Terpeny

Terpeny (izoprenoidy) – organiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym (C₅H₈)_n, których główny szkielet powstał w wyniku połączenia pięciowęglowych jednostek izoprenowych, dlatego liczba atomów węgla w cząsteczce terpenów jest podzielna przez pięć. Izoprenoidy zaliczane są w większości do lipidów.

Nazwa

Nazwa terpeny wywodzi się od terpentyny. Terpentyna, będąca składnikiem żywic drzew iglastych, jest lepkim, przyjemnie pachnącym balsamem, wypływającym w miejscu rozcięcia lub zarysowania kory lub drewna. Terpentyna zawiera kwasy żywiczne i węglowodory, które są określane mianem terpenów. Jest przyjęte, że wszystkie związki organiczne zbudowane z podjednostek izoprenowych oraz pochodzące z roślin nazywane są terpenami.

Struktura izoprenu

Właściwości

Drewno drzew iglastych, drzewa balsamiczne, owoce cytrusowe, lawenda, mięta, fiołki i wiele więcej roślin i ich części, są znane ze względu na swój przyjemny zapach, korzenny smak lub wykazywania charakterystycznych właściwości farmakologicznych. Właściwości te są kształtowane głównie przez terpeny. W celu pozyskania terpenów rośliny są nacinane, np. w produkcji kadzideł lub mirry z drzew balsamicznych. Terpeny jednak są głównie pozyskiwane poprzez ekstrakcję lub destylację z parą wodną, np. przy otrzymywaniu cennych olejków z pachnących gatunków kwiatów. Ekstrakty i destylaty, znane jako olejki eteryczne są wykorzystywane przy produkcji perfum, aromatów spożywczych i leków pochodzenia roślinnego.
Biologiczne i ekochemiczne funkcje terpenów nie zostały w pełni poznane. Wiele roślin wytwarza lotne terpeny w celu zwabienia określonych owadów zapylających je lub odwrotnie, aby odpędzać zwierzęta, dla których dane rośliny są pokarmem. Mniej lotne, a bardziej gorzkie lub trujące terpeny mogą służyć jako ochrona przed zjedzeniem rośliny przez zwierzęta żywiące się nimi. Terpeny mogą także pełnić u roślin rolę przekaźników sygnałów i fitohormonów.
Wiele owadów metabolizuje terpeny, które pozyskują w swoim roślinnym pożywieniu, by wytworzyć hormony i feromony.

Występowanie

Znanych jest wiele tysięcy naturalnie występujących tego typu związków chemicznych. Niektóre z nich są zbudowane jedynie z jednostek izoprenowych, inne zawierają dodatkowe grupy funkcyjne, najczęściej hydroksylowe i ketonowe, niekiedy pierścienie heterocykliczne. Terpenoidami nazywamy ich utlenione pochodne alkohole, estry, aldehydy, ketony i epoksydy. Terpeny mogą tworzyć także glikozydoestry. Niekiedy struktura izoprenoidów jest zmodyfikowana do tego stopnia, że tylko znajomość przebiegu ich biosyntezy pozwala zaliczyć je do tej grupy. Są najliczniejszą grupą związków organicznych występujących powszechnie w całym świecie ożywionym. Występują jako składniki olejków eterycznych, żywic i saponin. Stosowane jako rozpuszczalniki oraz substancje zapachowe.

• Ze względu na budowę wyróżnia się:
  • terpeny łańcuchowe
  • terpeny pierścieniowe

• Ze względu na wielkość cząsteczek terpeny dzielą się na:
  • hemiterpeny, proste (C5) – zbudowane z jednej jednostki izoprenowej, np. izopren;
  • monoterpeny (C10) – zbudowane z 2 jednostek izoprenowych, np. menton, kamfora, kwas geraniowy, geranial, geraniol, mentol, tymol, p-cymen; α-pinen
  • seskwiterpeny (C15) – zbudowane z 3 jednostek izoprenowych, np. farnezen, farnezol, santonina, artemizyna;
  • diterpeny (C20) – zbudowane z 4 jednostek izoprenowych, np. fitol, taksol, forbol, witaminy A;
  • sestraterpeny (C25) – zbudowane z 5 jednostek izoprenowych, np. epiterpestacyna;
  • triterpeny (C30) – zbudowane z 6 jednostek izoprenowych, np. kwas oleanolowy, betulina, kwas glicyretynowy, kwas ursolowy;
  • tetraterpeny (C40) – zbudowane z 8 jednostek izoprenowych, np. fitoen, likopen, karoten, karotenoidy, ksantofile;
  • politerpeny (C5n), np. kauczuk, gutaperka.

Terpeny powstają w szlaku kwasu mewalonowego (jeden z ewolucyjnie najstarszych szlaków, który nie uległ zmianie do dzisiaj) lub w szlaku Rohmera. Szlak mewalonowy zachodzi w mikrosomach i cytoplazmie, natomiast szlak Rohmera w chloroplastach.

Klasa	Grupa	Podgrupa	Przykład
A. Terpeny (C10H16)	terpeny alifatyczne	a) alkohole terpenowe b) aldehydy terpenowe c) ketony terpenowe	geraniol cytral
	terpeny jednopierścieniowe	a) węglowodory terpenowe b) alkohole terpenowe c) ketony terpenowe	limonen mentol karwon
	terpeny dwupierścieniowe	a) grupa karanu b) grupa pinanu c) grupa kamfanu	karan pinen kamfora
B. Seskwiterpeny (C15H24)	1) terpeny alifatyczne 2) terpeny monopierścieniowe 3) terpeny dipierścieniowe 4) terpeny tripierścieniowe		farnezol bisabolen kadinen santen
C. Diterpeny (C20H32)			fitol
D. Triterpeny (C30H48)			skwalen
E. Tetraterpeny (C40H64)	1) węglowodry tetraterpenowe 2) alkohole tetraterpenowe 3) kwasy(lub estry) tetraterpenowe		karoten ksantofil norbiksyna
F. Politerpeny (C5H8)n	1) kauczuk 2) gutaperka