Przejdź do zawartości

Kwas magiczny

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii

Kwas magiczny – mieszanina pentafluorku antymonu (SbF5) i kwasu fluorosulfonowego (HSO3F), zaliczana do superkwasów. Jest ok. 1013 razy mocniejszy od 100% kwasu siarkowego, H2SO4. W temperaturze pokojowej ma moc w skali Hammetta od -23 do -26,5[1] w zależności od stężenia HSO3F w mieszaninie. Ten układ superkwasowy został wytworzony po raz pierwszy w laboratorium George'a Olaha na Uniwersytecie Ohio w latach 60. XX wieku.

W wyniku reakcji kwasu fluorosulfonowego z pentafluorkiem antymonu powstają jony H2SO3F , które są odpowiedzialne za tak dużą moc tego kwasu.

Mieszanina ta może sprotonować alkohole i alkeny generując karbokationy o znacznym stężeniu. Reakcje tego kwasu z alkoholami były dowodem na rzeczywiste istnienie karbokationów. W 140 °C FSO3H-SbF5 przekształca metan w trzeciorzędowy karbokation tert-butylowy[2]:

CH4 H CH 5
CH 5CH 3 H2
CH 3 3CH4 → (CH3)3C 3H2

Za metodę otrzymywania karbokationów z wykorzystaniem superkwasów George Olah otrzymał w 1994 r. Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii.

Nazwa "kwas magiczny" powstała, gdy jeden z asystentów Olaha umieścił w mieszaninie FSO3H-SbF5 świecę, która uległa roztworzeniu, wskazując na zdolność tego superkwasu do protonowania węglowodorów[3].

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. Małgorzata Galus: Tablice chemiczne. Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008, s. 179. ISBN 978-83-7350-105-8.
  2. George A. Olah, Richard H. Schlosberg, Chemistry in super acids. I. Hydrogen exchange and polycondensation of methane and alkanes in FSO3H-SbF5 ("magic acid") solution. Protonation of alkanes and the intermediacy of CH5 and related hydrocarbon ions. The high chemical reactivity of "paraffins" in ionic solution reactions, „Journal of the American Chemical Society”, 90 (10), 1968, s. 2726–2727, DOI10.1021/ja01012a066, ISSN 0002-78635+ and related hydrocarbon ions. The high chemical reactivity of "paraffins" in ionic solution reactions&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal&rft.date=1968-05-01&rft.issn=0002-7863&rft.jtitle=Journal of the American Chemical Society&rft.volume=90&rft.edition=10&rft_id=info:doi/10.1021/ja01012a066" style="display:none"> .
  3. Nobel Lecture in Chemistry, 1994, G. A. Olah: My search for carbocations and their role in chemistry. [dostęp 2008-09-18]. (ang.).

Linki zewnętrzne

[edytuj | edytuj kod]