Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Kwas trifluorooctowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
PIN
kwas trifluorooctowy[1]
Inne nazwy i oznaczenia
kwas 2,2,2-trifluorooctowy, kwas perfluorooctowy, TFA (ang. trifluoroacetic acid )
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C2 HF3 O2
Inne wzory
CF 3 COOH
Masa molowa
114,03 g/mol
Wygląd
bezbarwna, czysta ciecz o gryzącym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS
76-05-1
PubChem
6422
InChI
InChI=1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
InChIKey
DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,5351 g/cm³[4] ; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalny[4]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu , acetonie [3] i eterze dietylowym [4]
Temperatura topnienia
−15,2 °C[4]
Temperatura wrzenia
72 °C[4] [3]
logP
−2,1[2]
Kwasowość (pKa )
0,52[5]
Lepkość
0,808 mPa·s (25 °C, 1 atm)[6] 0571 mPa·s (50 °C, 1 atm)[6]
Napięcie powierzchniowe
13,53 mN/m (25 °C, 1 atm)[7] 11,42 mN/m (50 °C, 1 atm)[7]
Prężność pary
10 kPa (16,8 °C)[8] 15,1 kPa (25 °C)[9] 100 kPa (71,4 °C)[8]
Podobne związki
Podobne związki
kwas octowy , kwas chlorooctowy , kwas trichlorooctowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Kwas trifluorooctowy , TFA – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych , około 10 tys. razy mocniejszy od kwasu octowego z powodu silnego efektu indukcyjnego trzech silnie elektroujemnych atomów fluoru .
Jest reagentem często używanym w syntezach organicznych z powodu kombinacji trzech cech: stosunkowo wysokiej lotności (temperatura wrzenia 72 °C), dobrej rozpuszczalności w rozpuszczalnikach organicznych oraz dużej mocy , porównywalnej z kwasami mineralnymi . Nie wykazuje właściwości utleniających i jest łatwo dostępny w formie bezwodnej. Często stosowany do usuwania kwasolabilnych grup ochronnych , np. podczas chemicznej syntezy peptydów .
↑ P-14.3.4.6 , [w:] Henri A. H.A. Favre Henri A. H.A. , Warren H. W.H. Powell Warren H. W.H. , Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 , wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 33, DOI : 10.1039/9781849733069 , ISBN 978-0-85404-182-4 , Cytat: All locants are omitted for parent compounds when all substitutable
hydrogen atoms have the same locant (ang. ) .
↑ a b c d Kwas trifluorooctowy (nr T6508) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck ) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki )
↑ a b Farmakopea Polska X , Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych , 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ a b c d e Haynes 2014 ↓ , s. 3 -528.
↑ Haynes 2014 ↓ , s. 5 -94.
↑ a b Haynes 2014 ↓ , s. 6 -231.
↑ a b Haynes 2014 ↓ , s. 6 -182.
↑ a b Haynes 2014 ↓ , s. 6 -95.
↑ Haynes 2014 ↓ , s. 15 -21.
↑ Haynes 2014 ↓ , s. 9 -59.
↑ trifluoroacetic acid ...% , [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-08-16] (ang. ) .
↑ a b Trifluoroacetic acid , [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-16] (ang. ) .
↑ Trifluoroacetic acid (nr T6508) (ang. ) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck ) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki )