Wikipedia:Zalecenia dotyczące nazewnictwa chemicznego

Skocz poniżej nawigacji.

Informacje ogólne

Zgodnie z ogólnym zaleceniem dotyczącym nazewnictwa artykułów w Wikipedii, nazwy stron powinny być jak najprostsze, a przy tym możliwie precyzyjnie określające temat artykułu. Oznacza to, że w wielu przypadkach nazwa artykułu nie będzie nazwą systematyczną związku chemicznego ustaloną przez Międzynarodową Unię Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC), tylko nazwą tradycyjną, powszechnie stosowaną w literaturze, bądź nazwą zgodną z innym systemem nazewnictwa chemicznego, np. systemem Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego (ACS). Większość zaleceń zawartych na tej stronie skupia się na kwestii nazw artykułów, jednak wiele reguł ma zastosowanie również do treści artykułów.

Nawet najlepszy zestaw reguł i zaleceń nie będzie pokrywał wszystkich możliwych przypadków. W sytuacjach spornych miejscami właściwymi do dyskusji kwestii nazwy artykułu są strona dyskusji artykułu, strona dyskusji Projektu Chemia bądź stolik „Nazewnictwo” w Kawiarence.

Na tej stronie wszystkie przykłady zapisane są dużą literą – w taki sposób, w jaki należy zapisywać nazwy w tytule artykułu i jako pierwsze wyrazy w zdaniu. W innych przypadkach należy zapisywać te nazwy małą literą. Wyjaśnienie zawarte jest w sekcji „Wielkość pierwszej litery w tytule artykułu”.

Nazwa artykułu

W przypadku nazw artykułów o związkach chemicznych ustalone zostały zalecenia osobno dla związków nieorganicznych i związków organicznych. Odzwierciedlają one w możliwie największym stopniu nazewnictwo stosowane w literaturze, starając się jednocześnie zachować spójność pomiędzy nazwami artykułów w Wikipedii.

Związki chemiczne

Nazwy artykułów utworzone według poniższych zaleceń są również nazwami polecanymi do stosowania jako nazwy kategorii oraz w treści danego artykułu oraz innych artykułów – z wyjątkiem sytuacji, w których użycie innej nazwy jest merytorycznie uzasadnione.

Związki nieorganiczne

Dla kwasów tlenowych i ich pochodnych nazwę artykułu wybiera się według następującej kolejności:

1. nazwa tradycyjna z zestawu nazw akceptowanych przez IUPAC (zobacz „Zestawienie akceptowanych nazw tradycyjnych”),
2. nazwa tradycyjna spoza zestawu nazw akceptowanych przez IUPAC, jeśli nazwa taka jest powszechnie stosowana w środowisku chemicznym (np. na podstawie analizy aktualnych trendów w bazach bibliograficznych typu Web of Science (WOS) czy Scopus), np.

   dla KMnO
   4 powszechnie stosowana nazwa „Nadmanganian potasu”, zamiast niestosowanej nazwy „Tetraoksydomanganian potasu”,

3. nazwa według systemu Stocka, o ile nazwa tradycyjna może być niejednoznaczna, np.

   dla MnO3−
   4 nazwa „Manganian(V)”, a dla MnO2−
   4 nazwa „Manganian(VI)”, zamiast nazwy „Manganian” dla obu przypadków,

4. nazwa systematyczna IUPAC według nomenklatury addytywnej.

Dla związków binarnych (zbudowanych z dwóch pierwiastków) stosuje się nazwę konstytucyjną ze stechiometrią wskazaną poprzez:

• dla związków pierwiastków grup 1–12: liczbę Stocka, np.

  „Tlenek żelaza(III)” zamiast „Tritlenek diżelaza” bądź „Tlenek żelaza(3 )”,

  liczbę Stocka należy pominąć, gdy pierwiastek występuje tylko na jednym stopniu utlenienia: „Siarczan wapnia” zamiast „Siarczan wapnia(II)”,

• dla związków pierwiastków grup 13–18: przedrostki zwielokrotniające (międzynarodowe: „di-”, „tri-” itd.), np.

  dla P
  4O
  10 nazwa „Dekatlenek tetrafosforu” zamiast „Tlenek fosforu(V)”

  wyjątki:

  • proste związki wodoru powinny mieć nazwy typu „Chlorowodór”, „Siarkowodór”, „Fosforowodór” (poza powszechnie stosowanymi nazwami „Woda” i „Amoniak”),
  • polskie przedrostki zwielokrotniające dla trzech szczególnie silnie ugruntowanych nazw: „Dwutlenek węgla”, „Dwutlenek azotu”, „Dwutlenek siarki”.

Dla wybranych anionów homopoliatomowych należy stosować dopuszczalne przez IUPAC nazwy tradycyjne: „Nadtlenek”, „Ponadtlenek”, „Ozonek”, „Acetylenek”, „Azydek”.

W przypadku związków wielocentrowych grupy anionów i kationów należy wymienić w kolejności alfabetycznej, np.

dla Mg(NO
3)OH nazwa „Azotan wodorotlenek magnezu” zamiast zwyczajowej nazwy „Zasadowy azotan magnezu”.

Nazwy kationów i innych składników elektrododatnich należy zawsze podawać w formie rzeczownikowej (w dopełniaczu), a nie w formie przymiotnikowej, np.

„Siarczan żelaza(II)” zamiast „Siarczan żelazawy”; „Fosforan sodu” zamiast „Fosforan sodowy”; „Pentachlorek fosforu” zamiast „Chlorek fosforowy”.

Związki organiczne

Dla prostych związków organicznych zalecane jest użycie nazwy systematycznej:

• alkany: „Metan”, „Etan”, „Propan”; alkeny: „Eten”, „Propen”; alkiny: „Etyn”, „Propyn”,
• alkohole: „Metanol”, „Propanol”; aminy: „Metyloamina”, „Dimetyloamina”, „Trimetyloamina”.

Dla związków rozgałęzionych można używać nazw zwyczajowych utworzonych z użyciem przedrostków „izo-”, „neo-”, „sec-” czy „tert-”, jeśli nazwy takie są powszechnie stosowane, np. „Izobutan”, „Izooktan”, „Neopentan”, „Izopropanol”, „tert-Butanol”.

Gdy w nazwie związku konieczne jest użycie lokantu, należy podać go zgodnie z systemem ACS (przed nazwą związku), np.

„1-Buten” zamiast „But-1-en”; „2-Heksanol” zamiast „Heksan-2-ol”.

Dla prostych aldehydów i kwasów karboksylowych należy stosować nazwy tradycyjne:

„Aldehyd mrówkowy” zamiast „Metanal”; „Aldehyd octowy” zamiast „Etanal”; „Aldehyd propionowy” zamiast „Propanal”; „Aldehyd masłowy” zamiast „Butanal”,

„Kwas mrówkowy” zamiast „Kwas metanowy”; „Kwas octowy” zamiast „Kwas etanowy”; „Kwas propionowy” zamiast „Kwas propanowy”; „Kwas masłowy” zamiast „Kwas butanowy”.

Podobnie należy nazywać pochodne tych związków:

„Octan sodu” zamiast „Etanian sodu”; „Mrówczan etylu” zamiast „Metanian etylu”.

Dla pozostałych związków zalecane jest użycie nazw zwyczajowych, jeśli takie istnieją i są powszechnie stosowane. Z reguły niezalecane jest użycie nazw systematycznych według zaleceń IUPAC czy systemu ACS jako nazwy artykułu – nazwy takie są najczęściej długie i zbyt skomplikowane. W przypadku leków nazwą artykułu najczęściej będzie polskie tłumaczenie międzynarodowej nazwy niezastrzeżonej (INN).

Przy tworzeniu nazwy artykułu, która nie jest pełną nazwą systematyczną, należy wziąć pod uwagę możliwość istnienia innego związku o takiej samej nazwie i odpowiednio zmodyfikować nazwę, np.

„Adenozyno-5′-monofosforan” zamiast „Adenozynomonofosforan” (istnieją również: „Adenozyno-2′-monofosforan” i „Adenozyno-3′-monofosforan”),

„2-Fenyloetyloamina” zamiast „Fenyloetyloamina” (istnieje również „1-Fenyloetyloamina”).

Użycie skrótów i skrótowców jest na ogół niezalecane do stosowania jako nazwy artykułów, np.

„Histydyna” zamiast „His”, „Acetonitryl” zamiast „ACN”, „Adenozyno-5′-trifosforan” zamiast „ATP”,

Dopuszczalne jest to jednak w sytuacji, gdy właściwa nazwa jest zbyt rozbudowana i nie istnieje krótsza nazwa zwyczajowa:

„HNIW” zamiast „2,4,6,8,10,12-Heksanitro-2,4,6,8,10,12-heksaazaizowurcytan”.

Grupy substancji, jony i grupy funkcyjne

Nazwy artykułów o poszczególnych grupach substancji powinny być tworzone w liczbie mnogiej, z uwzględnieniem wszystkich powyższych zaleceń dotyczących wyboru właściwej nazwy i jej formatowania, np.

„Azotany” zamiast „Azotan”, „Kwasy karboksylowe” zamiast „Kwas karboksylowy”.

W każdym przypadku należy utworzyć również przekierowanie z nazwy w liczbie pojedynczej bądź, w razie potrzeby, ujednoznacznienie.

Artykuły o podstawowych grupach związków metaloorganicznych należy nazywać według schematu „związki ...organiczne”, w których stosuje się odpowiedni przedrostek pochodzący od nazwy pierwiastka, np.

„Związki fosforoorganiczne” zamiast „Związki organofosforowe”.

Dla grup funkcyjnych nazwa artykułu przeważnie powinna mieć postać „grupa...”, a dla jonów – „jon/anion/kation...”, np.

„Grupa alkilowa” zamiast „Alkil”,

„Jon hydroniowy” zamiast „Hydronium”.

Osobnych artykułów o jonach i grupach funkcyjnych nie należy tworzyć w sytuacji, gdy informacje o nich mogą zostać umieszczone w odpowiednich artykułach o grupach substancji, np. informacje o jonie azotanowym czy octanowym mogą znaleźć się odpowiednio w artykule o azotanach i artykule o octanach, jednak informacje o jonie hydroniowym powinny stanowić osobny artykuł.

Izotopy

Dla nazw artykułów o izotopach pierwiastków należy w pierwszej kolejności wybierać utrwaloną nazwę zwyczajową:

„Deuter” zamiast „Wodór-2”.

W przypadku braku nazwy zwyczajowej danego izotopu należy utworzyć nazwę według schematu „nazwa pierwiastka-liczba masowa”:

„Węgiel-14” zamiast „14-C” lub „Węgiel 14C”.

Formatowanie nazwy artykułu

W większości przypadków nazwa artykułu nie wymaga żadnego specjalnego formatowania. Istnieją jednak nazwy, których zapis jest niezgodny z obowiązującymi w języku polskim zasadami ortograficznymi, z przyjętym sposobem formatowania tekstu w Wikipedii bądź zapis różni się w zależności od języka.

Do zmiany formatowania tytułu artykułu służy magiczne słowo {{DISPLAYTITLE:}} bądź szablon {{małą literą}} (przydatny w przypadku przedrostków greckich), np.

{{DISPLAYTITLE:''N''-Benzoilo-''N''′-fenylomocznik}} zmieni formatowanie tytułu artykułu z „N-Benzoilo-N′-fenylomocznik” na „N-Benzoilo-N′-fenylomocznik”.

Wielkość pierwszej litery w tytule artykułu

Tytuł artykułu zapisywany jest od dużej litery. W przypadku gdy nazwa artykułu rozpoczyna się od lokantu liczbowego, literowego (litery zapisywane kursywą i litery greckie) bądź przedrostka zapisywanego kursywą, to jako dużą literę zapisuje się pierwszą literę po lokancie lub przedrostku, np.

„1-Azetyna” zamiast „1-azetyna”,

„N,N-Dietylo-m-toluamid” zamiast „N,N-dietylo-m-toluamid”,

„o-Ksylen” zamiast „o-ksylen” lub „O-ksylen”,

„β-Karoten” zamiast „β-karoten” lub „Β-karoten”.

W ten sam sposób zapisuje się nazwy na początku zdania. Jest to praktyka powszechnie stosowana w literaturze chemicznej, polskiej i zagranicznej, i jest wymagana przez renomowane wydawnictwa chemiczne, np. American Chemical Society i Springer. Z uwagi na to, że jest to niezgodne z zasadami ortograficznymi, należy w miarę możliwości formułować zdania w taki sposób, aby unikać nazwy związku jako pierwszego wyrazu.

Lokanty i przedrostki zapisywane kursywą bądź mniejszą czcionką

Część lokantów i przedrostków stosowanych w nazwach chemicznych wymaga użycia kursywy lub czcionki mniejszej wielkości. W niektórych przypadkach taki sam przedrostek stosowany w różnych funkcjach może być zapisywany na różne sposoby. Większość lokantów i przedrostków wymagających specjalnego formatowania umieszczono w poniższej tabeli.

Zgodnie z praktyką stosowaną w IUPAC Blue Book kursywę stosuje się również do przedrostków poza nazwami związków chemicznych (np. N-substytucja, O-podstawiony, izomer cis), a także do pełnych nazw niektórych przedrostków (np. orto-podstawiony, izomeria orto, meta, para). Analogicznie należy postępować w przypadku zapisywania lokantów greckich przy użyciu ich pełnych nazw (choć w żadnym miejscu tych zaleceń nie stosuje się pełnych nazw tych lokantów), np. alfa-, beta-.

Przedrostki i lokanty według sposobu ich formatowania

Formatowanie	Przedrostki i lokanty
Kursywa	Lokanty zapisywane dużymi literami (symbole pierwiastków) oznaczające miejsce substytucji (np. N, O, C) i dodany wskazany wodór (H) „N-Benzoilo-N′-fenylomocznik” (kod: ''N''-Benzoilo-''N''′-fenylomocznik)
	Małe litery łacińskie w izomerii orto, meta, para (o, m, p) oraz stosowane dla oznaczenia miejsca połączenia w związkach policyklicznych „o-Krezol” (kod: ''o''-Krezol), „Dibenzo[b,f][1,4]oksazepina” (kod: Dibenzo[''b'',''f''][1,4]oksazepina)
	Przedrostki określające rzędowość (trans, sec) oraz przedrostek n określający prostołańcuchowość „trans-Butanol” (kod: ''trans''-Butanol), „n-Oktan” (kod: ''n''-Oktan)
	Przedrostki strukturalne, geometryczne i inne: cis, trans, R, S, E, Z, peri, r, c, t, r, s, R*,S*, r, s, rel, mezo, ambo, rac, M, P, Ra, Sa, Rp, Sp, TPY-3, TS-3, SS-4, TBPY, SPY, OC, retro, aci, seq (także w złożeniach, m.in. seqcis, seqCis, PseqTrans), syn, anti, endo, egzo, cisoid, transoid, s-cis, s-trans (litera „s” bez kursywy), all-cis, all-trans, X, sn, ent, glicero, erytro, treo, rybo, arabino, ksylo, likso, allo, altro, gluko, manno, gulo, ido, galakto, talo, chiro, epi, mio, muko, neo, scyllo, L-2, A-2, TP-3, TPY-3, TS-3, T-4, SP-4, SPY-4, SS-4, TBPY-5, SPY-5, OC-6, TPR-6, PBPY-7, OCF-7, TPRS-7, CU-8, SAPR-8, DD-8, HBPY-8, OCT-8, TPRT-8, TPRS-8, TPRS-9, HBPY-9, antiprismo, arachno, asym, katena, dodekaedro, heksaedro, heksaprismo, hipo, ikozaedro, klado, nido, oktaedro, pentaprismo, kwadro, tetraedro, triangulo, triprismo, mer, fac, sym uwaga: we wszystkich powyższych przykładach kursywą nie zapisuje się cyfr, gwiazdek, wartości w indeksie dolnym i łączników (np. ''S''<sub>p</sub>, ''all''-''cis'', ''SPY''-4).
Mniejsza czcionka	Oznaczenia izomerów optycznych D i L „D-Glukoza” (kod: <small>D</small>-Glukoza)
Brak	Przedrostki zwielokrotniające typu „di”, „tri”, „bis”, „tris”, „bi”, „ter” oraz „mono” i „seskwi”.
	Lokanty zapisane literami greckimi, np. „α”, „β”.
	Małe litery łacińskie uzupełniające lokanty liczbowe (np. „4a”)
	Inne przedrostki stanowiące część głównego członu nazwy, np. „izo”, „abeo”, „anhydro”, „apo”, „de”, „dez”, „per”, „homo”, „nor”, „seko”, „epi”, „pod”, „spiro”, „dispiro”
Różnie	Przedrostek „cyklo” w chemii organicznej zapisywany jest bez kursywy (podobnie „bicyklo”), jednak w czasem stosuje się ten przedrostek w funkcji przedrostka strukturalnego do wskazania struktury pierścieniowej „Cykloheksan”, ale „Kwas cyklo-trifosforowy”
	Przedrostki orto i meta stosowane do oznaczenia wzajemnego położenia dwóch podstawników w pierścieniu zapisywane są kursywą, jednak w chemii nieorganicznej przedrostki „orto” i „meta” zapisywane bez kursywy bywają stosowane do rozróżnienia dwóch związków (kwasów tlenowych bądź ich pochodnych) różniących się formalną zawartością wody „orto-Ksylen” i „meta-Ksylen”, ale „Kwas metafosforowy” i „Kwas ortofosforowy”

Nietypowe znaki i symbole

W większości przypadków w nazwach chemicznych używa się dywizu (łącznika, „-”). Wyjątkami są nazwy związków addycyjnych i nazwy zawierające oznaczenia wiązania metal–metal, gdzie stosuje się pauzę („—”; np. „siarczan wapnia—woda”, „Mn—Mn”), oraz oznaczenia ładunku jonów oraz skręcalności optycznej, gdzie stosuje się znak minusa (kreskę liczbową, „−”). W nazwach chemicznych nie stosuje się półpauzy („–”).

W nazwach chemicznych bywają stosowane również znaki prim, bis itd., które należy zapisywać z wykorzystaniem odpowiednich symboli (′, ″, ‴. ⁗), a nie przy użyciu znaków znajdujących się na standardowej klawiaturze (', ").

W niektórych nazwach chemicznych wymagane jest użycie nawiasu kwadratowego, który z powodu ograniczeń w oprogramowaniu MediaWiki nie może być stosowany w nazwach artykułów. W takich przypadkach należy zastąpić go nawiasem zwykłym i umieścić szablon {{tytuł}} zawierający prawidłową nazwę, np.

„1,5,7-Triazabicyklo(4.4.0)dek-5-en” z szablonem {{tytuł|1,5,7-Triazabicyklo[4.4.0]dek-5-en}}.

Stosowanie nazw według systemu Stocka w Wikipedii

W polskim nazewnictwie chemicznym stosowanym w edukacji dla kwasów tlenowych i ich pochodnych stosowany jest tzw. system Stocka, w którym zapisuje się stopień utlenienia pierwiastka (tzw. liczbę Stocka) za pomocą liczby rzymskiej w nawiasie, zamiast stosowania tradycyjnych końcówek i przedrostków, np. „kwas siarkowy(IV)” zamiast „kwas siarkawy” czy „fosforan(III) sodu” zamiast „fosforyn sodu”. Taki system nazewnictwa przedstawiany jest jako systematyczny, mimo że nigdy nie był za taki uznany przez Międzynarodową Unię Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) ani przez Polskie Towarzystwo Chemiczne (zobacz więcej w sekcji „Nazewnictwo niesystematyczne kwasów tlenowych i ich pochodnych” w artykule „Nomenklatura chemii nieorganicznej”).

