Ftalan dimetylu
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C10H10O4 | ||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C6H4(COOCH3)2 | ||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
194,18 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | |||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||
Ftalan dimetylu, DMP – organiczny związek chemiczny z grupy ftalanów, ester kwasu ftalowego i metanolu. Jest stosowany głównie jako plastyfikator w produkcji tworzyw sztucznych.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Na skalę przemysłową jest otrzymywany w wyniku katalitycznej estryfikacji bezwodnika ftalowego metanolem[2]:
Pierwszy etap jest inicjowany przez podgrzanie mieszaniny. Jest to reakcja egzotermiczna, zachodzi szybko i ilościowo. Drugi etap jest wolniejszy i wymaga katalizatora kwasowego, np. kwasu siarkowego, kwasu p-toluenosulfonowego lub wodorosiarczanu sodu[3]
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Jest stosowany w produkcji tworzyw sztucznych jako plastyfikator, najczęściej w polimerach na bazie estrów celulozy (np. octan celulozy)[4]. Dawniej dodawany był również do polichlorku winylu (PVC) w celu nadania mu elastyczności[5]. Oprócz tego jest rozpuszczalnikiem w wielu kosmetykach (m.in. perfumy, szampony, lakiery do włosów)[2] oraz w górnictwie do odzyskiwania i separacji minerałów[6]. Stosowany jest także jako składnik insektycydów (środków owadobójczych)[7], klejów, powłok powierzchniowych oraz farb[6].
Zagrożenia
[edytuj | edytuj kod]Ftalan dimetylu jest powszechnym zanieczyszczeniem wszystkich elementów środowiska: gleby, wody oraz powietrza. Do jego uwalniania dochodzi zarówno na etapie jego produkcji, transportu, jak i używania wielu produktów, które go zawierają (jako plastyfikator nie jest on związany wiązaniami z matrycą polimerową i może łatwo zostać łatwo uwolniony)[7]. Uwalnianie ftalanu dimetylu z polimerów jest przyspieszane przez warunki atmosferyczne: deszcz, zmiany temperatury i promieniowanie UV[8].
Agencja Ochrony Środowiska USA (ang. The Environmental Protection Agency, EPA lub USEPA) wpisała ftalan dimetylu na listę zanieczyszczeń środowiska wymagających szczególnej kontroli[9]. Wynika to z jego oddziaływania na organizmy. Ekspozycja na ftalan dimetylu może powodować m.in. podrażnienie skóry i oczu[6] oraz zaburzenia układu hormonalnego, nerwowego i rozrodczego[10]. Ftalan dimetylu jest takżemutagenem[11] i prawdopodobnie ma również właściwości kancerogenne (rakotwórcze)[6].
Jego rozkład w środowisku tlenowym zachodzi głównie w wyniku hydrolizy[12] przeprowadzanej niektóre bakterie tlenowe (m.in. Sphingomonas paucimobilis oraz rodzaje Bacillus i Arthrobacter). Proces ten katalizowany jest przez specyficzne esterazy. W jego wyniku powstają ftalan monometylu i kwas ftalowy[13].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c d e f g h i j k l Dimethyl Phtalate, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8554 [dostęp 2024-04-25] (ang.).
- ↑ a b c Kent R. Carlson, Leslie E. Patton, Toxicity review of dimethyl phthalate (DMP) [online], United States Consumer Product Safety Commission, 2010 [dostęp 2024-04-26] (ang.).
- ↑ Peter M. Lorz i inni, Phthalic Acid and Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 15–17, DOI: 10.1002/14356007.a20_181.pub2 (ang.).
- ↑ Jun Wu i inni, Application of heterogeneous adsorbents in removal of dimethyl phthalate: Equilibrium and heat, „AIChE Journal”, 56 (10), 2010, s. 2699–2705, DOI: 10.1002/aic.12175 (ang.).
- ↑ Zhi-Gang Wang i inni, Impacts of dimethyl phthalate on the bacterial community and functions in black soils, „Frontiers in Microbiology”, 6, 2015, DOI: 10.3389/fmicb.2015.00405 (ang.).
- ↑ a b c d Australian Government. Departament of Health, Dimethyl phthalate, Priority Existing Chemical Assessment Report No. 37, Sydney 2014, ISBN 978-0-9874434-5-8 (ang.).
- ↑ a b Vladislav Roháč i inni, Thermodynamic properties of dimethyl phthalate along the (vapour liquid) saturation curve, „The Journal of Chemical Thermodynamics”, 31 (8), 1999, s. 971–986, DOI: 10.1006/jcht.1999.0494 (ang.).
- ↑ Mengyan Bi i inni, Production, Use, and Fate of Phthalic Acid Esters for Polyvinyl Chloride Products in China, „Environmental Science & Technology”, 55 (20), 2021, s. 13980–13989, DOI: 10.1021/acs.est.1c02374 (ang.).
- ↑ Saptarshi Ghosh, Manoranjan Sahu, Phthalate pollution and remediation strategies: A review, „Journal of Hazardous Materials Advances”, 6, 2022, s. 100065, DOI: 10.1016/j.hazadv.2022.100065 (ang.).
- ↑ Yaping Wang, Guowen Zhang, Langhong Wang, Potential Toxicity of Phthalic Acid Esters Plasticizer: Interaction of Dimethyl Phthalate with Trypsin in Vitro, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 63 (1), 2015, s. 75–84, DOI: 10.1021/jf5046359 (ang.).
- ↑ Eugene D. Barber i inni, Results of the l5178y mouse lymphoma assay and the balb/3t3 cellin vitro transformation assay for eight phthalate esters, „Journal of Applied Toxicology”, 20 (1), 2000, s. 69–80 (ang.).
- ↑ Yi Lu i inni, Biodegradation of dimethyl phthalate, diethyl phthalate and di-n-butyl phthalate by Rhodococcus sp. L4 isolated from activated sludge, „Journal of Hazardous Materials”, 168 (2–3), 2009, s. 938–943, DOI: 10.1016/j.jhazmat.2009.02.126 (ang.).
- ↑ Joseph K.H. Cheung i inni, Environmental fate of endocrine-disrupting dimethyl phthalate esters (DMPE) under sulfate-reducing condition, „Science of The Total Environment”, 381 (1–3), 2007, s. 126–133, DOI: 10.1016/j.scitotenv.2007.03.030 (ang.).