Levanfetamina
Nome IUPAC (sistemática) | |
1-fenil-propan-2-amina | |
Identificadores | |
CAS | 156-34-3 |
ATC | ? |
PubChem | [1] [1] |
ChemSpider | |
Informação química | |
Fórmula molecular | C9H13 charge=N |
Massa molar | 135.21 g/mol |
SMILES | C[C@@H](N)Cc1ccccc1 |
Sinónimos | L-Anfetamina |
Farmacocinética | |
Biodisponibilidade | ? |
Metabolismo | ? |
Meia-vida | ? |
Excreção | ? |
Considerações terapêuticas | |
Administração | ? |
DL50 | ? |
Levanfetamina é uma droga estimulante do sistema nervoso central (SNC) conhecido por aumentar o estado de vigília e a concentração, além de agir na diminuição do apetite e da fadiga. Os medicamentos que contêm levanfetamina são indicados e prescritos para o tratamento do transtorno do déficit de atenção e hiperatividade (TDAH), obesidade e narcolepsia em alguns países.
A levanfetamina é o estereoisômero sinistrogiro da molécula da anfetamina. Embora as formulações farmacêuticas contendo levanfetamina em sua forma enantiopura (levometanfetamina) não sejam mais fabricadas, a levometanfetamina ainda é comercializada em alguns países como descongestionante nasal.
Química
editarA levanfetamina é o estereoisômero sinistrogiro da molécula da anfetamina. A anfetamina, em forma de mistura racêmica, contém dois enantiômeros, a dextroanfetamina e a levanfetamina.[2][3]
Formas farmacêuticas
editarAnfetamina racêmica
editarA primeira marca de anfetamina patenteada, Benzedrina, era uma mistura racêmica (ou seja, composta por isômeros em partes iguais) de sais de sulfato de ambos os enantiômeros da anfetamina (levanfetamina e dextroanfetamina). A Benzedrina foi introduzida nos Estados Unidos em 1934, originalmente para tratar da congestão nasal.[4] Mais tarde, percebeu-se que os enantiômeros anfetamínicos podiam também ser úteis no tratamento da obesidade, narcolepsia e TDAH.[4][5] Devido ao maior efeito sobre o sistema nervoso central da dextroanfetamina, vendido sob o nome comercial Dexedrina, a prescrição da marca Benzedrina diminui e esta foi eventualmente descontinuada.[6] No entanto, em 2012, o sulfato de anfetamina racêmica foi reintroduzido sob a marca Evekeo.[5][7]
Adderall
editarAdderall é um medicamento anfetamínico que contém partes iguais de quatro sais: sulfato de dextroanfetamina, sulfato de anfetamina, sacarato de dextroanfetamina e aspartato de anfetamina monoidratado. Isto significa que o Adderall contém 75% de dextroanfetamina e 25% de levanfetamina.[2][3]
Evekeo
editarEvekeo é um medicamento que contém sulfato de anfetamina racêmica (ou seja, 50% de sulfato de levanfetamina e 50% de sulfato de dextroanfetamina).[5] É aprovado para o tratamento de narcolepsia, TDAH e obesidade exógena.[5] Os comprimidos de desintegração oral são aprovados para o tratamento do transtorno de déficit de atenção e hiperatividade (TDAH) em crianças e adolescentes.[8]
Outras
editarOutros produtos à base de anfetamina também são comercializados. O medicamento Dyanavel XR, anfetamina em forma de suspensão líquida tornou-se disponível em 2015 e contém cerca de 24% de levanfetamina.[9] Já o Adzenys XR, em forma de comprimido para dissolução oral, chegou ao mercado em 2016 e contém 25% de levanfetamina.[10][11]
Ver também
editarReferências
- ↑ CID 32893 de PubChem
- ↑ a b «Adderall XR- dextroamphetamine sulfate, dextroamphetamine saccharate, amphetamine sulfate and amphetamine aspartate capsule, extended release». DailyMed. 17 de julho de 2019. Consultado em 7 de abril de 2020
- ↑ a b «Adderall- dextroamphetamine saccharate, amphetamine aspartate, dextroamphetamine sulfate, and amphetamine sulfate tablet». DailyMed. 8 de novembro de 2019. Consultado em 7 de abril de 2020
- ↑ a b Heal DJ, Smith SL, Gosden J, Nutt DJ (junho de 2013). «Amphetamine, past and present – a pharmacological and clinical perspective». J. Psychopharmacol. 27: 479–496. PMC 3666194 . PMID 23539642. doi:10.1177/0269881113482532
- ↑ a b c d «Evekeo- amphetamine sulfate tablet». DailyMed. 14 de agosto de 2019. Consultado em 7 de abril de 2020
- ↑ «Benzedrine: FDA-Approved Drugs». U.S. Food and Drug Administration (FDA). Consultado em 4 de setembro de 2015
- ↑ «Evekeo: FDA-Approved Drugs». U.S. Food and Drug Administration (FDA). Consultado em 11 de agosto de 2015
- ↑ «Evekeo ODT- amphetamine sulfate tablet, orally disintegrating». DailyMed. 20 de fevereiro de 2020. Consultado em 7 de abril de 2020
- ↑ «Adzenys XR-ODT- amphetamine tablet, orally disintegrating». DailyMed. 22 de janeiro de 2020. Consultado em 7 de abril de 2020.
Adzenys XR-ODT (amphetamine extended-release orally disintegrating tablet) contains a 3 to 1 ratio of d- to l-amphetamine, a central nervous system stimulant.
- ↑ «Adzenys ER- amphetamine suspension, extended release». DailyMed. 21 de janeiro de 2020. Consultado em 7 de abril de 2020