Betainy

N,N,N-trimetyloglicyna jako przykład jednej z najprostszych betain

Betainy – organiczne związki chemiczne, jony obojnacze zawierające rozseparowane fragmenty o ładunku dodatnim i ujemnym (w przeciwieństwie do ylidów, w których atom o ładunku ujemnym sąsiaduje z atomem o ładunku dodatnim). Atom obdarzony ładunkiem dodatnim nie może przy tym mieć przyłączonych do siebie atomów wodoru, a wypadkowy ładunek cząsteczki wynosi 0. Typowe betainy to związki amoniowe i fosfoniowe, zawierające odpowiednio azot i fosfor jako atomy kationowe^[1].

Nazwa pochodzi od betainy, czyli N,N,N-trimetyloglicyny, wykrytej w XIX wieku w burakach cukrowych^[1].

Przykłady^[1]:

(CH
3)
3N
CH
2COO−
(betaina glicynowa)

(CH
3)
3P
CH
2SO−
3

(Ph)
3P
CH
2CH
2O−

Właściwości

Betainy w części oniowej mają trwały ładunek dodatni, nie są więc związkami amfoterycznymi. Mogą występować jedynie w formie jonów obojnaczych (w warunkach zasadowych i obojętnych) lub jako kationy (w warunkach kwasowych)^[2]^[3]. Z mocnymi kwasami tworzą sole, które można wyizolować w formie ciał stałych, np. ^[4]:

(CH
3)
3N
CH
2CO−
2 HCl → [(CH
3)
3N
CH
2COOH]Cl−

Betainy amoniowe o różnej budowie stanowią jedną z grup surfaktantów i wykorzystywane są jako detergenty. Ze względu na trwały ładunek dodatni klasyfikowane są jako surfaktanty kationowe^[2]^[3].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c betaines, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.B00637, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
↑ ^a ^b Handbook of Detergents. Part A. Properties, GuyG. Broze (red.), CRC Press, 1999 (Surfactant Science Series, t. 82), s. 25–26, ISBN 978-1-4398-3332-2 .
↑ ^a ^b Detergency of Specialty Surfactants, FloydF. Friedli (red.), CRC Press, 2001 (Surfactant Science Series, t. 98), s. 90–92, ISBN 978-0-8247-0491-9 .
↑ CinziaC. Chiappe CinziaC., SunitaS. Rajamani SunitaS., FeliciaF. D’Andrea FeliciaF., A dramatic effect of the ionic liquid structure in esterification reactions in protic ionic media, „Green Chemistry”, 15 (1), 2013, s. 137–143, DOI: 10.1039/C2GC38631C (ang.).

[GoldBook-1] betaines, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.B00637, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).

[Broze-2] Handbook of Detergents. Part A. Properties, GuyG. Broze (red.), CRC Press, 1999 (Surfactant Science Series, t. 82), s. 25–26, ISBN 978-1-4398-3332-2 .

[Friedli-3] Detergency of Specialty Surfactants, FloydF. Friedli (red.), CRC Press, 2001 (Surfactant Science Series, t. 98), s. 90–92, ISBN 978-0-8247-0491-9 .

[Chiappe-4] CinziaC. Chiappe CinziaC., SunitaS. Rajamani SunitaS., FeliciaF. D’Andrea FeliciaF., A dramatic effect of the ionic liquid structure in esterification reactions in protic ionic media, „Green Chemistry”, 15 (1), 2013, s. 137–143, DOI: 10.1039/C2GC38631C (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]