2-Merkaptoetanol

2-Merkaptoetanol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-sulfanyloetanol
	Inne nazwy i oznaczenia
	β-merkaptoetanol, 2-hydroksy-1-etanotiol, tioglikol, BME, 2BME, β-met
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H6OS
Inne wzory	HOCH2CH2SH
Masa molowa	78,13 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	60-24-2
PubChem	1567
DrugBank	DB03345
SMILES
	OCCS
InChI
	InChI=1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
	InChIKey
	DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,1143 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	bez ograniczeń
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, benzenie
Temperatura topnienia	poniżej −50 °C
Temperatura wrzenia	157–158 °C; 55 °C (13 mmHg)
Kwasowość (pKa)	9,72
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-07-01]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H301 H331, H310, H315, H317, H318, H361d, H373, H410
Zwroty P	P273, P280, P301 P310, P302 P352 P310, P304 P340 P311, P305 P351 P338
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	2 3 0
Temperatura zapłonu	74 °C
Numer RTECS	KL5600000
Dawka śmiertelna	LD50 98–162 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	glikol etylenowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

2-Merkaptoetanol, BME – organiczny związek chemiczny z grupy tioli, pochodna glikolu etylenowego posiadająca przy węglu C2 (β) grupę tiolową zamiast grupy hydroksylowej. 2-Merkaptoetanol jest stosowany jako odczynnik analityczny i jako substrat do syntez. W wysokich stężeniach redukuje mostki dwusiarczkowe, co prowadzi do degradacji trzecio- i czwartorzędowej struktury białka.

Otrzymywanie

2-Merkaptoetanol można otrzymać m.in. działając siarkowodorem (H
2S) na tlenek etylenu^[7]:

Reakcje

2-Merkaptoetanol reaguje z ketonami i aldehydami tworząc odpowiednie 1,3-oksatiolany^[8]:

Schemat reakcji tworzenia oksotiolanów w reakcji 2-merkaptoetanolu z aldehydami lub ketonami

Zastosowanie

Redukcja mostków dwusiarczkowych

2-Merkaptoetanol jest stosowany w biochemii do denaturacji białek, których struktura stabilizowana jest przez mostki dwusiarczkowe, na drodze ich redukcji^[9]:

Schemat reakcji rozkładu mostku dwusiarczkowego przez 2-merkaptoetanol

gdzie R oznacza cysteinę

Reakcja ta pozwala na stwierdzenie, czy mostki dwusiarczkowe biorą udział w stabilizacji struktury czwartorzędowej białka. Jest on jednak względnie silnie toksyczny i może reagować z wolnymi resztami cysteinowymi, dlatego też w analizie częściej stosowany jest ditiotreitol (DTT), który ma również wyższy potencjał redukcyjny w porównaniu do 2-merkaptoetanolu^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Lide 2009 ↓, s. 3-324.
↑ Lide 2009 ↓, s. 8-42.
↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c 2-Merkaptoetanol (nr M6250) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ 2-Mercaptoethanol (nr M6250) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Lide 2009 ↓, s. 16-14.
↑ F.N.F.N. Woodward F.N.F.N., Monothioethylene glycol and thiodiglycol, „Journal of the Chemical Society”, 1948, s. 1892–1894, DOI: 10.1039/JR9480001892 (ang.).
↑ Gustavus EdwinG.E. Wilson Gustavus EdwinG.E., M.G.M.G. Huang M.G.M.G., W.W.W.W. Schloman W.W.W.W., Facile synthesis of 1,3-oxathiolanes from ketones and i-mercaptoethanol, „Journal of Organic Chemistry”, 33 (5), 1968, s. 2133–2134, DOI: 10.1021/jo01269a103 (ang.).
↑ LubertL. Stryer LubertL., Biochemia, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1986, s. 46, ISBN 83-01-00140-2 .

Bibliografia

David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[CITEREFLide2009'''3'''-324-1] Lide 2009 ↓, s. 3-324.

[CITEREFLide2009'''8'''-42-2] Lide 2009 ↓, s. 8-42.

[FPX-3] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Aldrich-4] 2-Merkaptoetanol (nr M6250) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Aldrich-US-5] 2-Mercaptoethanol (nr M6250) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFLide2009'''16'''-14-6] Lide 2009 ↓, s. 16-14.

[Woodward1948-7] F.N.F.N. Woodward F.N.F.N., Monothioethylene glycol and thiodiglycol, „Journal of the Chemical Society”, 1948, s. 1892–1894, DOI: 10.1039/JR9480001892 (ang.).

[Wilson1968-8] Gustavus EdwinG.E. Wilson Gustavus EdwinG.E., M.G.M.G. Huang M.G.M.G., W.W.W.W. Schloman W.W.W.W., Facile synthesis of 1,3-oxathiolanes from ketones and i-mercaptoethanol, „Journal of Organic Chemistry”, 33 (5), 1968, s. 2133–2134, DOI: 10.1021/jo01269a103 (ang.).

[Stryer-9] LubertL. Stryer LubertL., Biochemia, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1986, s. 46, ISBN 83-01-00140-2 .

[1]

[3]

[4]

[2]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]