Fosforan pirydoksalu – organiczny związek chemiczny, aktywna forma witaminy B6. Pełni funkcję koenzymu[3] lub grupy prostetycznej[4] i jest niezbędny do działania wielu enzymów odpowiedzialnych za metabolizm aminokwasów (aminotransferaz i dekarboksylaz)[3][4][5]. Podczas transaminacji jest przekształcany w fosforan pirydoksaminy[3].
Fosforan pirydoksalu
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
fosforan (4-formylo-5-hydroksy-6-metylopirydyn-3-ylo)metylu
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| PLP, fosforan 5'-pirydoksalu
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C8H10NO6P
|
| Masa molowa
|
247,14 g/mol
|
| Wygląd
|
jasnożółty proszek[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
54-47-7
|
| PubChem
|
1051
|
| DrugBank
|
DB00114
|
| SMILES
|
CC1=NC=C(C(=C1O)C=O)COP(=O)(O)O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C8H10NO6P/c1-5-8(11)7(3-10)6(2-9-5)4-15-16(12,13)14/h2-3,11H,4H2,1H3,(H2,12,13,14)
|
| InChIKey
|
NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
A11 HA06
|
| Farmakokinetyka
|
|
|
| Działanie
|
odżywcze
|
|
|
|
- Metabolizm i biosynteza serotoniny. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy aromatycznych L-aminokwasów. Pozwala on na przekształcenie 5-hydroksytryptofanu (5-HTP) do serotoniny (5-HT). Reakcja ta przebiega w neuronach serotoninergicznych.
- Metabolizm i biosynteza histaminy. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy L-histydyny. Pozwala on na przekształcenie histydyny w histaminę. Reakcja zachodzi w aparacie Golgiego mastocytów (komórki tuczne) i bazofilii (granulocyty zasadochłonne). Następnie histamina przechowywana jest w ziarnistościach wydzielniczych komórek tucznych w postaci kompleksu z resztami kwasowymi proteoglikanu heparyny oraz w granulocytach zasadochłonnych jako kompleks z siarczanem chondroityny.
- Metabolizm i biosynteza GABA (kwas γ-aminomasłowy). Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy kwasy glutaminowego (GAD). Pozwala na przekształcenie glutaminianu do GABA. Reakcja zachodzi w cytoplazmie zakończeń neuronów GABA-ergicznych. W związku z tym niedobór witaminy B6 może powodować drgawki u dzieci. Fosforan pirydoksalu uczestniczy również w oksydatywnej deaminacji GABA gdzie jest kofaktorem aminotransferazy GABA.
- Metabolizm ornityny. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy ornityny.
- Transaminacja. Fosforan pirydoksalu bierze udział w rozkładzie i syntezie aminokwasów.
- Rozszczepianie aldolowe. Fosforan pirydoksalu bierze udział w β i γ-eliminacji, prowadzących do syntezy ketokwasów (np. w reakcji β-eliminacji seryny powstaje pirogronian i uwalnia się amoniak).
- Racemizacja aminokwasów.
- ↑ a b c d Fosforan pirydoksalu. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-26]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ Pyridoxal phosphate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-26] (ang.).
- ↑ a b c Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 600-601. ISBN 978-83-200-4087-6.
- ↑ a b Michał Woźniak, Maria Koziołkiewicz. Enzymy zależne od fosforanu pirydoksalu – charakterystyka i zastosowanie w biotechnologii. „Biotechnologia”. 7 (71), s. 63–81, 2005.
- ↑ Eliot AC, Kirsch JF. Pyridoxal phosphate enzymes: mechanistic, structural, and evolutionary considerations. „Annu. Rev. Biochem.”. 73, s. 383–415, 2004. DOI: 10.1146/annurev.biochem.73.011303.074021. PMID: 15189147.
- ↑ Anna.A. Jelińska Anna.A., Izabela.I. Muszalska Izabela.I., Chemia leków z elementami chemii medycznej dla studentów farmacji i farmaceutów, Poznań: Wydawnictwo Naukowe Uniwersytetu Medycznego im. Karola Marcinkowskiego, 2018, ISBN 978-83-7597-340-2, OCLC 1103814375 [dostęp 2020-09-21] . Brak numerów stron w książce
