Tetrahydrofuran

Tetrahydrofuran
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	oksolan
	Inne nazwy i oznaczenia
	THF, tlenek butylenu, 1,4-epoksybutan, daw. czterowodorofuran
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H8O
Masa molowa	72,11 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna, łatwopalna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	109-99-9
PubChem	8028
SMILES
	O1CCCC1
InChI
	InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
	InChIKey
	WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,8833 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	bez ograniczeń
	w innych rozpuszczalnikach
	chloroform, bardzo dobrze w etanolu, eterze dietylowym, acetonie i benzenie
Temperatura topnienia	−108,38 °C
Temperatura wrzenia	66,0 °C
Punkt krytyczny	267 °C; 5,29 MPa; 0,323 g/cm³
logP	0,46
Współczynnik załamania	1,4050 (589 nm)
Lepkość	0,456 mPa·s
Budowa
Moment dipolowy	1,75 ± 004 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Alfa Aesar [dostęp 2016-02-12]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H225, H319, H335, H351, EUH019
Zwroty P	P210, P261, P303 P361 P353, P305 P351 P338, P405, P501
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie
Łatwopalny; (F)	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R11, R19, R36/37
Zwroty S	S16, S29, S33
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	3 2 0
Temperatura zapłonu	−14 °C
Temperatura samozapłonu	321 °C
Granice wybuchowości	2–11,8%
Numer RTECS	LU5950000
	Podobne związki
Podobne związki	furan, oksiran, dioksan, cyklopentan, eter dietylowy, BHT, tetrahydropiran
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Tetrahydrofuran (THF, nazwa systematyczna: oksolan) – organiczny związek chemiczny z grupy eterów cyklicznych, będący pochodną furanu. Stosowany jest głównie jako uniwersalny rozpuszczalnik organiczny.

Otrzymywanie

Roczna produkcja tetrahydrofuranu na świecie w latach 90. XX wieku wynosiła ok. 200 tys. ton^[11]. Najczęściej stosowaną przemysłową metodą otrzymywania THF jest katalizowana kwasem dehydratacja 1,4-butanodiolu, który z kolei jest zwykle otrzymywany poprzez karboksylację acetylenu oraz następczą hydrogenację powstałego związku. Koncern DuPont opracował metodę produkcji tetrahydrofuranu za pomocą utlenienia n-butanu do bezwodnika maleinowego oraz jego następczą hydrogenację^[12]. Trzecią istotną metodą produkcji jest hydroformylowanie alkoholu allilowego i w dalszym etapie uwodornienie do butanodiolu, z którego otrzymuje się właściwy produkt.

THF może też być otrzymywany przez katalityczną hydrogenację furanu otrzymywanego z różnych pentoz. Metoda ta nie znalazła jednak szerszego zastosowania^[13].

Właściwości

THF jest bezbarwną, niskowrzącą cieczą, o ostrym, drażniącym zapachu. Miesza się w każdych proporcjach z wodą, a jednocześnie rozpuszcza wiele znanych związków organicznych, co sprawia, że jest dobrym rozpuszczalnikiem do prowadzenia różnych reakcji chemicznych. Często zastępuje w tej roli eter dietylowy, z uwagi na lepszą rozpuszczalność części związków i mniejszą lotność.

Zastosowania

THF może ulegać polimeryzacji wywoływanej przez silne kwasy prowadząc do powstania liniowego polimeru – glikolu poli(tetrahydrometyloetylowego) (PTMEG), inaczej tlenku politetrametylenu (PTMO). Głównym zastosowaniem tego polimeru jest produkcja elastomerowych włókien poliuretanowych, takich jak Spandex^[11].

Synteza organiczna

Tetrahydrofuran jest wykorzystywany jako rozpuszczalnik w wielu przemysłowych procesach chemicznych. Stanowi rozpuszczalnik aprotyczny o stałej dielektrycznej wynoszącej 7,52^[14]. Jest umiarkowanie polarny i dobrze rozpuszcza większość związków organicznych^[15]. W niskiej temperaturze tworzy stałe klatraty.

