W 1949 roku został trenerem CSKA Sofia. Był to początek piętnastoletniej przygody z tym klubem, okraszonej jedenastoma tytułami mistrza Bułgarii i czterema zwycięstwami w Pucharze Armii Sowieckiej. W latach 1954–1962 CSKA dziewięć razy z rzędu wygrywała rozgrywki ligowe w Bułgarii, co do dziś jest niepobitym rekordem, podobnie jak i długość kadencji Milewa na stanowisku trenera najbardziej utytułowanego klubu w Bułgarii. Po odejściu z CSKA pracował m.in. w Beşiktaşu JK (1968–1969).