Mirystycyna

Mirystycyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	6-allylo-4-metoksybenzo[d][1,3]dioksol
	Inne nazwy i oznaczenia
	6-allylo-4-metoksy-1,3-benzodioksol; 4-metoksy-6-(prop-2-enylo)-1,3-benzodioksol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H12O3
Masa molowa	192,21 g/mol
Wygląd	bezbarwna, oleista ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	607-91-0
PubChem	4276
SMILES
	COC1=CC(=CC2=C1OCO2)CC=C
InChI
	InChI=1S/C11H12O3/c1-3-4-8-5-9(12-2)11-10(6-8)13-7-14-11/h3,5-6H,1,4,7H2,2H3
	InChIKey
	BNWJOHGLIBDBOB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,144 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: trudno; toluen: bez ograniczeń; ksylen: bez ograniczeń
Temperatura topnienia	-30 °C; poniżej −20 °C
Temperatura wrzenia	276–277 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H361f, H412
Zwroty P	P273, P281
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Brak piktogramu
	Brak piktogramu
Zwroty R	R52/53
Zwroty S	S61
Numer RTECS	CY2625000
Dawka śmiertelna	LD50 4,26 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	safrol, elemicyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Mirystycyna – organiczny związek chemiczny o działaniu psychoaktywnym^[2] występujący w olejku eterycznym gałki muszkatołowej. Cząsteczka mirystycyny zbudowana jest z dwupierścieniowego szkieletu 1,3-benzodioksolu zawierającego podstawnik metoksylowy (–OCH₃) i allilowy (–CH₂–CH=CH₂).

Aktywność biologiczna

Jest naturalnym insektycydem, prawdopodobnie wykazuje też działanie neurotoksyczne na komórki rakowe nerwiaka płodowego^[5]. Jest słabym inhibitorem monoaminooksydazy^[6].

Wbrew dawnym przypuszczeniom, mirystycyna nie jest metabolizowana do pochodnych amfetaminy; stwierdzono natomiast, że ulega ona demetylenacji i następczej metylacji^[7].

Działanie psychoaktywne ujawnia się po spożyciu znacznie większych ilości substancji, niż jest obecna w gałce muszkatołowej stosowanej jako przyprawa kuchenna.^{[potrzebny przypis]} Efekty psychoaktywne, po spożyciu sproszkowanej gałki muszkatołowej, pojawiają się po 2–7 h i trwają do 24 h, a niektóre efekty drugorzędowe do 72 h^[8].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b A.T. Shulgin. Possible implication of myristicin as a psychotropic substance. „Nature”. 210 (5034), s. 380-384, 1966. DOI: 10.1038/210380a0. PMID: 5336379.
↑ ^a ^b Mirystycyna (nr 09237) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ChemIDplus: Myristicin
↑ Lee BK, Kim JH, Jung JW, Choi JW, Han ES, Lee SH, Ko KH, Ryu JH. Myristicin-induced neurotoxicity in human neuroblastoma SK-N-SH cells. „Toxicol. Lett.”. 157 (1), s. 49–56, 2005. DOI: 10.1016/j.toxlet.2005.01.012. PMID: 15795093.
↑ Truitt EB, Duritz G, Ebersberger EM. Evidence of monoamine oxidase inhibition by myristicin and nutmeg. „Proc. Soc. Exp. Biol. Med.”. 112, s. 647–650, 1963. PMID: 13994372.
↑ J. Beyer, D. Ehlers, HH. Maurer. Abuse of nutmeg (Myristica fragrans Houtt.): studies on the metabolism and the toxicologic detection of its ingredients elemicin, myristicin, and safrole in rat and human urine using gas chromatography/mass spectrometry.. „Ther Drug Monit”. 28 (4), s. 568-75, 2006. PMID: 16885726.
↑ Nutmeg: Basics. Erowid. [dostęp 2011-08-12].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Shulgin-2] A.T. Shulgin. Possible implication of myristicin as a psychotropic substance. „Nature”. 210 (5034), s. 380-384, 1966. DOI: 10.1038/210380a0. PMID: 5336379.

[Aldrich-3] Mirystycyna (nr 09237) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[4] ChemIDplus: Myristicin

[5] Lee BK, Kim JH, Jung JW, Choi JW, Han ES, Lee SH, Ko KH, Ryu JH. Myristicin-induced neurotoxicity in human neuroblastoma SK-N-SH cells. „Toxicol. Lett.”. 157 (1), s. 49–56, 2005. DOI: 10.1016/j.toxlet.2005.01.012. PMID: 15795093.

[6] Truitt EB, Duritz G, Ebersberger EM. Evidence of monoamine oxidase inhibition by myristicin and nutmeg. „Proc. Soc. Exp. Biol. Med.”. 112, s. 647–650, 1963. PMID: 13994372.

[7] J. Beyer, D. Ehlers, HH. Maurer. Abuse of nutmeg (Myristica fragrans Houtt.): studies on the metabolism and the toxicologic detection of its ingredients elemicin, myristicin, and safrole in rat and human urine using gas chromatography/mass spectrometry.. „Ther Drug Monit”. 28 (4), s. 568-75, 2006. PMID: 16885726.

[8] Nutmeg: Basics. Erowid. [dostęp 2011-08-12].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]