Formamid

Formamid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	formamid
	Inne nazwy i oznaczenia
	metanoamid, amid kwasu mrówkowego, wodorokarbonamid
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH3NO
Inne wzory	HCONH, H−(C=O)−NH; 2
Masa molowa	45,04 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna, higroskopijna, oleista ciecz o zapachu podobnym do amoniaku
	Identyfikacja
Numer CAS	75-12-7
PubChem	713
SMILES
	C(=O)N
InChI
	InChI=1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
	InChIKey
	ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,1334 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalny w każdym stosunku
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny w każdym stosunku z etanolem, rozpuszczalny w acetonie, słabo w eterze dietylowym, nierozpuszczalny w benzenie i chloroformie
Temperatura topnienia	2,57 °C
Temperatura wrzenia	217 °C; 103 °C (2 kPa)
Temperatura rozkładu	180 °C (powolny rozkład możliwy przy ogrzewaniu powyżej 90 °C)
logP	−1,51
Kwasowość (pKa)	−0,48
Współczynnik załamania	1,4472 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	3,34 mPa·s
Napięcie powierzchniowe	57,03 mN/m
Prężność pary	0,01 kPa
Budowa
Moment dipolowy	(3,73 ± 0,07) D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H351, H360D, H373
Zwroty P	P201, P314
Temperatura zapłonu	152 °C (zamknięty tygiel)
Granice wybuchowości	2,7–19,0%
Numer RTECS	LQ0525000
Dawka śmiertelna	LD50 5577 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	formaldehyd, mocznik, kwas mrówkowy
Pochodne	acetamid
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Formamid – organiczny związek chemiczny z grupy amidów, pochodzący od kwasu mrówkowego i będący najprostszym przedstawicielem tej klasy związków. Stosowany jest w syntezie organicznej jako rozpuszczalnik oraz plastyfikator.

Otrzymywanie

W przeszłości formamid otrzymywany był dwustopniowo: najpierw w wyniku reakcji kwasu mrówkowego z amoniakiem otrzymywano mrówczan amonu, który następnie ogrzewano:

HCOOH NH
3 → HCOONH
4 → HCONH
2 H
2O

Obecnie przemysłowa metoda otrzymywania formamidu oparta jest na amonolizie mrówczanu metylu:

HCOOCH
3 NH
3 → HCONH
2 CH
3OH

Przypisy

↑ P-66.1.1.1 Nazwy amidów tworzone zgodnie z nomenklaturą podstawnikową, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 789 .
↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Formamide, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 17710 [dostęp 2022-08-11] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Haynes 2016 ↓, s. 3-278.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-175.
↑ ^a ^b Formamide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-08-11] (ang.).
↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ Haynes 2016 ↓, s. 6-245.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 6-192.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 15-16.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-63.

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[BB-1] P-66.1.1.1 Nazwy amidów tworzone zgodnie z nomenklaturą podstawnikową, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 789 .

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[GESTIS-3] Formamide, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 17710 [dostęp 2022-08-11] (niem. • ang.).

[CRC-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Haynes 2016 ↓, s. 3-278.

[5] Haynes 2016 ↓, s. 5-175.

[CID-6] Formamide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-08-11] (ang.).

[FP8-7] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[8] Haynes 2016 ↓, s. 6-245.

[9] Haynes 2016 ↓, s. 6-192.

[10] Haynes 2016 ↓, s. 15-16.

[11] Haynes 2016 ↓, s. 9-63.

[1]

[2]

[3]

[4]

[7]

[5]

[6]

[8]

[9]

[10]

[11]