Metaldehyd

Metaldehyd (tetramer)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,4,6,8-tetrametylo-1,3,5,7-tetraoksokan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H16O4
Masa molowa	176,21 g/mol
Wygląd	bezbarwne, krystaliczne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	108-62-3 (lub 9002-91-9)
PubChem	61021
SMILES
	CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1
InChI
	InChI=1S/C8H16O4/c1-5-9-6(2)11-8(4)12-7(3)10-5/h5-8H,1-4H3
	InChIKey
	GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,27 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	246 °C (zamknięta kapilara; w układzie otwartym sublimuje w 115 °C rozkładając się)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
Łatwopalny; (F)	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R10, R22
Zwroty S	S13, S23, S46
Numer RTECS	AB3042000
	Podobne związki
Podobne związki	paraldehyd
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Metaldehyd, (CH₃CHO)₄ – organiczny związek chemiczny, cykliczny tetramer aldehydu octowego o strukturze acetalu^[1] (nazwa ta określać może też mieszaninę cyklicznych oligomerów acetaldehydu, (CH₃CHO)_n o n = 4–6)^[2].

Otrzymywany jest jako produkt towarzyszący (w ilości 8–20%) trimerycznemu paraldehydowi podczas niskotemperaturowej (0–20 °C) polimeryzacji aldehydu octowego w obecności bromowodoru i CaBr₂ lub innych bromków berylowców. Podgrzany powyżej 80 °C depolimeryzuje; powolna depolimeryzacja następuje także w środowisku kwaśnym^[1].

Stanowi bezbarwne, krystaliczne ciało stałe. Bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie (0,2 g/l)^[3], rozpuszcza się w benzenie i chloroformie, słabo w etanolu i eterze^[2].

Granulki moluskocydu opartego na metaldehydzie

Jest używany m.in. jako moluskocyd (środek ślimakobójczy) oraz paliwo turystyczne^[1].

Po spożyciu podrażnia błony śluzowe przewodu pokarmowego, co powoduje wymioty. W większych ilościach powoduje silne konwulsje, które mogą trwać przez kilka dni. Znane są przypadki zatruć śmiertelnych po spożyciu kilku gramów metaldehydu^[1].

19 grudnia 2018 rząd Wielkiej Brytanii zakazał sprzedaży metaldehydu jako moluskocydu do użycia w otwartym terenie od końca czerwca 2019 i jego użycia w otwartym terenie od wiosny 2020^[4].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Acetaldehyde. W: Eckert, M., Fleischmann, G., Jira, R., Bolt, H. M., Golka, K.: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006, s. 204–205. DOI: 10.1002/14356007.a01_031.pub2.
↑ ^a ^b R. J. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2007, s. 807. ISBN 978-0-471-76865-4.
↑ S. H. Yalkowsky, Y. He, P. Jain: Handbook of Aqueous Solubility Data. CRC Press, 2010, s. 543. ISBN 978-1-4398-0245-8.
↑ Restrictions on the use of metaldehyde to protect wildlife [online], GOV.UK [dostęp 2019-06-07] (ang.).

[Eckert-1] Acetaldehyde. W: Eckert, M., Fleischmann, G., Jira, R., Bolt, H. M., Golka, K.: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006, s. 204–205. DOI: 10.1002/14356007.a01_031.pub2.

[Lewis-2] R. J. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2007, s. 807. ISBN 978-0-471-76865-4.

[Yalkowsky-3] S. H. Yalkowsky, Y. He, P. Jain: Handbook of Aqueous Solubility Data. CRC Press, 2010, s. 543. ISBN 978-1-4398-0245-8.

[4] Restrictions on the use of metaldehyde to protect wildlife [online], GOV.UK [dostęp 2019-06-07] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]