Wodzian chloralu

związek chemiczny

Wodzian chloralu (łac. chlorali hydras, chloralum hydratum) – organiczny związek chemiczny powstający w wyniku addycji jednej cząsteczki wody do chloralu (aldehydu trichlorooctowego). Jest stosowany do otrzymywania chloralu przez usunięcie jednej cząsteczki wody.

Wodzian chloralu
Ilustracja
Kryształy wodzianu chloralu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H3Cl3O2

Inne wzory

CCl3CH(OH)2

Masa molowa

165,40 g/mol

Wygląd

bezbarwne, przezroczyste kryształy o swoistym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

302-17-0

PubChem

2707

DrugBank

DB01563

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N05CC01

Stosowanie w ciąży

kategoria C (USA)

Chloralu wodzian (Chlorali hydras) jako surowiec farmaceutyczny do receptury aptecznej.

Wodzian chloralu jest jednym z najstarszych leków o działaniu uspokajająco-nasennym. Do lecznictwa został wprowadzony w roku 1869. Obecnie odchodzi się od jego stosowania z powodu jego wysokiej nefro- i hepatotoksyczności. Znajduje jednak zastosowanie w leczeniu ciężkich, lekoopornych stanów padaczkowych[5] (wlewki doodbytnicze, roztwory doustne), zwłaszcza u dzieci oraz w opiece paliatywnej (silne działanie nasenne, pomimo bólów nowotworowych – w razie nieskuteczności innych leków)[6]. Ponadto zastosowany miejscowo w roztworach wodnych, spirytusowych i niekiedy w maściach wykazuje działanie wykorzystywane w dermatologii; zależnie od stężenia jako przeciwświądowe (0,2–0,5%) bądź drażniące (2–10%)[7].

W Polsce nie jest dostępny w preparatach gotowych, a jedynie jako surowiec farmaceutyczny do receptury aptecznej. Wchodzi w skład mieszanki Pawłowa (mixtura Pavlovi).

Charakterystyka

edytuj
 
Artysta Dante Gabriel Rossetti w czasie, gdy malował obraz Koncert sielski, zażywał codziennie 10 granów wodzianu chloralu z whisky przeciwko bezsenności; w chwili śmierci jego dzienna dawka nasenna, na skutek uzależnienia i przyzwyczajenia do chloralu, wynosiła 180 granów[8].

Białe kryształy wodzianu chloralu łatwo rozpuszczają się w wodzie i alkoholu, dając przezroczyste roztwory[9]. Działanie nasenne jest szybkie – ujawnia się już po upływie 30 minut od doustnego podania[10][11].

Ten niebarbituranowy związek chemiczny, zsyntetyzowany po raz pierwszy w 1832 roku, był tani i stosowano go jako lek nasenny w przypadku bezsenności[11]. Wywołuje głęboki sen, zwiotczenie mięśni, zmniejszoną wrażliwość na bodźce aż do zniesienia odruchów, po czym dochodzi do utraty przytomności i stanu hipotermii[12]. Mechanizm działania wodzianu chloralu nie został poznany[11]. Działa depresyjnie na centralny układ nerwowy[11]. Wykazuje także działanie uspokajające i słabe działanie przeciwbólowe[11]. W niskich dawkach (<20 mg/kg masy ciała) wywołuje uczucie odprężenia, zawroty głowy, bełkotliwą mowę, dezorientację, euforię i drażliwość[11]. W większych dawkach (>50 mg/kg) może prowadzić do zaniku pamięci[11].

Działanie nasenne wodzianu chloralu zostaje dodatkowo spotęgowane w przypadku połączenia z alkoholem w drinku[10]. Alkohol także poważnie upośledza metabolizm wodzianu chloralu, co prowadzi do wydłużenia czasu działania mieszaniny[11].

Wraz z upływem czasu wodzian chloralu utracił swoje medyczne znaczenie ze względu na nadużywanie, niewłaściwe stosowanie oraz wprowadzenie na rynek farmaceutyczny nowych leków nasennych (barbiturany, benzodiazepiny) o lepszych parametrach farmakologicznych[11].

Zobacz też

edytuj
  • Mickey Finn – napój alkoholowy zaprawiony wodzianem chloralu

Przypisy

edytuj
  1. a b c d Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3.
  2. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-96, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  3. a b c Chloral hydrate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-24] (ang.).
  4. 2,2,2-Trichloroetano-1,1-diol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 2 września 2021, numer katalogowy: C19058 [dostęp 2022-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. Postępowanie w stanach padaczkowych, [w:] Joanna Jędrzejczyk, Przewodnik lekarza, Termedia, 2004.
  6. Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Jan Podlewski, Leki współczesnej terapii, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2009, s. 68, ISBN 978-83-601355-1-8.
  7. Leksykon Leków, Tadeusz Chruściel (red.), Kornel Gibiński (red.), Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1991, s. 88.
  8. Peter Taylor: The Molecular World – mechanism and synthesis. The Open University London, 2002. s. 33. [dostęp 2013-12-29]. (ang.).
  9. Ev Henke: Knock out – a missing C1s line in the photoelectron spectrum of aqueous chloral hydrate. Uppsala Universiteit, 2010. [dostęp 2013-12-30]. (ang.).
  10. a b What is a „Mickey Finn”?. intropsych.com. [dostęp 2013-12-27]. (ang.).
  11. a b c d e f g h i Christopher P. Holstege, Thomas M. Neer, Gregory B. Saathoff, R. Brent Furbee: CriminalPoisoning – clinical and forensic perspectives. Jones and Bartlett Publishers, 2011. s. 147. [dostęp 2013-12-29]. (ang.).
  12. Forensic Medicine – Chloral hydrate. forensicmedicine.ca. [dostęp 2014-01-02]. (ang.).