Inne zastosowania laboratoryjne

Z powodu obecności atomu tlenu w strukturze, tetrahydrofuran może koordynować kationy metali (np. Li
, Mg2
) oraz inne kwasy Lewisa takie jak borany. Dzięki temu zapewnia dobre środowisko do reakcji hydroborowania, w wyniku której selektywnie otrzymuje się alkohole pierwszorzędowe oraz do zawieszania związków metaloorganicznych takich jak związki Grignarda lub LDA^[16]. Jest silniejszą zasadą niż eter dietylowy^[17], co pozwala na jego efektywne stosowanie wszędzie tam, gdzie wymagana jest duża zdolność do tworzenia kompleksów typu kwas–zasada Lewisa.

THF stosowany jest w chemii polimerów do rozpuszczania gum i podobnych polimerów w celu wyznaczenia ich mas cząsteczkowych za pomocą chromatografii wykluczania. Ponadto stosowany jest do sklejania ze sobą płytek PVC.

Środki ostrożności

THF ma dużą zdolność do penetracji i uszkadzania tkanek miękkich. Wdychanie jego oparów powoduje uszkodzenia błon śluzowych nosa, powodujące krwawienie. Ma też szkodliwy wpływ na oczy i układ oddechowy. Nie ma natomiast zbyt silnych własności narkotycznych.

Długo przechowywany THF ma tendencję do polimeryzacji oraz do tworzenia nadtlenków. Nadtlenki te wybuchają w trakcie podgrzewania THF, co bywa przyczyną wypadków w laboratoriach chemicznych i zakładach przemysłowych stosujących ten związek. W celu wyeliminowania tego zagrożenia, do handlowego THF dodaje się zwykle inhibitory i tzw. „zmiatacze nadtlenków”, takie jak BHT. Destylowanego THF, w którym nie ma inhibitora, nie należy zbyt długo przechowywać.

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2014 ↓, s. 3-500.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-197.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2014 ↓, s. 6-73.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
↑ Tetrahydrofuran, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-02-12] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Haynes 2014 ↓, s. 16-22.
↑ Tetrahydrofuran, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy 22904 [dostęp 2016-02-12] .
↑ Tetrahydrofuran (nr 34865) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-02-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, 1996.
↑ Merck Index of Chemicals and Drugs. Wyd. 9.
↑ Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd: Organic Chemistry. Wyd. 2. Allyn and Bacon, 1972, s. 569.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 8-32.
↑ Chemical Reactivity. [dostęp 2009-11-14]. [zarchiwizowane z tego adresu (2010-03-16)].
↑ C. Elschenbroich, A. Salzer: Organometallics. A Concise Introduction. Wyd. 2. Weinheim: Wiley-VCH, 1992. ISBN 3-527-28165-7.
↑ B.L. Lucht, D.B. Collum. Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat. „Accounts of Chemical Research”. 32, s. 1035–1042, 1999.

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CITEREFHaynes2014'''3'''-500-2] Haynes 2014 ↓, s. 3-500.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-197-3] Haynes 2014 ↓, s. 5-197.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-73-4] Haynes 2014 ↓, s. 6-73.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-232-5] Haynes 2014 ↓, s. 6-232.

[CITEREFHaynes2014'''9'''-59-6] Haynes 2014 ↓, s. 9-59.

[CLI-7] Tetrahydrofuran, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-02-12] (ang.).

[CITEREFHaynes2014'''16'''-22-8] Haynes 2014 ↓, s. 16-22.

[Alfa-9] Tetrahydrofuran, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy 22904 [dostęp 2016-02-12] .

[SA-US-10] Tetrahydrofuran (nr 34865) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-02-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[ECT-11] Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, 1996.

[Merck-12] Merck Index of Chemicals and Drugs. Wyd. 9.

[Boyd-13] Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd: Organic Chemistry. Wyd. 2. Allyn and Bacon, 1972, s. 569.

[CITEREFHaynes2014'''8'''-32-14] Haynes 2014 ↓, s. 8-32.

[CEM-15] Chemical Reactivity. [dostęp 2009-11-14]. [zarchiwizowane z tego adresu (2010-03-16)].

[Elschenbroich-16] C. Elschenbroich, A. Salzer: Organometallics. A Concise Introduction. Wyd. 2. Weinheim: Wiley-VCH, 1992. ISBN 3-527-28165-7.

[Lucht-17] B.L. Lucht, D.B. Collum. Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat. „Accounts of Chemical Research”. 32, s. 1035–1042, 1999.

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]

[7]

[9]

[10]

[8]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]