Heksametylenotriperoksydiamina

Heksametylenotriperoksydiamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,4,8,9,12,13-heksaoksa-1,6-diazabicyklo[4.4.4]tetradekan
	Inne nazwy i oznaczenia
	heksametylenotriperoksydiamina, HMTD, nadtlenek urotropiny, nadtlenek heksaminy, nadtlenek sześciometylenodwuaminy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12N2O6
Masa molowa	208,17 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	283-66-9
PubChem	61101
SMILES
	C1N2COOCN(COO1)COOC2
InChI
	InChI=1S/C6H12N2O6/c1-7-2-11-13-5-8(4-10-9-1)6-14-12-3-7/h1-6H2
	InChIKey
	HMWPNDNFTFSCEB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,57 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	100 mg/l
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Heksametylenotriperoksydiamina, HMTD, nadtlenek urotropiny – organiczny związek chemiczny z grupy nadtlenków, stosowany jako inicjujący materiał wybuchowy. Po raz pierwszy otrzymany przez L. Leglera w 1885 roku^[3].

Budowa

Cząsteczka HMTD zbudowana jest z dwóch ugrupowań N(CH
2−)
3 połączonych trzema mostkami nadtlenkowymi (−O−O−). Wiązania wokół atomu azotu leżą w jednej płaszczyźnie, a kąty między nimi wynoszą 120°. Wynika to prawdopodobnie z efektu wyciągania elektronów przez atomy tlenu, powodującego deficyt elektronów na atomach azotu, przyjmującego wskutek tego płaską hybrydyzację sp² (zamiast typowej dla amin hybrydyzacji sp³). Potwierdza to skrócenie wiązań N−C z 1,44 Å w analogicznych aminach makrocyklicznych do ok. 1,42 Å w HMTD^[4].

Otrzymywanie

HMTD jest otrzymywany poprzez działanie nadtlenku wodoru na urotropinę w środowisku zakwaszonym kwasem siarkowym bądź kwasem cytrynowym w niskiej temperaturze (poniżej 5 °C).

Właściwości

Silny inicjujący materiał wybuchowy
Bardzo wrażliwa na ciepło, płomień, iskrę, silny wstrząs, tarcie
Wybuchowy rozkład katalizowany przez kontakt z metalami
Prędkość detonacji 5100 m/s przy gęstości 1,1 g/cm³
Prędkość detonacji 4511 m/s przy gęstości 0,88 g/cm³
Maksymalna gęstość teoretyczna 1,46 g/cm³
Gęstość nasypowa 0,66 g/cm³
Ulega rozkładowi powyżej 75 °C
Lotna powyżej temperatury pokojowej

HMTD jest jednym z bezpieczniejszych wybuchowych nadtlenków oraz jest stosunkowo bezpieczny w porównaniu do innych inicjujących materiałów wybuchowych takich jak piorunian srebra czy TCAP.

Ze względu na samorzutny powolny rozkład nie znajduje zastosowań komercyjnych i militarnych^[4].

Zastosowanie

Używany w amatorskich spłonkach do pobudzania materiałów wybuchowych kruszących.

Przypisy

↑ TadeuszT. Urbański TadeuszT., Chemia i technologia materiałów wybuchowych, t. III, Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1955, s. 151–152 .
↑ Hexamethylenetriperoxidediamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-04-14] (ang.).
↑ L.L. Legler L.L., Ueber Producte der langsamen Verbrennung des Aethyläthers, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 18, 1885, s. 3343–3351, DOI: 10.1002/cber.188501802306 (ang.).
↑ ^a ^b William P.W.P. Schaefer William P.W.P., John T.J.T. Fourkas John T.J.T., Bruce G.B.G. Tiemann Bruce G.B.G., Structure of hexamethylene triperoxide diamine, „Journal of the American Chemical Society”, 107 (8), 1985, s. 2461–2463, DOI: 10.1021/ja00294a043 (ang.).

Linki zewnętrzne

Vortal młodego Chemika: HMTD

[Urbański-1] TadeuszT. Urbański TadeuszT., Chemia i technologia materiałów wybuchowych, t. III, Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1955, s. 151–152 .

[CID-2] Hexamethylenetriperoxidediamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-04-14] (ang.).

[Legler-3] L.L. Legler L.L., Ueber Producte der langsamen Verbrennung des Aethyläthers, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 18, 1885, s. 3343–3351, DOI: 10.1002/cber.188501802306 (ang.).

[Schaefer-4] William P.W.P. Schaefer William P.W.P., John T.J.T. Fourkas John T.J.T., Bruce G.B.G. Tiemann Bruce G.B.G., Structure of hexamethylene triperoxide diamine, „Journal of the American Chemical Society”, 107 (8), 1985, s. 2461–2463, DOI: 10.1021/ja00294a043 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]