Nitrofen

Nitrofen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,4-dichloro-1-(4-nitrofenoksy)benzen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H7Cl2NO3
Masa molowa	284,09 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	1836-75-5
PubChem	15787
SMILES
	C1=CC(=CC=C1[N ](=O)[O-])OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
InChI
	InChI=1S/C12H7Cl2NO3/c13-8-1-6-12(11(14)7-8)18-10-4-2-9(3-5-10)15(16)17/h1-7H
	InChIKey
	XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,3 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,0095 g/kg (22 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: 40 g/kg, heksan: 280 g/kg, benzen: 2 kg/kg
Temperatura topnienia	71 ± 2 °C
Temperatura wrzenia	180–190 °C (0,25 mmHg)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-03-08]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H350, H360D, H410
Zwroty P	P201, P273, P301 P310 P330, P308 P313
Numer RTECS	KN8400000
Dawka śmiertelna	LD50 740 mg/kg (szczur, doustne)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Nitrofen – organiczny związek chemiczny z grupy eterów aromatycznych, pochodna eteru difenylowego. Jest herbicydem. Ze względu na obawy dotyczące jego rakotwórczości, stosowanie nitrofenu zostało zakazane w Unii Europejskiej od 1988 r.^[4]^[5], a w Stanach Zjednoczonych od 1984 r. zaprzestano jego produkcji^[6]^[7].

Właściwości

Czysty nitrofen jest bezbarwnym, krystalicznym proszkiem, który jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie. Na powietrzu ciemnieje. Produkt komercyjny może być żółty, brązowy lub czarny^[1].

Zagrożenia

Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem zaklasyfikowała nitrofen jako czynnik rakotworczy typu 2B (prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi)^[8].

Nitrofen zaburza układ hormonalny. Ma podobną strukturę do hormonu tarczycy i jest uważany za mutagenny^[6]^[9]^[10]. W eksperymentach na zwierzętach wykazano, że nitrofen działa rakotwórczo i teratogennie^[11]. Ponieważ nie jest rozkładany przez organizm, gromadzi się w tkance tłuszczowej podczas karmienia zwierząt. U drobiu może przenikać do jaj^[12]^[13]^[14]^[15].

Zastosowanie tej substancji jako herbicydu zostało opatentowane przez Rohm and Haas^[16]. Został opracowany w USA w 1964 r. jako środek chwastobójczy i sprzedawany na całym świecie pod nazwami handlowymi Mezotox, Niclofen, NIP, Nitrophen, Nitrochlor, Tokkorn, Trizilin, TOK E-25 i Trazalex^[17].

Pozostałości nitrofenu w paszy, ekologicznych jajach i ekologicznym drobiu wywołały skandal w Niemczech latem 2002 roku^[18]^[19]^[20].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Nitrofen, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 15787 (ang.).
↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-412, 5-159, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b Nitrofen (nr 33374) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-03-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ What substances are banned and authorised in the EU market? [online], Pesticide Action Network Europe [dostęp 2020-02-07] (ang.).
↑ Banned pesticide in German grain [online], Pesticide Action Network UK, 4 marca 2016 [dostęp 2020-02-07] [zarchiwizowane z adresu 2016-03-04] (ang.).
↑ ^a ^b Nitrofen – an overview [online], ScienceDirect Topics [dostęp 2020-02-07] (ang.).
↑ Profiles for Agents, Substances, Mixtures or Exposure Circumstances Reasonably Anticipated to be Human Carcinogens, [w:] Report on Carcinogens, wyd. 8, U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, 1998 [dostęp 2020-02-07] (ang.).
↑ Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–119 [online], IARC Monographs on the Identification of Carcinogenic Hazards to Humans, 12 lipca 2017 [dostęp 2020-02-07] [zarchiwizowane z adresu 2017-07-12] (ang.).
↑ A.E.A.E. Brandsma A.E.A.E. i inni, Inhibition of T3-receptor binding by Nitrofen, „Biochimica et Biophysica Acta”, 1201 (2), 1994, s. 266–270, DOI: 10.1016/0304-4165(94)90050-7, PMID: 7947941 .
↑ Nitrofen, Qeios, 7 lutego 2020, DOI: 10.32388/ubwcy5 .
↑ Nitrofen [online], Wissen.de [dostęp 2020-03-08] (niem.).
↑ Nitrofen, [w:] Pesticide Residues in Food – 1983 Evaluations [online], International Programme on Chemical Safety [dostęp 2020-03-08] (ang.).
↑ DieterD. Arnold DieterD., What we have learnt from chemical food incidents?, Hong Kong 2011 [dostęp 2020-03-08] .^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ JohnJ. Hooper JohnJ., Organic farms in scandal of illegal herbicide [online], The Guardian, 28 maja 2002 [dostęp 2020-03-08] (ang.).
↑ Organic farming hit by German food scandal [online], Euractiv, 27 maja 2002 [dostęp 2020-03-08] (ang. • niem. • fr.).
↑ Weed control, wynalazca: Harold F.H.F. Wilson, Mcrae DougalM.D. Harold, patent US 3080225A, 13 kwietnia 1960 (ang.).
↑ Nitrofen, [w:] Pesticide Properties DataBase [online], University of Hertfordshire [dostęp 2020-02-07] (ang.).
↑ Niemieckie kurczaki jadły paszę z rakotworczymi herbicydami [online], Money.pl, 30 maja 2002 [dostęp 2020-02-07] .
↑ JohnJ. Hooper JohnJ., Organic scandal halts Germany’s green revolution [online], The Guardian, 12 czerwca 2002 [dostęp 2020-02-07] (ang.).
↑ Wirtualna Polska MediaW.P.M. S.A Wirtualna Polska MediaW.P.M., Niemcy: skażone nitrofenem zboża na eksport? [online], wiadomosci.wp.pl, 20 czerwca 2002 [dostęp 2020-02-07] .

