Octopina

composto químico
Octopina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2-[[1-Carboxyethyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid[carece de fontes?]
Outros nomes Na-(1-carboxietil)arginina
N2-(D-1-carboxietil)-L-arginina
Ácido 2-(1-carboxi-ethilamino)-5-guanidino-pentanoico
Ácido 2-(1-carboxi-etilamino)-5-guanidino-valérico
Identificadores
Número CAS 34522-32-2
PubChem 427
ChemSpider 414
KEGG C04137
MeSH octopine
ChEBI 15805
SMILES
3DMet B04929
Propriedades
Fórmula química C9H18N4O4
Massa molar 246.24 g mol-1
Ponto de fusão

283–284 °C[1]

Riscos associados
Frases R /
Frases S /
Compostos relacionados
ácidos alcanóicos relacionados Daminozida
Nopalina
Compostos relacionados Bis-tris propano
Panteteína
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Octopina é um derivado dos aminoácidos arginina e alanina. Foi o primeiro membro de uma classe de compostos químicos da classe de compostos químicos conhecidos como opinas a ser descoberto. Octopina recebe seu nome do molusco Octopus octopodia do qual ele foi pela primeira vez isolado em 1927.[2]

Octopina tem sido isolada do tecido mulcular de invertebrados tais como dos polvos, Pecten maximus e Sipunculus nudus onde possui funções análogas as do ácido láctico.[3] É também produzida por Agrobacterium e causa crescimento de tumores do tipo "bugalho" em plantas.[4]

Octopina é formada por condensação redutiva de ácido pirúvico e arginina através da enzima NADH-dependente octopina deidrogenase (ODH).[5]

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Referências

  1. Datenblatt Octopina bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
  2. Morizawa, Kiyoshi (1927). «The extractive substances in Octopus octopodia». Acta Scholae Medicinalis Universitatis Imperialis in Kioto. 9: 285–298 
  3. Hockachka, P.; Hartline, P.; Fields, J. (1977). «Octopine as an end product of anaerobic glycolysis in the chambered nautilus». Science. 195 (4273): 72–4. PMID 831256. doi:10.1126/science.831256 
  4. Lippincott, James A.; Lippincott, Barbara B. (1970). «Lysopine and octopine promote crown-gall tumor growth in vivo». Science. 170 (3954): 176–177. PMID 17833501. doi:10.1126/science.170.3954.176 
  5. Smits, Sander H.J.; Mueller, Andre; Schmitt, Lutz; Grieshaber, Manfred K. (2008). «A Structural Basis for Substrate Selectivity and Stereoselectivity in Octopine Dehydrogenase from Pecten maximus». Journal of Molecular Biology. 381 (1): 200–11. PMID 18599075. doi:10.1016/j.jmb.2008.06.003