Wikipedia musi uwzględniać zalecenia nomenklaturowe IUPAC i PTChem oraz praktykę stosowania nazw w naukowej literaturze chemicznej, nie może jednak przyznawać pierwszeństwa nazewnictwu stosowanemu wyłącznie w polskim systemie edukacji. Z tego powodu nazwy tworzone według tego systemu nie są stosowane w Wikipedii jako nazwy artykułów, ani nie są wykorzystywane w tekście. Zamiast tego stosowane jest akceptowane przez IUPAC nazewnictwo tradycyjne bądź nazewnictwo systematyczne, w którym liczbę Stocka wykorzystuje się w określonych przypadkach zgodnie z zaleceniami IUPAC, np. do wskazania stopnia utlenienia pierwiastka elektrododatniego w związkach binarnych bądź w związkach kompleksowych (ogólne reguły wykorzystania liczby Stocka przy tworzeniu nazwy artykułu opisane są w sekcji „Związki nieorganiczne” na tej stronie). Biorąc jednak pod uwagę powszechność nazw kwasów tlenowych i ich pochodnych tworzonych według systemu Stocka, zaleca się stosowanie szablonu {{Nazwa Stocka}} w definiendum artykułu oraz podawanie tej nazwy w polu nazwa Stocka w infoboksie. Przykładowo:

Kwas siarkawy, nazwa Stocka: kwas siarkowy(IV), H
2SO
3 – nieorganiczny...

Azotany, nazwa systematyczna: trioksydoazotany(1−), w systemie Stocka: azotany(V) – grupa...

Zapis stopnia utlenienia w tekście

Stopień utlenienia (tzw. liczba Stocka) należy zapisywać liczbą rzymską (z pominięciem znaku plusa i stosując w razie potrzeby znak minusa „−”): w nazwach chemicznych w nawiasie, a we wzorach i w tekście bez nawiasu. Przykładowo:

„pierwiastek ten występuje na −II stopniu utlenienia” zamiast „pierwiastek ten występuje na −2 stopniu utlenienia”,

„związki Fe(II) i Fe(III)”, „siarczan żelaza(II)”, „związki arsenu(III)”, „FeII
SO
4” zamiast „związki Fe( 2) i Fe( 3)”, „siarczan żelaza( 2)”, „związki arsenu( 3)”, „Fe 2
SO
4”

Wyjątkiem od tej reguły jest zapis ułamkowego stopnia utlenienia – należy go zapisać liczbą arabską (ze znakiem plusa bądź minusa).

Wyjaśnienie: zapis stopnia utlenienia we wzorach i nazwach chemicznych jest uregulowany zaleceniami IUPAC, jednak w tych samych publikacjach zapis poza wzorami i nazwami chemicznymi nie jest uregulowany. Zarówno w publikacjach IUPAC, jak i w literaturze chemicznej stosowane są obie formy zapisu stopnia utlenienia w tekście.

Tworzenie przekierowań

Przekierowania należy zawsze utworzyć w następujących przypadkach:

• duża litera nie jest pierwszym znakiem nazwy artykułu, np.

  przekierowanie z „2-heksanol” do „2-Heksanol”, z „β-karoten” do „β-Karoten”,

• artykuł ma nazwę w liczbie mnogiej, np.

  przekierowanie z „Azotan” do „Azotany”.

Przekierowania warto utworzyć również z innych nazw stosowanych do opisu danego związku. W sytuacji, gdy nazwa taka może dotyczyć kilku związków, należy stworzyć stronę ujednoznaczniającą. Nie należy tworzyć przekierowań z nazw obcojęzycznych bądź nazw błędnych – jeśli jednak nazwa taka jest powszechnie stosowana, można utworzyć takie przekierowanie zamieszczając jednocześnie w artykule informację o nieprawidłowości takiej nazwy. Przekierowania bądź strony ujednoznaczniające tworzy się również ze wzorów sumarycznych związków, zgodnie z dokumentacją szablonu {{Wzory sumaryczne}}.

Źródła

Większość zawartych na tej stronie zaleceń dotyczących nazewnictwa systematycznego i formatowania nazw wynika z najnowszych publikacji nomenklaturowych Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, głównie:

• Neil G.N.G. Connelly Neil G.N.G. i inni, Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, ISBN 978-0-85404-438-2  (ang.).
• Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4  (ang.).