Pierwszym klubem Obermayera w karierze był FC Wiedeń. Następnie rozpoczął treningi w Austrii Wiedeń, a w 1971 roku awansował do kadry pierwszego zespołu, prowadzonego wówczas przez Heinricha Müllera. W sezonie 1971/1972 zadebiutował w austriackiej Bundeslidze, a od sezonu 1973/1974 był podstawowym zawodnikiem Austrii. W 1972 roku został z Austrią wicemistrzem kraju, a w 1974 roku zdobył pierwszy w karierze Puchar Austrii. Swój pierwszy tytuł mistrza kraju wywalczył w 1976 roku, a w swojej karierze zdobywał go jeszcze siedmiokrotnie w latach 1978, 1979, 1980, 1981, 1984, 1985 i 1986. Czterokrotnie wygrywał puchar kraju w latach 1977, 1980, 1982 i 1986 i tyle samo razy wywalczył wicemistrzostwo Austrii (1982, 1983, 1987, 1988). W 1978 roku wystąpił z Austrią w przegranym 0:4 finale Pucharu Zdobywców Pucharów z Anderlechtem. Karierę piłkarską zakończył w 1989 roku w wieku 36 lat. W zespole Austrii rozegrał 544 ligowe spotkania i zdobył 15 goli.