Kwas mlekowy
Kwas mlekowy, kwas 2-hydroksypropanowy (łac. acidum lacticum), E270 – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów, obecny w skwaśniałym mleku (skąd pochodzi jego nazwa) i innych produktach fermentacji mlekowej oraz powstający w analogicznym procesie biochemicznym w mięśniach w trakcie intensywnego wysiłku fizycznego[6]. Sole tego kwasu to mleczany.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 Próbka kwasu mlekowego | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C3H6O3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C2H4OHCOOH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
90,08 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
enancjomery D i L tworzą kryształy[2]; racemat jest w temperaturze pokojowej bezbarwną, syropowatą cieczą[3] (poniżej temperatury topnienia tworzy żółte kryształy)[2] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS |
50-21-5 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ze względu na to, że atom węgla, do którego przyłącza się grupa hydroksylowa, jest asymetryczny, kwas mlekowy wykazuje chiralność i ma dwa enancjomery:
- L( ) (o konfiguracji absolutnej S): kwas (S)-2-hydroksypropanowy
- D(–) (o konfiguracji absolutnej R): kwas (R)-2-hydroksypropanowy
W organizmie ludzkim występuje wyłącznie forma L( )[7].
Kwas mlekowy w mięśniach
edytujPowstawanie kwasu mlekowego w mięśniach jest związane z procesem metabolizmu glukozy. W warunkach niedoboru tlenu wytwarzenie energii dla komórki (produkcja ATP) kończy się na etapie glikolizy, której produktami są ATP, kwas pirogronowy oraz NADH[8]:
- glukoza 2 ADP 2 NAD 2 Pi → 2 kwas pirogronowy 2 ATP 2 NADH 2 H2O 2 H
- gdzie Pi to fosforan nieorganiczny
Początkowe etapy glikolizy wymagają dostarczenia energii w postaci ATP. Zysk energetyczny pochodzi z etapów późniejszych, zaczynających się od utlenienia aldehydu 3-fosfoglicerynowego przez NAD [8]:
- aldehyd 3-fosfoglicerynowy NAD Pi → 1,3-bisfosfoglicerynian NADH H
Aby proces ten mógł zachodzić w sposób ciągły, konieczne jest odtworzenie NAD . W tym celu kwas pirogronowy redukowany jest do kwasu mlekowego[9]:
- kwas pirogronowy NADH H
→ kwas mlekowy NAD
W warunkach tlenowych kwas mlekowy nie powstaje, gdyż kwas pirogronowy jest przenoszony do mitochondriów, gdzie włączany jest on w cykl kwasu cytrynowego i utleniany do CO
2 i H
2O[10].
Sumaryczny metabolizm glukozy z dostatecznym udziałem tlenu (glikoliza cykl kwasu cytrynowego):
- C
6H
12O
6 6O
2 → 6CO
2 6H
2O (z jednej cząsteczki glukozy powstaje ok. 30[11] lub więcej[12][13] cząsteczek ATP)
Sumaryczny metabolizm glukozy przy niedoborze tlenu (fermentacja mlekowa, czyli glikoliza dehydrogenaza mleczanowa):
- C
6H
12O
6 → 2C
2H
4OHCOOH (z jednej cząsteczki glukozy powstają 2 cząsteczki ATP)
Kwas mlekowy jest atraktantem dla komarów, co sprawia, że osoby w trakcie lub po wysiłku fizycznym są bardziej narażone na ich ukąszenia[3].
Kwas mlekowy ma znaczenie w patomechanizmie wielu chorób. Wszelkie zaburzenia oddychania tlenowego prowadzą do gromadzenia się kwasu mlekowego i kwasicy mleczanowej.
Zespół opóźnionego bólu mięśniowego (DOMS)
edytujBól mięśni występujący zwykle po 20 godzinach od wzmożonego wysiłku fizycznego, zwany potocznie „zakwasami”, nie jest spowodowany kwasem mlekowym, lecz drobnymi zniszczeniami mechanicznymi w strukturze tkanki mięśniowej, powstałymi w czasie intensywnego wysiłku. Kwas mlekowy jest dość szybko odprowadzany z mięśni przez układ krwionośny, a następnie ponownie przetwarzany, głównie w wątrobie, do glukozy w procesie glukoneogenezy w cyklu Corich. W zasadzie po dwóch godzinach od ustania intensywnego wysiłku fizycznego cały kwas mlekowy jest odprowadzany z mięśni. Glukoneogeneza wymaga dostarczenia energii pochodzącej z oddychania tlenowego.
Ból mięśni pojawiający się 24–72 godzin po intensywnym wysiłku nazwano zespołem opóźnionego bólu mięśniowego (DOMS, od ang. delayed-onset muscle soreness). Zespół ten został opisany po raz pierwszy w 1900 przez Theodore’a Hougha, który wysunął hipotezę, że ten rodzaj bólu jest rezultatem uszkodzeń wewnątrz mięśnia[14]. Nasilenie DOMS zależy od rodzaju wykonanego wysiłku oraz dominującego typu skurczu włókien mięśniowych.
