Trilostan

Trilostan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4α,5-epoksy-3,17β-dihydroksy-5α-androst-2-eno-2-karbonitryl
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Trilostanum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H27NO3
Masa molowa	329,43 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	13647-35-3
PubChem	656583
DrugBank	DB01108
SMILES
	[H][C@@]12CC[C@H](O)[C@@]1(C)CC[C@@]1([H])[C@@]2([H])CC[C@@]23O[C@@H]2C(O)=C(C[C@]13C)C#N
InChI
	InChI=1S/C20H27NO3/c1-18-7-6-14-12(13(18)3-4-15(18)22)5-8-20-17(24-20)16(23)11(10-21)9-19(14,20)2/h12-15,17,22-23H,3-9H2,1-2H3/t12-,13-,14-,15-,17 ,18-,19 ,20 /m0/s1
	InChIKey
	KVJXBPDAXMEYOA-CXANFOAXSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny
Temperatura topnienia	264 °C; 284,3 °C
logP	3
Kwasowość (pKa)	5,23
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-13]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H315, H319, H361
Zwroty P	P281, P305 P351 P338
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	H02CA01
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	8 h
Metabolizm	wątrobowy

Trilostan (łac. Trilostanum) – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Stosowany jako lek z grupy inhibitorów syntezy hormonów kory nadnerczy^[3].

Zastosowanie

Jako antagonista hormonów kory nadnerczy lek ten może być stosowany w leczeniu chorób, w których przyczyną jest nadmiar tych hormonów. Pierwotnie był zarejestrowany jako lek na chorobę Cushinga, jednak w 1994 został wycofany^[1]. Obecnie u ludzi może być wykorzystywany w leczeniu raka piersi po menopauzie, hamując wczesne stadia produkcji hormonów płciowych. Trilostan okazał się w niektórych przypadkach skuteczny^[3], jest jednak nieselektywny w stosunku do enzymów kluczowych w rozwoju nowotworu i z tego powodu poszukiwane są inne, bardziej skuteczne inhibitory^[4].

Trilostan okazał się skuteczny i bezpieczny w leczeniu różnych odmian choroby Cushinga u psów, podawany w dawkach co 12 godzin lub częściej^[5].

Preparaty handlowe

Przykładowe preparaty handlowe: Desopan, Modrastane, Modrenal^[1].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Trilostane, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01108 (ang.).
↑ Trilostane (nr SML0141) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b H. P. Rang, M.M. Dale, J. M. Ritter, R. J. Flower, G. Henderson: Farmakologia. Wrocław: Elsevier Urban&Partner, 2014, s. 707. ISBN 978-0-7020-3471-8.
↑ James L.J.L. Thomas James L.J.L., Kevin M.K.M. Bucholtz Kevin M.K.M., BalintB. Kacsoh BalintB., Selective inhibition of human 3β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 as a potential treatment for breast cancer, „The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology”, 125 (1-2), 2011, s. 57–65, DOI: 10.1016/j.jsbmb.2010.08.003, PMID: 20736065, PMCID: PMC2999670 (ang.).
↑ JulieJ. Lemetayer JulieJ., ShaunaS. Blois ShaunaS., Update on the use of trilostane in dogs, „The Canadian Veterinary Journal”, 59 (4), 2018, s. 397–407, PMID: 29606727, PMCID: PMC5855282 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Trilostane, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01108 (ang.).

[SA-2] Trilostane (nr SML0141) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Rang&Dale-3] H. P. Rang, M.M. Dale, J. M. Ritter, R. J. Flower, G. Henderson: Farmakologia. Wrocław: Elsevier Urban&Partner, 2014, s. 707. ISBN 978-0-7020-3471-8.

[4] James L.J.L. Thomas James L.J.L., Kevin M.K.M. Bucholtz Kevin M.K.M., BalintB. Kacsoh BalintB., Selective inhibition of human 3β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 as a potential treatment for breast cancer, „The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology”, 125 (1-2), 2011, s. 57–65, DOI: 10.1016/j.jsbmb.2010.08.003, PMID: 20736065, PMCID: PMC2999670 (ang.).

[5] JulieJ. Lemetayer JulieJ., ShaunaS. Blois ShaunaS., Update on the use of trilostane in dogs, „The Canadian Veterinary Journal”, 59 (4), 2018, s. 397–407, PMID: 29606727, PMCID: PMC5855282 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]