Tyroksyna

Tyroksyna
	lewotyroksyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	mieszanina racemiczna: kwas (2RS)-2-amino-3-[4-(4-hydroksy-3,5-dijodofenoksy)-3,5-dijodofenylo]propanowy; syntetyczna lewotyroksyna: kwas (2S)-2-amino-3-[4-(4-hydroksy-3,5-dijodofenoksy)-3,5-dijodofenylo]propanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	3,3',5,5'-tetrajodotyronina, T4; enancjomer S: lewotyroksyna, L-tyroksyna, l-tyroksyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H11I4NO4
Masa molowa	776,87 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	7488-70-2
PubChem	853 (DL-tyroksyna); 5819 (L-tyroksyna); 8730 (D-tyroksyna)
DrugBank	DB00451
SMILES
	C1=C(C=C(C(=C1I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I)I)CC(C(=O)O)N; enancjomer S: C1=C(C=C(C(=C1I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I)I)C[C@@H](C(=O)O)N
Właściwości
Temperatura topnienia	235–236 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-24]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Tyroksyna (tetrajodotyronina, T₄) – organiczny związek chemiczny, który obok trójjodotyroniny jest podstawowym hormonem produkowanym przez tarczycę.

Fizjologia

Produkcja

Wyjściowym substratem do wytwarzania tyroksyny jest tyrozyna. Tyroksyna jest produkowana, magazynowana i uwalniana przez komórki pęcherzykowe tarczycy. Tyroksyna będąca głównym hormonem produkowanym przez tarczycę jest uważana za prohormon^[5].

Istotne znaczenie ma przemiana, jakiej tyroksyna podlega w tkankach. Z cząsteczki tyroksyny usuwany jest jeden z atomów jodu (dejodynacja) – od tego, z której pozycji, zależy efekt metaboliczny takiej modyfikacji. Jeżeli zostaje usunięty atom jodu z pozycji 5', powstaje najbardziej czynny metabolicznie hormon tarczycy – T3 (3,5,3'-trójjodotyronina), a gdy z pozycji 5, to powstaje rewers T3 (3,3',5'-trójjodotyronina, rT3).

Działanie fizjologiczne

Tyroksyna pobudza procesy utleniania w tkankach, pobudza rozpad tłuszczów do kwasów tłuszczowych i glicerolu, wzmaga wchłanianie glukozy z przewodu pokarmowego i jej zużycie przez komórki. Zwiększa także wydzielanie i efekty działania somatotropiny i glikokortykoidów, wpływa na czynność gruczołów płciowych. Hormon ten jest bardzo ważny dla rozwoju fizycznego i psychicznego młodych organizmów, wpływa również regulująco na laktację i rozród.

Tyroksyna jako lek

W leczeniu schorzeń endokrynologicznych i metabolicznych przebiegających z niedoborem tyroksyny stosowana jest tyroksyna syntetyczna, będąca enancjomerem o konfiguracji L, czyli L-tyroksyna lub lewotyroksyna (gdyż skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w lewo); ma ona konfigurację absolutną S^[2]^[6]. Przykładowe preparaty lewotyroksyny to Euthyrox, Eltroxin, Letrox i Novothyral (z dodatkiem liotyroniny). Związek o konfiguracji przeciwnej to dekstrotyroksyna, jego stosowanie zostało jednak zarzucone^[7]. Leki te są w postaci soli sodowej^[8]^[7].

Stosowanie i interakcje lewotyroksyny z innymi lekami^[9]^[6]:

