Skwalen

Skwalen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(E,E,E,E)-2,6,10,15,19,23-heksametylotetrakoza-2,6,10,14,18,22-heksaen
	Inne nazwy i oznaczenia
	(E,E,E,E)-skwalen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C30H50
Masa molowa	410,71 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	111-02-4
PubChem	638072
DrugBank	DB11460
SMILES
	CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C
InChI
	InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17 ,28-18 ,29-23 ,30-24
	InChIKey
	YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,858 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	<1 g/l (19 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalniki organiczne
Temperatura topnienia	−5,45 °C; −5 ±0,2 °C
Temperatura wrzenia	462,3 °C; 280 °C (17 mmHg)
Niebezpieczeństwa
Numer RTECS	XB6010000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Skwalen – węglowodór wielonienasycony, triterpen (składa się z sześciu jednostek izoprenowych – każda po pięć atomów węgla, wszystkie w konfiguracji E); jest zaliczany do lipidów (nie jest jednak tłuszczem). Jest składnikiem płaszcza lipidowego ludzkiej skóry oraz tłuszczu wątroby rekina. Jest metabolicznym prekursorem cholesterolu i innych steroli. Jest jednym z głównych składników woskowiny usznej i łoju skórnego^[5]^[6]^[7].

Właściwości

Właściwości fizyczne i chemiczne

Cząsteczki skwalenu w kryształach otrzymanych przez krystalizację z układu metanol-eter dietylowy mają budowę liniową^[3]. Ponieważ oksydatywna cyklizacja skwalenu w rozpuszczalnikach polarnych zachodzi regioselektywnie z powstaniem lanosterolu, wysunięto hipotezę, że w warunkach reakcji przybiera on formę skłębioną, co umożliwia skoordynowane powstanie 4 pierścieni^[8]:

Synteza lanosterolu ze skwalenu

Właściwości medyczne

Opisano szereg właściwości prozdrowotnych skwalenu. Ma on działanie chemoprewencyjne, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybiczne. Stwierdzono, iż może mieć istotny wpływ na przeciwdziałanie chorobie niedokrwiennej serca i opóźnienie procesów starzenia. Skwalen ma również zdolność do wiązania wolnych rodników tlenu, przez co m.in. przeciwdziała zaburzeniom pracy mitochondriów w wątrobie^[9].

Zobacz też

skwalan

Przypisy

↑ ^a ^b Squalene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 638072 (ang.).
↑ K.J.K.J. Sax K.J.K.J., F.H.F.H. Stross F.H.F.H., Squalane: A Standard, „Analytical Chemistry”, 29 (11), 1957, s. 1700–1702, DOI: 10.1021/ac60131a044 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
↑ ^a ^b JosefJ. Ernst JosefJ., William S.W.S. Sheldrick William S.W.S., Jürgen-HinrichJ.H. Fuhrhop Jürgen-HinrichJ.H., The Crystal Structure of Squalene, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 15 (12), 1976, s. 778–778, DOI: 10.1002/anie.197607781 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-462, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
↑ I.I. Okuda I.I. i inni, The organic composition of earwax, „The Journal of Otolaryngology”, 20 (3), 1991, s. 212–215, PMID: 1870171 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
↑ M.M. Inaba M.M. i inni, Lipid composition of ear wax in hircismus, „Yonsei Medical Journal”, 28 (1), 1987, s. 49–51, DOI: 10.3349/ymj.1987.28.1.49, PMID: 3604282 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
↑ Se-KwonS.K. Kim Se-KwonS.K., FatihF. Karadeniz FatihF., Biological importance and applications of squalene and squalane, „Advances in Food and Nutrition Research”, 65, 2012, s. 223–233, DOI: 10.1016/B978-0-12-416003-3.00014-7, PMID: 22361190 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
↑ E.E. VanE.E.V. Tamelen E.E. VanE.E.V., Bioorganic chemistry: sterols and acrylic terpene terminal expoxides, „Accounts of Chemical Research”, 1 (4), 1968, s. 111–120, DOI: 10.1021/ar50004a003 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
↑ L. HarivardhanL.H. Reddy L. HarivardhanL.H., PatrickP. Couvreur PatrickP., Squalene: A natural triterpene for use in disease management and therapy, „Advanced Drug Delivery Reviews”, 61 (15), 2009, s. 1412–1426, DOI: 10.1016/j.addr.2009.09.005, PMID: 19804806 [dostęp 2021-01-26] (ang.).

[PubChem-1] Squalene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 638072 (ang.).

[Sax1957-2] K.J.K.J. Sax K.J.K.J., F.H.F.H. Stross F.H.F.H., Squalane: A Standard, „Analytical Chemistry”, 29 (11), 1957, s. 1700–1702, DOI: 10.1021/ac60131a044 [dostęp 2021-01-26] (ang.).

[Ernst-3] JosefJ. Ernst JosefJ., William S.W.S. Sheldrick William S.W.S., Jürgen-HinrichJ.H. Fuhrhop Jürgen-HinrichJ.H., The Crystal Structure of Squalene, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 15 (12), 1976, s. 778–778, DOI: 10.1002/anie.197607781 [dostęp 2021-01-26] (ang.).

[CRC462-4] CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-462, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).

[earwax-5] I.I. Okuda I.I. i inni, The organic composition of earwax, „The Journal of Otolaryngology”, 20 (3), 1991, s. 212–215, PMID: 1870171 [dostęp 2021-01-26] (ang.).

[Inaba-6] M.M. Inaba M.M. i inni, Lipid composition of ear wax in hircismus, „Yonsei Medical Journal”, 28 (1), 1987, s. 49–51, DOI: 10.3349/ymj.1987.28.1.49, PMID: 3604282 [dostęp 2021-01-26] (ang.).

[Karadeniz-7] Se-KwonS.K. Kim Se-KwonS.K., FatihF. Karadeniz FatihF., Biological importance and applications of squalene and squalane, „Advances in Food and Nutrition Research”, 65, 2012, s. 223–233, DOI: 10.1016/B978-0-12-416003-3.00014-7, PMID: 22361190 [dostęp 2021-01-26] (ang.).

[Van1968-8] E.E. VanE.E.V. Tamelen E.E. VanE.E.V., Bioorganic chemistry: sterols and acrylic terpene terminal expoxides, „Accounts of Chemical Research”, 1 (4), 1968, s. 111–120, DOI: 10.1021/ar50004a003 [dostęp 2021-01-26] (ang.).

[Reddy-2009-9] L. HarivardhanL.H. Reddy L. HarivardhanL.H., PatrickP. Couvreur PatrickP., Squalene: A natural triterpene for use in disease management and therapy, „Advanced Drug Delivery Reviews”, 61 (15), 2009, s. 1412–1426, DOI: 10.1016/j.addr.2009.09.005, PMID: 19804806 [dostęp 2021-01-26] (ang.).

[5]

[6]

[7]

[1]

[2]

[3]

[4]

[8]

[9]