Sparteina

Sparteina
	(−)-sparteina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(−)-sparteina: (6R,8S,10R,12S)-7,15-diazatetracyklo[7.7.1.02,7.010,15]heptadekan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H26N2
Masa molowa	234,38 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	90-39-1
PubChem	7014
DrugBank	DB06727
SMILES
	C1CCN2CC3CC(C2C1)CN4C3CCCC4
Właściwości
Temperatura topnienia	32,2–32,4 °C
Temperatura wrzenia	99–115 °C (0,2 mm Hg)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R20/21/22
Zwroty S	S36
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C01BA04
	Multimedia w Wikimedia Commons

Sparteina – organiczny związek chemiczny, alkaloid z grupy lupinanu, wyodrębniany z roślin należących do rodziny łubinu, złotokapu, żarnowca, janowca oraz Saratamnus.

Sparteina ma dwa centra chiralne i może występować w formie czterech diastereoizomerów (ponadto, ze względu na asymetrię wielopierścieniowego szkieletu cząsteczki, każdy diastereoizomer może występować w dwóch formach enancjomerycznych, co daje łącznie 8 diastereoizomerów). Najczęściej spotykana (−)-sparteina jest izomerem lewoskrętnym o konfiguracji cis-trans. Pozostałe izomery oznaczane są symbolami α (izomer trans-trans), β (cis-cis) i γ (trans-cis; słabo poznany)^[2]. Izomer prawoskrętny, ( )-sparteina czyli pachykarpina^[3], jest bardzo toksyczny.

(−)-Sparteina w małych dawkach stymuluje pracę mięśni gładkich (np. pęcherza lub żołądka), zażyty w większych ilościach powoduje paraliż podobnie jak koniina. Sparteina była często stosowana jako składnik złożonych preparatów w leczeniu arytmii serca (kod ATC C01BA04), a także do wywoływania porodu.

Przypisy

↑ ^a ^b Beilstein, RN #82447
↑ VV. Galasso VV. i inni, On the structure and spectroscopic properties of sparteine and its diastereoisomers, „Chemical Physics”, 294 (2), 2003, s. 155–169, DOI: 10.1016/j.chemphys.2003.07.005 .
↑ A.I.A.I. Ishbaev A.I.A.I., A.N.A.N. Nizamkhodzhaeva A.N.A.N., Kh.T.K.T. Il'yasova Kh.T.K.T., Conformational states of quaternary salts of pachycarpine and aphylline, „Chemistry of Natural Compounds”, 15 (4), 1979, s. 462–465, DOI: 10.1007/BF00565047, ISSN 0009-3130 (ang.).

Bibliografia

Aleksander Kołodziejczyk, Naturalne związki organiczne, Warszawa, Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003 ISBN 83-01-14316-9

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Beilstein-1] Beilstein, RN #82447

[2] VV. Galasso VV. i inni, On the structure and spectroscopic properties of sparteine and its diastereoisomers, „Chemical Physics”, 294 (2), 2003, s. 155–169, DOI: 10.1016/j.chemphys.2003.07.005 .

[3] A.I.A.I. Ishbaev A.I.A.I., A.N.A.N. Nizamkhodzhaeva A.N.A.N., Kh.T.K.T. Il'yasova Kh.T.K.T., Conformational states of quaternary salts of pachycarpine and aphylline, „Chemistry of Natural Compounds”, 15 (4), 1979, s. 462–465, DOI: 10.1007/BF00565047, ISSN 0009-3130 (ang.).

[1]

[2]

[3]