Ácido lisérgico

Ácido lisérgico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	7-Methyl- 4,6,6a,7,8,9- hexahydro- indolo [4,3-fg] quinoline- 9-carboxylic acid
Outros nomes	6-Methyl- 9,10- didehydroergoline- 8-carboxylic acid
Identificadores
Número CAS	82-58-6, [478-95-5], [6915-32-8], [23953-76-6], [68985-97-7], [68985-98-8]
SMILES	O=[C@](O)[C@H]1CN(C)[C@](C2=C1)([H])CC3=CNC4=C3C2=CC=C4
Propriedades
Fórmula química	C16H16N2O2
Massa molar	268.3 g mol-1
Ponto de fusão	238 - 240 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido lisérgico, também conhecido como ácido D-lisérgico ou ácido ( )-lisérgico, é um percursor para um grande grupo de alcalóides da ergolina que são produzidos pelo fungo esporão do centeio e algumas plantas. As amidas do ácido lisérgico, lisergamidas, são largamente usadas como fármacos e como drogas psicodélicas (LSD). O ácido lisérgico é usualmente produzido por hidrólise de lisergamidas, mas pode ser sintectizado em laboratório por uma síntese total complexa.

O ácido lisérgico monoidrato cristaliza em lâminas sextavadas muito finas quando cristalizado em água. O ácido lisérgico monoidrato, quando seco (140 °C at 2 mmHg) forma o ácido lisérgico anidro. O ácido lisérgico é um composto quiral com dois estereocentros. O isómero com configuração invertida no átomo de carbono 8 que fecha o grupo carboxi é chamado ácido isolisérgico. A inversão no carbono 5 fecha o átomo de nitrogénio conduzindo ao ácido L-lisérgico e ácido L-isolisérgico, respectivamente. O ácido lisérgico é listado como um precursor na Convenção das Nações Unidas Contra Tráfico Ilícito em Drogas Narcóticas e Substâncias Psicotrópicas.

Estruturas químicas dos isómeros do ácido lisérgico

Ver também

• Dietilamida do ácido lisérgico (LSD)*
• Amida do ácido lisérgico (LSA/Ergina)
• Ergolina
• Lisergamidas