Próba Fehlinga

Próba Fehlinga – reakcja chemiczna, stosowana do jakościowego oznaczania aldehydów, opracowana przez niemieckiego chemika Hermanna von Fehlinga. Przeprowadza się ją przy użyciu odczynnika Fehlinga tj. kationów miedzi(II) kompleksowanych anionami winianowymi^[1]. Pozytywny wynik próby uwidacznia się przez pojawienie się ceglastoczerwonego osadu tlenku miedzi(I) (Cu₂O)^[2]. Próba Fehlinga jest modyfikacją próby Trommera^[3]. Różnica polega na tym, że w próbie Fehlinga wodorotlenek miedzi(II) jest zastąpiony przez kompleks kationów miedziowych z winianem, który jest lepiej rozpuszczalny i bardziej reaktywny. Próba Fehlinga może być również zastąpiona próbą Benedicta^[4].

Próba Fehlinga to reakcja redoks. Aldehydy ulegają utlenieniu do kwasów karboksylowych, miedź ze stopnia utlenienia II redukuje się do I^[5]:

2Cu² (roztw. Fehlinga) R-CHO NaOH H₂O → Cu₂O↓ R-COONa 4H

Wytrącający się tlenek miedzi(I) Cu₂O jest produktem szybkiej reakcji powstających jonów Cu z jonami hydroksylowymi^[6]:

2Cu 2OH⁻ → Cu₂O H₂O

Formaldehyd (HCHO) jest tak silnym reduktorem, że powoduje wytrącenie metalicznej miedzi^{[potrzebny przypis]}. Ketony dają natomiast wynik negatywny.

Próba Fehlinga wykorzystywana jest również do określania właściwości redukujących cukrów tzn. cukry redukują kationy miedzi Cu², same utleniając się do kwasów aldonowych (np. glukoza utlenia się do kwasu glukonowego)^[7].

Nie jest możliwe jednak odróżnienie aldoz, które zawierają aldehydową grupę funkcyjną od ketoz, które zawierają grupę ketonową. Niektóre ketozy, jak np. fruktoza, ulegają bowiem tautomerii keto-enolowej, a wynikiem tej izomeryzacji jest forma aldehydowa cukru.

Monosacharydy i disacharydy (np. maltoza, celobioza lub laktoza) w większości dają pozytywny wynik próby. Do wyjątków należy sacharoza, która nie zawiera grup hemiacetalowych. Negatywny wynik próby dają też polisacharydy ze względu na zbyt małą liczbę reszt redukujących (jedna grupa aldehydowa w całym polimerze)^[7].

Przeprowadzanie próby

Odczynnik Fehlinga przygotowuje się bezpośrednio przed wykonaniem próby, mieszając ze sobą równe objętości 0,15 M roztworu siarczanu miedzi(II) (roztwór A) z 0,6 M roztworem winianu sodowo-potasowego w 0,75 M NaOH (roztwór B)^[8]. Do tak przygotowanego roztworu dodaje się badaną próbkę i ogrzewa. W przypadku obecności aldehydów wytrąca się ceglastoczerwony osad tlenku miedzi(I)^[9].

Zobacz też

Przypisy

↑ Hermann vonH. Fehling Hermann vonH., Die quantitative Bestimmung von Zucker und Stärkmehl mittelst Kupfervitriol, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 72, 1849, s. 106-113, DOI: 10.1002/jlac.18490720112 (niem.).
↑ Fehling’s test, [w:] A Dictionary of Chemistry, JohnJ. Daintith (red.), wyd. 6, Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 221, ISBN 978-0-19-920463-2 .
↑ MeyerM. Samson MeyerM., The Relation of Cuprous Creatinine to Tests for Sugar in Urine, „Journal of the American Chemical Society”, 61 (9), 1939, s. 2389–2392, DOI: 10.1021/ja01878a036 .
↑ Stanley R.S.R. Benedict Stanley R.S.R., A reagent for the detection of reducing sugars, „Journal of Biological Chemistry”, 5, 1909, s. 485-487 [dostęp 2019-11-12] (ang.).
↑ Louis F. Fieser, Mary Fieser: Advanced Organic Chemistry. New York: Reinold Publishing Corporation Chapman&Hall, Ltd., London, 1962, s. 425.
↑ Adam Bielański: Podstawy Chemii Nieorganicznej. T. 2. Warszawa: PWN, 2002, s. 965-966. ISBN 83-01-13816-5.
↑ ^a ^b John McMurry: Chemia organiczna. Wyd. 3. Warszawa: PWN, 2005, s. 960-969. ISBN 83-01-14406-8.
↑ G. Glemser, M. Sauer: Fehling's Solution. W: Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. Georg Brauer (red.). Wyd. 2. T. 2. Nowy Jork, Londyn: Academic Press, 1965, s. 1027–1028.
↑ Szczęsny Rosołowski: Analiza Jakościowa. Warszawa: Wydawnictwo Szkolne i Pedagogiczne, 1997, s. 246, seria: Pracownia Chemiczna. ISBN 83-02-05056-3.

Linki zewnętrzne

Fehling's Test for Reducing Sugars (youtube.com)
Próba Fehlinga
Marek Ples: Próba Fehlinga - sposób przeprowadzenia (opis, zdjęcia i film). Weird science. [dostęp 2015-02-02].

[Fehling-1] Hermann vonH. Fehling Hermann vonH., Die quantitative Bestimmung von Zucker und Stärkmehl mittelst Kupfervitriol, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 72, 1849, s. 106-113, DOI: 10.1002/jlac.18490720112 (niem.).

[Daintith-2] Fehling’s test, [w:] A Dictionary of Chemistry, JohnJ. Daintith (red.), wyd. 6, Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 221, ISBN 978-0-19-920463-2 .

[Samson-3] MeyerM. Samson MeyerM., The Relation of Cuprous Creatinine to Tests for Sugar in Urine, „Journal of the American Chemical Society”, 61 (9), 1939, s. 2389–2392, DOI: 10.1021/ja01878a036 .

[Benedict-4] Stanley R.S.R. Benedict Stanley R.S.R., A reagent for the detection of reducing sugars, „Journal of Biological Chemistry”, 5, 1909, s. 485-487 [dostęp 2019-11-12] (ang.).

[Fieser-5] Louis F. Fieser, Mary Fieser: Advanced Organic Chemistry. New York: Reinold Publishing Corporation Chapman&Hall, Ltd., London, 1962, s. 425.

[Bielański-6] Adam Bielański: Podstawy Chemii Nieorganicznej. T. 2. Warszawa: PWN, 2002, s. 965-966. ISBN 83-01-13816-5.

[McMurry-7] John McMurry: Chemia organiczna. Wyd. 3. Warszawa: PWN, 2005, s. 960-969. ISBN 83-01-14406-8.

[Brauer-8] G. Glemser, M. Sauer: Fehling's Solution. W: Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. Georg Brauer (red.). Wyd. 2. T. 2. Nowy Jork, Londyn: Academic Press, 1965, s. 1027–1028.

[Rosołowski-9] Szczęsny Rosołowski: Analiza Jakościowa. Warszawa: Wydawnictwo Szkolne i Pedagogiczne, 1997, s. 246, seria: Pracownia Chemiczna. ISBN 83-02-05056-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]