Kwas pirogronowy

Kwas pirogronowy
	Kwas pirogronowy
	; Pirogronian (anion pirogronianowy)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-oksopropanowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H4O3
Inne wzory	CH3COCOOH
Masa molowa	88,06 g/mol
Wygląd	żółtawa ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	127-17-3
PubChem	1060
DrugBank	DB00119
SMILES
	CC(=O)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6)
	InChIKey
	LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,267 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bez ograniczeń
Temperatura topnienia	11–12 °C
Temperatura wrzenia	165 °C (rozkład)
Kwasowość (pKa)	2,49
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H314
Zwroty P	P280, P305 P351 P338, P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Żrący; (C)
Zwroty R	R34
Zwroty S	S26, S36/37/39, S45
Temperatura zapłonu	82 °C
Numer RTECS	UZ0829800
Dawka śmiertelna	LD50 3,5 g/kg (mysz, podskórnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas szczawiowy; diacetyl; kwas szczawiooctowy
Pochodne	kwas fenylopirogronowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas pirogronowy (kwas 2-oksopropanowy) – organiczny związek chemiczny z grupy α-ketokwasów. Jest produktem przejściowym fermentacji alkoholowej węglowodanów^[3]. W organizmach powstaje zwykle jako produkt glikolizy w ciągu reakcji zachodzących w cytozolu. W warunkach beztlenowych (lub gdy w komórce nie ma mitochondriów, np. erytrocytach, bakteriach) przekształcenie jednej cząsteczki glukozy do 2 cząsteczek pirogronianu dostarcza 2 cząsteczek ATP i 2 cząsteczek NADH^[5]. Pirogronian redukowany jest do mleczanu dzięki enzymowi dehydrogenazie mleczanowej (LDH, ang. lactate dehydrogenase), dzięki czemu następuje odtworzenie NAD:

Pirogronian w warunkach tlenowych jest transportowany do mitochondrium za pomocą białka transportowego translokazy pirogronianowej (z rodziny MPC ang. mitochondrial pyruvate carrier, wykorzystującego energię symportera z H^[6]), następnie przekształcony przez kompleks dehydrogenazy pirogronianowej do Acetylo-CoA uczestniczy w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Pirogronian tworzy też substrat stały cyklu Krebsa – szczawiooctan^[5], reakcja karboksylacji pirogronianu jest katalizowana przez karboksylazę pirogronianową.

Stąd pirogronian (pochodzący z glikolizy, czyli pierwotnie z glukozy) jest niezbędny do efektywnego przebiegu cyklu Krebsa. Acetylo-CoA uzyskiwany jest także w wyniku beta-oksydacji, lecz nie zostanie włączony do cyklu Krebsa bez wystarczającego stężenia szczawiooctanu. Zajdzie wtedy synteza ciał ketonowych w wątrobie.

Trzecim wykorzystaniem pirogronianu w organizmie jest biosynteza alaniny (transaminacja). Reakcja ta może zachodzić w dwie strony.

Zobacz też

kinaza pirogronianowa

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c Kwas pirogronowy (nr 107360) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).
↑ ^a ^b ^c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 214, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ Kwas pirogronowy (nr 107360) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b Glikoliza i metabolizm pirogronianu, [w:] EdwardE. Bańkowski EdwardE., Biochemia : podręcznik dla studentów uczelni medycznych, wyd. 2, (dodr.), Wrocław: Elsevier Urban & Partner, 2010, s. 100-104, ISBN 978-83-7609-041-2, OCLC 751024707 [dostęp 2019-11-16] .
↑ Kyle S.K.S. McCommis Kyle S.K.S., Brian N.B.N. Finck Brian N.B.N., Mitochondrial pyruvate transport: a historical perspective and future research directions, „The Biochemical Journal”, 466 (3), 2015, s. 443–454, DOI: 10.1042/BJ20141171, ISSN 1470-8728, PMID: 25748677, PMCID: PMC4464838 [dostęp 2019-11-16] .

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Aldrich-2] Kwas pirogronowy (nr 107360) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).

[psc-3] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 214, ISBN 83-7183-240-0 .

[MSDS-4] Kwas pirogronowy (nr 107360) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[:0-5] Glikoliza i metabolizm pirogronianu, [w:] EdwardE. Bańkowski EdwardE., Biochemia : podręcznik dla studentów uczelni medycznych, wyd. 2, (dodr.), Wrocław: Elsevier Urban & Partner, 2010, s. 100-104, ISBN 978-83-7609-041-2, OCLC 751024707 [dostęp 2019-11-16] .

[6] Kyle S.K.S. McCommis Kyle S.K.S., Brian N.B.N. Finck Brian N.B.N., Mitochondrial pyruvate transport: a historical perspective and future research directions, „The Biochemical Journal”, 466 (3), 2015, s. 443–454, DOI: 10.1042/BJ20141171, ISSN 1470-8728, PMID: 25748677, PMCID: PMC4464838 [dostęp 2019-11-16] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]