Dichlorometan

Dichlorometan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	dichlorometan
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. methyleni chloridum
inne	chlorek metylenu, DCM, daw. dwuchlorometan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH2Cl2
Masa molowa	84,93 g/mol
Wygląd	przezroczysta, lotna, bezbarwna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	75-09-2
PubChem	6344
SMILES
	C(Cl)Cl
InChI
	InChI=1S/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2
	InChIKey
	YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,3266 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	13 g/dm³; 17,6 g/kg
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z etanolem i eterem dietylowym, rozpuszczalny w CCl; 4
Temperatura topnienia	−95,1 °C
Temperatura wrzenia	39,8 °C
Punkt krytyczny	234,9 °C; 6,35 MPa; 177 cm³/mol ≈ 0,48 g/cm³
logP	2,16; 1,25
Współczynnik załamania	1,4242 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	0,727 mPa·s (−25 °C, 1 atm); 0,533 mPa·s (−0 °C, 1 atm); 0,412 mPa·s (25 °C, 1 atm)
Napięcie powierzchniowe	27,20 mN/m (25 °C, 1 atm)
Prężność pary	10 kPa (−12,5 °C); 58,2 kPa (25 °C); 100 kPa (39,3 °C)
Budowa
Typ hybrydyzacji i VSEPR	sp³ – tetraedr
Moment dipolowy	(1,60 ± 0,03) D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-09-01]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H315, H319, H336, H351
Zwroty P	P202, P261, P264, P302 P352, P305 P351 P338, P308 P313
Temperatura samozapłonu	556 °C
Granice wybuchowości	13–23%
Numer RTECS	PA8050000
Dawka śmiertelna	LD50 873 mg/kg (mysz, drogą pokarmową)
Stężenie śmiertelne	52 g/m³ (szczur, inhalacja)
	Podobne związki
Podobne związki	chlorometan, trichlorometan, tetrachlorometan, difluorometan, dibromometan, dijodometan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Dichlorometan, chlorek metylenu, CH
2Cl
2 – organiczny związek chemiczny z grupy halogenków alkilowych, chlorowa pochodna metanu. W temperaturze pokojowej i przy ciśnieniu atmosferycznym jest bezbarwną, szybko parującą cieczą. Ma charakterystyczny, słodkawy zapach^{[potrzebny przypis]}.

Właściwości chemiczne

Zasadniczo jest uznawany za niepalny^[17]^[18]^[19], w teście w zamkniętym tyglu nie ulega zapłonowi^[14], ale w temperaturze ok. 600 °C ulega samozapłonowi^[16]^[14]. Ponadto w stężeniach 13–22% w powietrzu może nastąpić wybuch^[14]. Jest mało reaktywny (na przykład mniej podatny od chloroformu na rozkład pod wpływem światła)^{[potrzebny przypis]}.

Zastosowania

Dichlorometan stosuje się głównie jako rozpuszczalnik do reakcji oraz ekstrakcji, a także mało polarny eluent w chromatografii cieczowej (w tym HPLC). Będąc znacznie mniej szkodliwym od chloroformu, w znacznym stopniu wyparł ten rozpuszczalnik z preparatyki organicznej^{[potrzebny przypis]}.

Ze względu na niską temperaturę wrzenia jest używany w demonstracyjnych silnikach cieplnych opartych na małych różnicach temperatur, takich jak pijący ptak^[20].

Bezpieczeństwo

Jest najmniej szkodliwym z chlorowych pochodnych węglowodorów, ale jego duża lotność zwiększa niebezpieczeństwo zatrucia. Działa drażniąco na skórę i oczy oraz toksycznie po wchłonięciu przez drogi oddechowe lub połknięciu. Podejrzewa się go o właściwości kancerogenne. Wdychany, powoduje narkozę i utratę przytomności^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

↑ P-61.3, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 656, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-196.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Methylene chloride, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-30] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Haynes 2014 ↓, s. 3-164.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-166.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2014 ↓, s. 6-62.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2014 ↓, s. 6-231.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 6-182.
↑ ^a ^b Haynes 2014 ↓, s. 6-94.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 15-15.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-55.
↑ ^a ^b ^c ^d Dichlorometan [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: 02575 [dostęp 2024-09-01] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Haynes 2014 ↓, s. 16-16.
↑ ^a ^b Haynes 2014 ↓, s. 16-18.
↑ Może być bezpieczniej [online], www.lakiernictwo.net [dostęp 2023-06-14] .
↑ Methylene Chloride (Dichloromethane) [online], U.S. Environmental Protection Agency [dostęp 2023-06-14] (ang.).
↑ Methylene Chloride. Hazardous Substance Fact Sheet [online], New Jersey Department of Health, 2016 [dostęp 2023-06-14] (ang.).
↑ YakovY. Perelman YakovY., Physics for Entertainment Book 2, s. 175–178, ISBN 978-1401309213 [dostęp 2022-02-19] (ang.).

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[BlueBook-1] P-61.3, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 656, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).

[FP8-2] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[FPX-3] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CITEREFHaynes2014'''5'''-196-4] Haynes 2014 ↓, s. 5-196.

[CID-5] Methylene chloride, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-30] (ang.).

[CITEREFHaynes2014'''3'''-164-6] Haynes 2014 ↓, s. 3-164.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-166-7] Haynes 2014 ↓, s. 5-166.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-62-8] Haynes 2014 ↓, s. 6-62.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-231-9] Haynes 2014 ↓, s. 6-231.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-182-10] Haynes 2014 ↓, s. 6-182.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-94-11] Haynes 2014 ↓, s. 6-94.

[CITEREFHaynes2014'''15'''-15-12] Haynes 2014 ↓, s. 15-15.

[CITEREFHaynes2014'''9'''-55-13] Haynes 2014 ↓, s. 9-55.

[SA-14] Dichlorometan [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: 02575 [dostęp 2024-09-01] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFHaynes2014'''16'''-16-15] Haynes 2014 ↓, s. 16-16.

[CITEREFHaynes2014'''16'''-18-16] Haynes 2014 ↓, s. 16-18.

[17] Może być bezpieczniej [online], www.lakiernictwo.net [dostęp 2023-06-14] .

[EPA-18] Methylene Chloride (Dichloromethane) [online], U.S. Environmental Protection Agency [dostęp 2023-06-14] (ang.).

[NJDOH-19] Methylene Chloride. Hazardous Substance Fact Sheet [online], New Jersey Department of Health, 2016 [dostęp 2023-06-14] (ang.).

[20] YakovY. Perelman YakovY., Physics for Entertainment Book 2, s. 175–178, ISBN 978-1401309213 [dostęp 2022-02-19] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[6]

[5]

[7]

[8]

[4]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[16]

[15]

[17]

[18]

[19]

[20]