Obecnie przyjmuje się, że DOMS powiązany jest z uszkodzeniami mięśni lub tkanki łącznej i następczą odpowiedzią zapalną niezbędną do regeneracji tkanek. Jedna z hipotez przyjmuje, że rozwinięcie stanu zapalnego wywołującego pobudzenie nocyceptorów (receptorów bólu) wymaga pewnego czasu, co tłumaczy opóźnione pojawienie się bólu[15].
Kwas mlekowy w produktach spożywczych
edytujKwas mlekowy powstaje w produktach spożywczych otrzymywanych przez fermentację mlekową, nadając im charakterystyczny, kwaskowy smak. Sumaryczny przebieg fermentacji mlekowej jest identyczny z procesem beztlenowego metabolizmu glukozy w mięśniach, choć jej mechanizm jest zupełnie inny. Czasami proces spalania glukozy w mięśniach jest nazywany fermentacją mleczanową. Kwas mlekowy w produktach spożywczych jest wynikiem fermentacji cukrów – laktozy (obecnej w mleku), fruktozy (obecnej w warzywach i owocach) i innych. Obecność kwasu mlekowego w mleku powoduje koagulację białek wchodzących w jego skład, wskutek czego mleko zmienia swoją strukturę i smak. Proces ten jest masowo wykorzystywany przy produkcji serów, jogurtów, kefiru i innych produktów mlekopochodnych.
Kwas mlekowy powstaje też w wyniku celowego fermentowania niektórych warzyw, między innymi ogórków i kapusty. Jego względnie duże stężenie powoduje zmianę struktury tych warzyw (ciemnienie, mięknięcie, kurczenie się) i nadaje im charakterystyczny smak.
Zastosowanie
edytujZnajduje zastosowanie w przemyśle garbarskim i tekstylnym. Jest używany do regulacji kwasowości w przemyśle cukierniczym, a w pszczelarstwie do zwalczania roztocza Varroa destructor.
W przemyśle chemicznym może być stosowany do otrzymywania glikolu propylenowego oraz kwasu akrylowego. Prowadzone są prace mające na celu otrzymywanie z kwasu mlekowego polimerów użytecznych (polilaktydy)[16][17], na przykład do wyrobu biodegradowalnych toreb jednorazowego użytku[18] (z polikwasu mlekowego).
Polimer kwasu mlekowego (PLA) jest powszechnie używanym filamentem w druku 3D.
Przypisy
edytuj- ↑ a b c Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
- ↑ a b c d e f g h Haynes 2014 ↓, s. 3-336.
- ↑ a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 83-7183-240-0.
- ↑ Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-95.
- ↑ Stryer 2003 ↓, s. 516, 530.
- ↑ Aleksander Chmiel, Biotechnologia. Podstawy mikrobiologiczne i biochemiczne, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1991, s. 75, ISBN 83-01-10320-5.
- ↑ a b Stryer 2003 ↓, s. 522–523.
- ↑ Stryer 2003 ↓, s. 530.
- ↑ Stryer 2003 ↓, s. 515.
- ↑ P.R. Rich, The molecular machinery of Keilin's respiratory chain, „Biochemical Society Transactions”, 31 (6), 2003, s. 1095–1105, DOI: 10.1042/bst0311095, PMID: 14641005 [dostęp 2024-10-11] (ang.).
- ↑ Stryer 2003 ↓, s. 560.
- ↑ Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell, Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. 6, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 181, ISBN 978-83-200-3573-5.
- ↑ Theodore Hough, Ergographic studies in muscular soreness, „Journal of the Boston Society of Medical Sciences”, 5 (3), 1900, s. 81–92, PMID: 19971340, PMCID: PMC2048417 [dostęp 2024-10-11] (ang.).
- ↑ Muscle Soreness and Damage and the Repeated-Bout Effect, [w:] Ken Nosaka, Skeletal Muscle Damage and Repair, Human Kinetics, 2008, s. 63–64, ISBN 978-0-7360-5867-4.
- ↑ Elizabeth Royte, Corn Plastic to the Rescue [online], Smithsonian, 2006 [dostęp 2009-05-13] (ang.).
- ↑ NaturePlus Home Compostable Starch-Based Film [online], Amcor Limited [dostęp 2009-05-13] (ang.).
- ↑ Kompostowane folie i torby [online] [dostęp 2009-05-13] [zarchiwizowane z adresu 2010-01-22].
Bibliografia
edytuj- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
- Lubert Stryer, Biochemia, wyd. 2, Warszawa: PWN, 2003, ISBN 83-01-13978-1.
