano pode ocorrer através de inalação e contato dérmico com este composto em locais de trabalho onde é produzido ou usado. Dados indicam que a população em geral pode ser exposta à ingestão de benzilmercaptano a partir de alimentos que o contenham como aromatizante.[6]
Referências
- ↑ benzenemethanethiol - msds.chem.ox.ac.uk
- ↑ a b c Catálogo da Sigma-Aldrich, Benzilmercaptano, consultado em 20 de julho de 2012
- ↑ Contribution of benzenemethanethiol to smoky aroma of certain Vitis vinifera L. wines. Tominaga, Takatoshi; Guimbertau, Guy; Dubourdieu, Denis, 2003[ligação inativa]
- ↑ Norman Kharasch and Robert B. Langford (1973). «2,4-dinitro-Benzenesulfenyl chloride». Org. Synth.; Coll. Vol., 5
- ↑ M. Matoba, T. Kajimoto, M. Node "Development of a Novel Benzyl Mercaptan as a Recyclable Odorless Substitute of Hydrogen Sulfide" Synlett 2007, pp. 1930-4. doi:10.1055/s-2007-984524
- ↑ BENZYL MERCAPTAN - toxnet.nlm.nih.gov