[PubChem-1] Nitrofen, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 15787 (ang.).

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-412, 5-159, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[SA-3] Nitrofen (nr 33374) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-03-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[4] What substances are banned and authorised in the EU market? [online], Pesticide Action Network Europe [dostęp 2020-02-07] (ang.).

[5] Banned pesticide in German grain [online], Pesticide Action Network UK, 4 marca 2016 [dostęp 2020-02-07] [zarchiwizowane z adresu 2016-03-04] (ang.).

[ScienceDirect-6] Nitrofen – an overview [online], ScienceDirect Topics [dostęp 2020-02-07] (ang.).

[7] Profiles for Agents, Substances, Mixtures or Exposure Circumstances Reasonably Anticipated to be Human Carcinogens, [w:] Report on Carcinogens, wyd. 8, U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, 1998 [dostęp 2020-02-07] (ang.).

[8] Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–119 [online], IARC Monographs on the Identification of Carcinogenic Hazards to Humans, 12 lipca 2017 [dostęp 2020-02-07] [zarchiwizowane z adresu 2017-07-12] (ang.).

[9] A.E.A.E. Brandsma A.E.A.E. i inni, Inhibition of T3-receptor binding by Nitrofen, „Biochimica et Biophysica Acta”, 1201 (2), 1994, s. 266–270, DOI: 10.1016/0304-4165(94)90050-7, PMID: 7947941 .

[10] Nitrofen, Qeios, 7 lutego 2020, DOI: 10.32388/ubwcy5 .

[11] Nitrofen [online], Wissen.de [dostęp 2020-03-08] (niem.).

[12] Nitrofen, [w:] Pesticide Residues in Food – 1983 Evaluations [online], International Programme on Chemical Safety [dostęp 2020-03-08] (ang.).

[13] DieterD. Arnold DieterD., What we have learnt from chemical food incidents?, Hong Kong 2011 [dostęp 2020-03-08] .^{[niewiarygodne źródło?]}

[14] JohnJ. Hooper JohnJ., Organic farms in scandal of illegal herbicide [online], The Guardian, 28 maja 2002 [dostęp 2020-03-08] (ang.).

[15] Organic farming hit by German food scandal [online], Euractiv, 27 maja 2002 [dostęp 2020-03-08] (ang. • niem. • fr.).

[16] Weed control, wynalazca: Harold F.H.F. Wilson, Mcrae DougalM.D. Harold, patent US 3080225A, 13 kwietnia 1960 (ang.).

[17] Nitrofen, [w:] Pesticide Properties DataBase [online], University of Hertfordshire [dostęp 2020-02-07] (ang.).

[18] Niemieckie kurczaki jadły paszę z rakotworczymi herbicydami [online], Money.pl, 30 maja 2002 [dostęp 2020-02-07] .

[19] JohnJ. Hooper JohnJ., Organic scandal halts Germany’s green revolution [online], The Guardian, 12 czerwca 2002 [dostęp 2020-02-07] (ang.).

[20] Wirtualna Polska MediaW.P.M. S.A Wirtualna Polska MediaW.P.M., Niemcy: skażone nitrofenem zboża na eksport? [online], wiadomosci.wp.pl, 20 czerwca 2002 [dostęp 2020-02-07] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]