Octan retinylu

Octan retinylu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	octan [(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimetylo-9-(2,6,6-trimetylocykloheksen-1-ylo)nona-2,4,6,8-tetraenylu]
	Inne nazwy i oznaczenia
	octan retinolu, octan witaminy A
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H32O2
Masa molowa	328,49 g/mol
Wygląd	jasnożółte kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	127-47-9
PubChem	638034
SMILES
	CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/COC(=O)C)/C)/C
InChI
	InChI=1S/C22H32O2/c1-17(9-7-10-18(2)14-16-24-20(4)23)12-13-21-19(3)11-8-15-22(21,5)6/h7,9-10,12-14H,8,11,15-16H2,1-6H3/b10-7 ,13-12 ,17-9 ,18-14
	InChIKey
	QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9817 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	1×10−5 g/l (20 °C)
Temperatura topnienia	57–58 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-05-27]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H360, H413
Zwroty P	P201, P308 P313
Temperatura samozapłonu	395 °C
Numer RTECS	VH6825000
Dawka śmiertelna	LD50 4100 mg/kg (mysz, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	palmitynian retinylu, propionian retinylu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Octan retinylu – organiczny związek chemiczny z grupy octanów, ester retinolu i kwasu octowego. Po krystalizacji z metanolu ma postać jasnożółtych kryształów^[2]. Wykazuje działanie antynowotworowe^[4]. Może stanowić źródło witaminy A w przypadku jej niedoboru, także u dzieci^[5], jednak jego stosowanie u kobiet w ciąży w ramach opieki przedporodowej nie jest zalecane^[6]. W przypadku przedawkowania, ma działanie teratogenne^[7]. Może być stosowany jako dodatek do pasz^[8].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Retinyl acetate (nr R4632) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-05-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Vitamin A (Derivative type: Acetate), [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).
↑ Vitamin A acetate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2015-05-27] (ang.).
↑ Richard C.R.C. Moon Richard C.R.C. i inni, Retinyl acetate inhibits mammary carcinogenesis induced by N-methyl-N-nitrosourea, „Nature”, 267, 1977, s. 620–621, DOI: 10.1038/267620a0, PMID: 876383 .
↑ Vitamin A supplementation in infants and children 6–59 months of age [online], Światowa Organizacja Zdrowia [dostęp 2015-05-27] (ang.).
↑ Vitamin A supplementation during pregnancy [online], Światowa Organizacja Zdrowia [dostęp 2015-05-27] (ang.).
↑ Risk assessment of vitamin A (retinol and retinyl esters) in cosmetics, Vitenskapskomiteen for mattrygghet, 2012, ISBN 97882825905 [dostęp 2015-05-27] (ang.).
↑ Rozporządzenie Wykonawcze Komisji (UE) 2015/724 z dnia 5 maja 2015 r. dotyczące zezwolenia na stosowanie octanu retinylu, palmitynianu retinylu i propionianu retinylu jako dodatków paszowych dla wszystkich gatunków zwierząt (Dz. Urz. UE L 115 z 5.05.2015).

[SA-1] Retinyl acetate (nr R4632) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-05-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Merck-2] Vitamin A (Derivative type: Acetate), [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).

[CID-3] Vitamin A acetate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2015-05-27] (ang.).

[Moon-4] Richard C.R.C. Moon Richard C.R.C. i inni, Retinyl acetate inhibits mammary carcinogenesis induced by N-methyl-N-nitrosourea, „Nature”, 267, 1977, s. 620–621, DOI: 10.1038/267620a0, PMID: 876383 .

[WHO-child-5] Vitamin A supplementation in infants and children 6–59 months of age [online], Światowa Organizacja Zdrowia [dostęp 2015-05-27] (ang.).

[WHO-prenatal-6] Vitamin A supplementation during pregnancy [online], Światowa Organizacja Zdrowia [dostęp 2015-05-27] (ang.).

[VKM-7] Risk assessment of vitamin A (retinol and retinyl esters) in cosmetics, Vitenskapskomiteen for mattrygghet, 2012, ISBN 97882825905 [dostęp 2015-05-27] (ang.).

[EUR-8] Rozporządzenie Wykonawcze Komisji (UE) 2015/724 z dnia 5 maja 2015 r. dotyczące zezwolenia na stosowanie octanu retinylu, palmitynianu retinylu i propionianu retinylu jako dodatków paszowych dla wszystkich gatunków zwierząt (Dz. Urz. UE L 115 z 5.05.2015).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]