Adamantan

Adamantan
	; krystaliczny adamantan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	tricyklo[3.3.1.13,7]dekan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H16
Masa molowa	136,24 g/mol
Wygląd	beżowy, drobnokrystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	281-23-2
PubChem	9238
DrugBank	DB03627
SMILES
	C1C2CC3CC1CC(C2)C3
InChI
	InChI=1S/C10H16/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h7-10H,1-6H2
	InChIKey
	ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,07 g/cm³ (25 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,00021 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w benzenie i tetrachlorometanie
Temperatura topnienia	270,1 °C
Temperatura wrzenia	sublimuje przed osiągnięciem temperatury wrzenia
logP	4,24
Współczynnik załamania	1,568 (20 °C, 589 nm)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-27]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga	Brak piktogramu
	Brak piktogramu
Zwroty H	H413
Zwroty P	P273
Numer RTECS	YK0493000
	Podobne związki
Podobne związki	cykloheksan, HMTA, kuban
Pochodne	memantyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Adamantan – organiczny związek chemiczny, tricykliczny węglowodór nasycony.

W temperaturze pokojowej jest białym, krystalicznym ciałem o zapachu przypominającym kamforę. Niewielkie ilości adamantanu występują w ropie naftowej i niektórych minerałach.

Topi się w temperaturze ok. 270 °C (jedna z najwyższych temperatur topnienia węglowodorów nasyconych), sublimuje przed osiągnięciem temperatury wrzenia (przy ciśnieniu atmosferycznym). Nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny np. w heksanie, gęstość 1,07 g/cm³. Z chemicznego punktu widzenia jest związkiem stabilnym, o wysoce symetrycznej budowie. W swej strukturze posiada dwa typy atomów węgla – drugorzędowe i trzeciorzędowe. Reaktywność jest analogiczna jak dla alkanów łańcuchowych, zależnie od warunków mogą zachodzić: substytucja wolnorodnikowa lub eliminacja.

Adamantan jest stosowany m.in. jako dodatek do tworzyw sztucznych, w farmacji, a w spektroskopii NMR w ciele stałym służy często jako wzorzec przesunięć chemicznych.

Grupa adamantylowa występuje w kilku lekach takich jak: amantadyna czy rymantadyna. Są one stosowane w leczeniu grypy typu A (nie działają na wirus grypy typu B). Rymantadyna ma większą aktywność przeciwwirusową, natomiast amantadyna jest obecnie stosowana częściej jako lek przeciwparkinsonowy. Sfunkcjonalizowana grupa adamantylowa wykorzystywana jest jako zawada przestrzenna, np. w chlorku kwasu 1-adamantanokarboksylowego stosowanym jako czynnik kondensujący^[3].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Adamantane (nr 100277) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-524, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ AlexA. Andrus AlexA. i inni, Novel activating and capping reagents for improved hydrogen-phosphonate DNA synthesis, „Tetrahedron Letters”, 29 (8), 1988, s. 861–864, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)82467-3 (ang.).

[SA-1] Adamantane (nr 100277) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-524, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[Andrus1988-3] AlexA. Andrus AlexA. i inni, Novel activating and capping reagents for improved hydrogen-phosphonate DNA synthesis, „Tetrahedron Letters”, 29 (8), 1988, s. 861–864, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)82467-3 (ang.).

[1]

[2]

[3]