Hidroquinona

composto químico
Hidroquinona
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Hydroquinone
Outros nomes Quinol
Benzene-1,4-diol
Identificadores
Número CAS 123-31-9
Número RTECS MX3500000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H4(OH)2
Massa molar 110.1 g/mol
Aparência sólido branco
Densidade 1.3 g/cm3, sólido
Ponto de fusão

172 °C

Ponto de ebulição

287 °C

Solubilidade em água 5.9 g/100 ml (15 °C)
Estrutura
Momento dipolar zero
Riscos associados
Classificação UE Nocivo (Xn)
Carc. Cat. 3
Muta. Cat. 3
Perigoso para
o ambiente (N)
NFPA 704
1
2
0
 
Frases R R22, R40, R41, R43, R50, R68
Frases S S2, S26, S36/37/39, S61
Ponto de fulgor 165 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 4-Aminofenol
Mequinol (4-metoxi-fenol)
Benzenodiois relacionados Pirocatecol (orto)
Resorcinol (meta)
Compostos relacionados Fenol
1,4-benzoquinona
Metil-hidroquinona
1,4-di-hidroxinaftaleno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Hidroquinona, também chamada benzeno-1,4-diol, 1-4 dihidroxibenzeno ou ainda quinol, é um composto orgânico aromático o qual é um tipo de fenol, tendo a fórmula química C6H4(OH)2. Sua estrutura química tem dois grupos hidroxila ligados a um anel benzênico na posição para. É um sólido granular branco na temperatura e pressão ambiente.

É o isômero 1,4 do benzenodiol, portanto, isômero da resorcina (1,3 benzenodiol) .

Nomenclatura

editar

Hidroquinona é o nome recomendado pela International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) em seu 1993 Recommendations for the Nomenclature of Organic Chemistry [1]

Propriedades

editar

Hidroquinona pode submetida a oxidação suave converter-se no composto parabenzoquinona, C6H4O2, frequentemente chamado p-quinona ou simplesmente quinona. Redução da quinona reverte esta reação novamente à hidroquinona.

 

Alguns compostos bioquímicos na natureza que têm este tipo de seção hidroquinona ou quinona em suas estruturas, tais como a coenzima Q, e podem ser submetidas a similares interconversões redox.

Os grupos hidroxila da hidroquinona são completamente ácidos fracos. Hidroquinona pode perder um H e uma das hidroxilas para formar um íon monofenolato ou perder um H de ambos para formar um íon difenolato.

Hidroquinona tem uma variedade de usos principalmente associados com sua ação como um agente redutor sendo solúvel em água. É o principal componente na maioria dos reveladores fotográficos onde, com o composto metol, reduz haletos de prata a prata elementar.

Também é muito usado como inibidor de reações de polimerização de ácido acrílico, metilmetacrilato (acrílico).

Em medicina, hidroquinona é usada como uma aplicação tópica em clareamento da pele ao reduzir a coloração da pele, incluindo clareamento anal, não tendo a mesma predisposição a causar dermatites como o metol faz. Este uso é banido em alguns países (ex.: França) por causa de riscos de câncer.[2][3]

É utilizado no tratamento de melasma.

O sal difenolato de sódio da hidroquinona é usado como um alternativo comonômero na produção do polímero PEEK.

Ela é usada como uma matéria prima de herbicidas, anti-oxidantes para borracha e corantes.

No processamento radiográfico, a hidroquinona é utilizada como agente revelador, reduzindo haleto de prata em prata metálica (negra). É o responsável pelo detalhe da radiografia.

Ocorrência natural

editar

É uma substância encontrada em vários alimentos, em madeiras, fumo de tabaco, no alcatrão da hulha, óleo cru, etc.

Este composto atua em células produtoras de melanina, os melanócitos, bloqueando a produção e aumentando a degradação dos melanossomos, os corpúsculos intra-celulares que armazenam a melanina. A hidroquinona também bloqueia a ação da enzima tirosinase, que tem participação na formação da melanina.

Referências

editar
  1. Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.) (1994). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science. ISBN 0-632-03488-2 
  2. Vance, Judi. «The Ugly Side of Beauty» (em inglês). OfSpirit.com. Consultado em 28 de agosto de 2009. Arquivado do original em 25 de março de 2012 
  3. «Skin bleaching/ lightening & its dangers» (em inglês). pressbox.co.uk. 26 de setembro de 2005. Consultado em 28 de agosto de 2009. Arquivado do original em 25 de março de 2012 
  Este artigo sobre um composto orgânico é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.