lewotyroksynę należy przyjmować na czczo
salicylany (kwas acetylosalicylowy), furosemid, klofibrat w dużych stężeniach mogą wypierać ją z połączeń z albuminami, nasilając działanie L-tyroksyny
fenytoina i karbamazepina nasilają metabolizm L-tyroksyny i wypierają ją z połączeń z albuminami, nasilając działanie L-tyroksyny,
podanie pochodnych kumaryny (dikumarol) z lewotyroksyną nasila działanie leków przeciwkrzepliwych (wydłużają czas protrombinowy, sprzyjając krwawieniom, czego pierwszym objawem są krwawienia z nosa, nasilone krwawienie z dziąseł po myciu zębów, skłonność do siniaczenia, nasilone krwawienia miesięczne)
estrogeny mogą hamować działanie L-tyroksyny w związku ze zwiększeniem stężenia globuliny wiążącej tyroksynę (TGB), zmniejszając stężenie tyroksyny w osoczu
lewotyroksyna może nasilać działanie leków z grupy trójcyklicznych leków przeciwdepresyjnych
leki zobojętniające, sukralfat i inne leki zawierające glin, żelazo lub węglan wapnia powinny być przyjmowane 2 h po L-tyroksynie, ponieważ mogą osłabiać jej działanie
doustne leki przeciwcukrzycowe oraz insulina przyjmowane z lewotyroksyną mają obniżoną siłę działania (konieczne monitorowanie glikemii na początku leczenia i ew. dostosowanie dawkowania leków hipoglikemizujących)
lewotyroksyna osłabia działanie glikozydów nasercowych
leki wiążące kwasy żółciowe i obniżające stężenie cholesterolu (żywice jonowymienne, np. cholestyramina i kolestypol) powinny być przyjmowane 4–5 h po L-tyroksynie, ponieważ hamują jej wchłanianie.

Patologia

Niedobór tyroksyny

Niedoczynność tarczycy i wynikający z tego niedobór tyroksyny obniża podstawowy poziom przemiany materii, wywołuje obrzęk śluzowaty i zmniejsza aktywność psychomotoryczną.

Nadmiar tyroksyny

Nadczynność tarczycy występuje najczęściej w chorobie Gravesa-Basedowa. Objawami są: wytrzeszcz, nadpobudliwość, nerwowość, zwiększona męczliwość mięśni i tachyarytmia.

Przypisy

↑ ^a ^b DL-tyroksyna, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 853 (ang.).
↑ ^a ^b ^c L-tyroksyna, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5819 (ang.).
↑ ^a ^b L-Thyroxine (nr T2376) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Tyroksyna (nr T2376) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Shayri M.S.M. Kansagra Shayri M.S.M., Christopher R.Ch.R. McCudden Christopher R.Ch.R., Monte S.M.S. Willis Monte S.M.S., The Challenges and Complexities of Thyroid Hormone Replacement, „Laboratory Medicine”, 41 (6), 2010, s. 338–348, DOI: 10.1309/LMB39TH2FZGNDGIM [dostęp 2022-01-18] (ang.).
↑ ^a ^b Lewotyroksyna (levothyroxine). [w:] Indeks leków MP [on-line]. mp.pl. [dostęp 2016-04-16].
↑ ^a ^b Dextrothyroxine (DB00509) – informacje o substancji aktywnej. DrugBank. [dostęp 2016-04-16]. (ang.).
↑ Levothyroxine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00451 (ang.).
↑ Indeks Leków Medycyny Praktycznej.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChemDL-1] DL-tyroksyna, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 853 (ang.).

[PubChemL-2] L-tyroksyna, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5819 (ang.).

[Sigma-3] L-Thyroxine (nr T2376) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sigma-US-4] Tyroksyna (nr T2376) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[doi10.1309/LMB39TH2FZGNDGIM-s338-348-5] Shayri M.S.M. Kansagra Shayri M.S.M., Christopher R.Ch.R. McCudden Christopher R.Ch.R., Monte S.M.S. Willis Monte S.M.S., The Challenges and Complexities of Thyroid Hormone Replacement, „Laboratory Medicine”, 41 (6), 2010, s. 338–348, DOI: 10.1309/LMB39TH2FZGNDGIM [dostęp 2022-01-18] (ang.).

[mp-6] Lewotyroksyna (levothyroxine). [w:] Indeks leków MP [on-line]. mp.pl. [dostęp 2016-04-16].

[DB-Dextro-7] Dextrothyroxine (DB00509) – informacje o substancji aktywnej. DrugBank. [dostęp 2016-04-16]. (ang.).

[DB-8] Levothyroxine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00451 (ang.).

[Indeks_Leków_Medycyny_Praktycznej-9] Indeks Leków Medycyny Praktycznej.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]